科赫反应
科赫反应（Koch reaction）由杜邦公司开发，是酸催化、高压条件下从烯烃、一氧化碳与水合成叔碳原子羧酸的方法。 此反应用于工业生产，可用于特戊酸（2,2-二甲基丙酸）、2,2-二甲基丁酸与2,2-二甲基戊酸之合成。年产量15万吨。产物也称科赫酸。 反应机理 此反应机理为烯烃与一氧化碳的羟基羰基化反应然后水解生成羧酸。总过程是羧化反应。反应经过碳正离子中间体，因此常伴随着碳骨架的重排，羧酸的产率亦取决于碳正离子的稳定性。反应无立体…
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法沃尔斯基反应
Favorskii反应（Favorskii reaction），又称Favorski反应、Favorsky反应 末炔与羰基化合物在碱性介质（如无水氢氧化钾或氨基钠）中发生反应，生成羰基加成产物炔醇。 醚、液氨、乙二醇醚、四氢呋喃、二甲亚砜及二甲苯等可用作这个反应的溶剂。 用酸催化时的反应称为Meyer-Schuster重排反应。 反应机理 末炔的末端氢原子具有酸性，用碱处理时可发生去质子化，产生炔基碳负离子。然后炔基碳负离子对醛或酮发生…
檜山偶聯反應
檜山偶联反应（，），由日本化学家康夫畑中（）和檜山爲次郎（）在1988年首先报道。 钯或镍催化的芳基、烯基、烷基卤化物或拟卤（如三氟甲磺酸酯）与有机硅烷之间的交叉偶联反应。 与 Suzuki反应类似，这个反应也需要活化剂，如氟离子（TASF、TBAF）或碱（如氢氧化钠、碳酸钠）。 此反应有诸多优点，包括高原子经济、对环境影响小、有机硅试剂容易储存、易于操作、低毒性、反应条件温和、产率和选择性高以及对其他官能团的耐受性较好等。 但对硅保护…
武尔茨-菲蒂希反应
武尔茨-菲蒂希反应 (Wurtz-Fittig reaction) (Wurtz coupling)是卤代芳烃与卤代烷和金属钠的化学反应，生成取代芳香化合物。 该反应以查尔斯-阿道夫·武尔茨和鲁道夫·菲蒂希命名。武尔茨在1855年发现了两个卤代烷之间的类似反应（武尔茨反应）；菲蒂希发现卤代芳烃也可以进行这个反应。 该反应是通过Na，Li或者其他金属将两个卤代烃链接的耦联反应。 参考文献
熊田偶联反应
熊田偶联反应（，），又称熊田-玉尾-Corriu偶联反应（，），指烷基或芳基格氏试剂与芳卤或乙烯基卤在镍或钯催化下的交叉偶联反应。反应产物为苯乙烯衍生物。 此反应在1972年由熊田誠（）与 Robert J. P. Corriu 分别同时报道。类似的反应还有铃木反应、薗头偶合反应等。 历史 计量格氏试剂发生的自偶联反应很早就已知道。 关于格氏试剂与卤代烃之间偶联反应的研究最早是在1971年，当时 Tamura 和 Kochi 发展了用银…
普菲青格反应
Pfitzinger反应（Pfitzinger reaction），又称Pfitzinger-Borsche反应 靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。 反应综述： 反应机理 靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解，生成酮酸中间体（可以分离出来），它再与羰基化合物缩合为亚胺，并经互变异构，生成烯胺，最后烯胺发生分子内环化并失水，得最终产物。 变体 Halberkann变体 N-酰基靛红与碱反应生成2-羟基喹啉-4-羧酸衍生物…
樱井反应
Sakurai反应（樱井反应，Sakurai reaction），又称Hosomi-Sakurai反应（细见-樱井反应），以日本化学家細見彰（Akira Hosomi）和櫻井英樹（Hideki Sakurai）的名字命名。 碳亲核试剂（如酮）与烯丙基硅烷在强路易斯酸催化下的反应。 路易斯酸活化是此反应顺利进行的关键。强路易斯酸如四氯化钛、三氟化硼、四氯化锡和二乙基氯化铝等都可作为反应的催化剂。该反应是一种亲电烯丙基转移反应，涉及β-硅基…
格拉泽偶联反应
格拉泽偶联反应（Glaser coupling），以研究者卡尔·格拉泽的名字命名。 两分子末炔在碱和铜盐作用下，偶联为双炔。此反应是最古老的炔偶联反应。 反应机理 一价铜盐为反应所必需，常见的是氯化亚铜、溴化亚铜和乙酸亚铜。氨是经典的所用碱，用于夺取炔的酸性CH质子。溶剂可以是水或乙醇。反应经双核的、含桥连的炔配体的铜络合物中间体。 氧气用于铜催化剂的重新氧化。 变体 Hay偶联反应 Hay偶联反应：用TMEDA作碱，增加在有机溶剂中的…
宾格尔反应
Bingel反应（Bingel reaction）是 C60 与溴代丙二酸酯在碱（如氢化钠、DBU）存在下加成为单一的 6-6 闭环产物的反应。产率较高。 ::: 由 C. Bingel 在1993年发现。 它是富勒烯环丙烷化的主要途径，广泛应用于 C60 的多加成反应。 Bingel产物称为 C60 亚甲基衍生物（methanofullerene），一般在各种化学环境中较为稳定。除了用 Bingel 反应外，还可通过重氮化合物的1,3…
