列福尔马茨基反应
列福尔马茨基反应（Reformatsky反应、Reformatskii反应）是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用，发生缩合得到β-羟基酸酯的反应。 它首先由俄国化学家发现。 反应机理如下： 溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体，也称“列福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成，水解，得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反应，芳香醛酮也可反应，唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强，因此不与酯羰基发生亲核加成，酯基得…
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克莱森酯缩合反应
克莱森缩合反应（Claisen缩合反应）是指两分子羧酸酯在强碱（如乙醇钠）催化下，失去一分子醇而缩合为一分子β-羰基羧酸酯的反应。参与反应的两个酯分子不必相同，但其中一个必须在酰基的α-碳上连有至少一个氢原子。简单的说，该反应是一个酯分子的酰基对另一酯分子的酰基α-碳原子进行的酰化反应。有关更广泛定义的克莱森缩合，请见下文“交叉克莱森缩合”。 反应机理 克莱森缩合反应的核心步骤是一个亲核取代反应，它的具体步骤如下： 1. 一分子羧酸酯在…
比吉内利反应
比吉內利反应（Biginelli reaction）是乙酰乙酸乙酯 (1)、芳醛 (2)（如苯甲醛）与脲 (3)生成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的多组分反应。 反应由意大利化学家 Pietro Biginelli 于 1891 年首先报道。 反应一般在浓盐酸、酒石酸、三氟乙酸、氨基磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸等质子酸和／或三氟化硼、氯化铈、氯化铁、氯化镍等路易斯酸的催化下进行 。 固相 及不对称的 Biginelli 反应也有报道。 …
维尔斯迈尔-哈克反应
维尔斯迈尔－哈克反应（Vilsmeier-Haack reaction）是指芳香化合物与二取代甲酰胺在三氯氧磷作用下，反应生成芳环上甲酰化产物。该反应只适于活泼底物，如苯酚、苯胺。 反应机理 维尔斯迈尔－哈克甲酰化反应也可在缩醛的α-位上进行，水解后得到β-醛酮或者β-二醛。 烯烃也可以与DMF/POCl3体系进行同样的甲酰化反应，称为维尔斯迈尔反应（Vilsmeier reaction）。 酮与DMF/POCl3体系反应，得到β-氯代…
库林科维奇反应
Kulinkovich反应（Kulinkovich reaction），又称Kulinkovich环丙烷化反应、Kulinkovich环丙化反应（Kulinkovich cyclopropanation），由 O. Kulinkovich 等人在1989年报道。 在异丙醇钛(Ⅳ)（Ti(OiPr)4）催化下，乙基或更高级的格氏试剂（有β-氢）与酯反应生成环丙醇衍生物。 除异丙醇钛外烷氧基钛催化剂还可以是 ClTi(OiPr)3 、 Cl…
克诺尔喹啉合成
克诺尔喹啉合成（Knorr quinoline synthesis），由德国化学家路德维希·克诺尔（Ludwig Knorr，1859－1921）1886年首先报道。 酰基乙酰苯胺在硫酸作用下，发生分子内环化生成2-羟基喹啉。 此反应是亲电芳香取代反应，总过程消除一分子水。 1964年Staskun研究发现在特定条件下4-羟基喹啉是反应的副产物。例如，苯甲酰基乙酰苯胺(1)在远过量的多聚磷酸催化下生成的产物是2-羟基喹啉(2)，不过如果…
Hemetsberger吲哚合成
Hemetsberger吲哚合成（Hemetsberger indole synthesis），又称Hemetsberger–Knittel合成（Hemetsberger–Knittel synthesis） 3-芳基-2-叠氮基丙烯酸酯热解为吲哚-2-羧酸酯。 产率一般超过70％。 但反应底物不稳定也很难制取，因此应用很少。 反应机理 反应具体机理仍不清楚。 有研究认为反应是经过氮烯中间体进行。 有人已分离出反应中的吖丙烯中间体。 参…
斯克劳普合成反应
Skraup合成（Skraup synthesis），又称Skraup反应，以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850－1910) 的名字命名。 苯胺（或其他芳胺）与硫酸、甘油和氧化剂如硝基苯（也是溶剂）共热时，得到喹啉。 这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般来说，只有当反应进行得激烈时，才能获得较好的产率；不过另一方面，反应过于猛烈则会使反应难以控制，因此通常需要加入硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利进行。 反应中的氧…
汉奇吡啶合成反应
Hantzsch吡啶合成（Hantzsch pyridine synthesis），又称Hantzsch二氢吡啶合成（Hantzsch dihydropyridine synthesis） 醛（如甲醛）、两分子β-酮酯（如三乙）和含氮化合物（如乙酸铵或氨）之间的多组分反应。 反应最初产物是二氢吡啶类，二氢吡啶接下来再被氧化，可得吡啶衍生物。氧化反应的推动力是有芳香性的吡啶环的生成。 1,4-二氢吡啶二羧酸酯也称 Hantzsch 化合物…
弗里德兰德喹啉合成反应
Friedländer合成（Friedländer synthesis），又称Friedländer喹啉合成 邻氨基苯甲醛或酮和任何含有－CH2CO－原子团的脂肪族醛或酮缩合生成喹啉衍生物。 反应以德国化学家 Paul Friedländer (1857－1923) 的名字命名。 反应可用三氟乙酸、对甲苯磺酸、碘或其他路易斯酸催化。 反应综述： 反应机理 反应有两种可行的机理。一是邻氨基苯甲醛或酮 (1)与羰基化合物 (2)发生羟醛加成…
格瓦尔德反应
格瓦尔德反应（Gewald reaction）指醛或酮与α-氰基酯在硫磺和碱存在下缩合，生成多取代的2-氨基噻吩。 反应机理 最近的研究表明，反应中，首先是酮(1)与α-氰酯(2)发生克脑文盖尔缩合反应，产生稳定的不饱和酯中间体(3)。然后硫化产物可能以(4)的方式对氰基进行加成，发生环化。最后再经互变异构，得到产物(6)。 有研究显示微波辐射会使反应时间降低，产率升高。 变体 从1,4-二噻烷（硫与丙酮的加成物）与不稳定的氰丙酮钠盐合…
Wenker合成
Wenker合成（Wenker synthesis），β-氨基醇;}-用硫酸处理，經有機反應转化为相应的氮丙环衍生物。 Wenker 合成最初由两步组成，一是令乙醇胺与硫酸在高温攝氏反应生成相应的磺酸盐，然后是用氢氧化钠处理磺酸盐，碱夺取胺上的质子，引发胺的分子内亲核取代反应，从而磺酸根离子离去，得到氮丙环衍生物。 改进法 (Leighton等，1948)： :使反应在较低的温度下（140～180°C）进行，中间体产率提高。 例子 1、…
马德隆合成
马德隆吲哚合成是N-(取代)苯基酰胺与强碱（氨基钠、叔丁醇钾、丁基锂或乙醇钠）在高温隔绝空气共热，发生分子内环化生成吲哚衍生物的反应。 若N-甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化，则得到吲哚。 这个反应也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚，但不能用于制备硝基 和卤代 吲哚。环化反应的温度取决于N-酰基邻烷基苯胺分子中取代基的性质，如果反应温度过高，则发生分解。一般来说，加热温度高于N-酰基邻烷基苯胺熔点5－10℃以上能取得较满意的结果。 霍利亨…
Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应
Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应（Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction） 由脯胺酸催化的不对称羟醛反应。此反应以其在罗氏（Hajos、Parrish）和先灵公司（Eder、Sauer、Wiechert）的早期研究者的名字而命名。这是有机催化的早期例子，也是第一个实现的非金属催化的羟醛反应。 最早是在20世纪70年代由 Hajos 和 Parrish 发…
缅舒特金反应
缅舒特金反应（Menshutkin reaction），以俄国化学家尼古拉·缅舒特金（Nikolai Menshutkin）的名字命名。 叔胺与卤代烃生成季铵盐的反应。 反应产率高、操作简便，可用于某些相转移催化剂的制备，例如从三乙胺和氯化苄制备苄基三乙基氯化铵。 极性非质子溶剂和高温有利于反应进行。各种卤代烃中，碘代烃中卤离子最容易离去，其离去能力按照碘、溴、氯的顺序递减。 拓展 利用大环与卤离子间形成的氢键作用而使反应速率增加（奎宁…
杰米扬诺夫重排反应
Demjanov重排反应（Demjanov rearrangement） 伯胺与亚硝酸反应，经过重氮盐中间体，或放出氮气生成碳正离子，然后发生碳正离子重排，得到扩环产物醇；或重氮基被羟基取代，形成取代产物醇。 反应以苏联／俄国化学家 Николай Яковлевич Демьянов (1861－1938) 的名字命名。 参见 Wagner-Meerwein重排反应 Tiffeneau-Demjanov重排反应 化学反应列表 参考资料…
蒂芬诺–杰米扬诺夫重排反应
Tiffeneau-Demjanov重排反应（Tiffeneau-Demjanov rearrangement，缩写TDR） 1-氨甲基环烷醇与亚硝酸反应，得到环上多一个碳的环酮。 此反应适用于制 C5～C9 环，尤其是 C5～C7 的环酮。反应底物可由相应的环酮与氰化氢加成后再还原得到，因此该反应是从低级环酮合成多一个碳的高级环酮的一种方法。 反应综述： 反应机理 氨基与亚硝酸作用发生重氮化，接着放出氮气，生成一级碳正离子，然后烃基迁…
费里尔重排反应
费里尔重排反应（Ferrier rearrangement），由糖化学家罗伯特·费里尔（Robert J. Ferrier）首先报道。 烯糖（2,3-不饱和糖苷）经亲核取代反应，生成烯丙基重排的产物。 反应机理 首先在路易斯酸（如氯化铟或三氟化硼）作用下，乙酸根离子离去，产生离域的氧杂烯丙基碳正离子(2)。接下来(2)原位与醇作用，生成2-糖苷的α-(3)和β-(4)异头物，同时双键迁移至3,4-位。 例子 改进法 生成C-糖苷 用硅烷…
Bedoukian反应
Bedoukian反应（Bedoukian reaction）是指在对甲苯磺酸或乙酸钾存在条件下，醛或酮与乙酸酐共热得到烯醇乙酸酯的反應。它在四氯化碳中溴化得到加成物，经醇解得到缩醛，最后用酸水解缩醛，得到 α-溴代醛或酮。 碘代缩醛可通过烯醇乙酸酯与氯化碘作用得到。 参见 化学反应列表 Fritsch-Kling反应 *Hell-Volhard-Zelinsky反应 参考资料
椎名酯化反应
椎名酯化反应 (英语：Shiina Esterification) 是有机化学中的一个化学反应，是一种以芳香族羧酸酐作为脱水缩合剂来合成酯的方法。1994年使用路易斯酸催化剂的方法[1][2]，以及2002年使用亲核催化剂的方法被椎名勇教授提出[3][4]。 机制 当在芳香族羧酸酐和催化剂的作用下，向脂肪族羧酸中加入醇后，通过如下所示的过程得到相应的酯。在酸性条件下，椎名酯化反应中使用路易斯酸催化剂；而在碱性条件下，椎名酯化反应中则使用…