卡迪奥-肖德凯维奇偶联反应
Cadiot–Chodkiewicz偶联反应（Cadiot–Chodkiewicz coupling） 一分子末端炔烃与一分子卤代末端炔烃在亚铜盐（如氯化亚铜、溴化亚铜）和碱催化下发生偶联，得到丁二炔的衍生物。 反应一般在甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或水中进行。常用的碱有氨水、一级胺、吡啶和哌啶等。为了防止亚铜盐的氧化作用，可在反应混合物中加入盐酸羟胺。 该反应对底物敏感，炔上连有苯基及羟烷基可促进偶联反应的进行。 反应有时会产生…
施泰特尔反应
施泰特尔反应（Stetter reaction）指氰化物或噻唑盐（如硫胺素）催化下醛羰基碳对α,β-不饱和化合物的1,4-加成反应，生成1,4-二羰基化合物及其类似物。 施泰特尔反应是一种羰基的极性转换反应。在反应条件下，安息香缩合反应是最主要的竞争反应，但安息香缩合是可逆的，而施泰特尔反应导向更稳定的产物，因而是主产物。 反应机理 首先是氰基负离子或噻唑负离子对羰基进行加成，这两个基团可促使α-碳负离子的生成，从而使亲电性的羰基碳转化…
巴顿–凯洛格反应
巴顿–凯洛格反应（Barton–Kellogg reaction），為酮和硫酮发生偶联，经过重氮化合物中间体，得到烯烃。 重氮化合物可由酮与肼缩合产生的腙再被氧化得到。可以使用的氧化剂有氧化银和双(三氟乙酰氧基)碘苯等。 硫酮组分可由酮与五硫化二磷作用制备。反应中间体环硫乙烷的脱硫可通过许多膦类（如三苯基膦）来完成。也可以用铜粉来进行脱硫。例如： 与同为烯烃制备方法的McMurry反应相比之下，此反应的优点在于两个不同的酮也可以发生偶联…
布莱兹酮合成
布莱兹酮合成（Blaise ketone synthesis）指酰氯与有机锌试剂作用得到酮类。 亦可以用有机铜试剂代替有机锌。 反应综述： 变体 布莱兹-梅尔反应 用β-羟基酰氯作为底物，生成β-羟基酮，进一步用硫酸处理得到α,β-不饱和酮。 参见 布莱兹反应 化学反应列表 参考资料
卡斯特罗-斯蒂芬斯偶联反应
卡斯特罗-斯蒂芬斯偶联反应（Castro–Stephens coupling）指炔化亚铜与芳卤发生交叉偶联，生成二取代炔及卤化亚铜。 这个反应由查尔斯·E·卡斯特罗和罗伯特·D·斯蒂芬斯在1963年发现。 例如，碘苯与苯乙炔亚铜在吡啶中回流反应，得到二苯乙炔。 参见 罗森蒙德－冯布劳恩反应 薗頭耦合反應 *化学反应列表 参考资料
多布纳反应
Doebner反应（Doebner reaction） 芳胺与醛和丙酮酸共热时，产生取代的4-喹啉甲酸。 参见 Conrad-Limpach反应 Doebner-Miller反应 Knoevenagel-Doebner反应 化学反应列表 参考资料
帕瑟里尼反应
Passerini反应（Passerini reaction），由意大利佛罗伦萨的化学家 Mario Passerini 在1921年报道。 一分子异腈、一分子醛（或酮）与一分子羧酸缩合为α-酰氧基酰胺的三组分反应。 此反应在新药设计与合成、组合化学中有很广泛的应用。 最近 Denmark 等发展了手性路易斯碱催化的 Passerini 反应，有很好的对映选择性。 反应机理 反应有两种可行的机理。 离子型机理 反应在极性溶剂如甲醇或水中…
普林斯反应
普林斯反应（Prins reaction）是一種將醛或酮与烯烃或炔烃在酸催化下進行的缩合反应。 此反应可用于制取二噁烷（与过量甲醛、低温）、1,3-二醇（与甲醛、水和质子酸）、烯丙醇（无水情况下失水）、氯代醇（与氯离子）和酯（与乙酸）等化合物。其中关键性的中间体是质子化的羰基化合物对烯烃的亲电加成所生成的碳正离子中间体。 历史 1919年，荷兰化学家 Hendrik Jacobus Prins 發表了以苯乙烯（下图）、蒎烯、莰烯、丁香酚…
加特曼-科赫反应
加特曼-科赫反应是一个有机化学反应，由德国化学家路德维希·加特曼（Gattermann L）和尤利乌斯·科赫（Koch J A）发现。此反应属于傅-克酰基化反应一类，是合成苯甲醛和其他一系列芳香醛的一条重要途径。此反应在一步中完成以一氧化碳和盐酸为原料制备甲酰氯，并将其用于苯环氢的甲酰基取代，成为苯甲醛或其衍生物的过程。反应的催化剂为作为路易斯酸的氯化铝以及作为一氧化碳吸收剂的痕量氯化亚铜。 参见 傅-克反应 加特曼反应 参考
乌尔曼反应
Ullmann反应（乌尔曼反应），又称“Ullmann联芳烃合成” 经典的Ullmann反应：芳香卤化物与铜共热发生偶联反应，得到联芳烃， 例如碘苯与铜共热得到联苯。 反应以德国化学家 Fritz Ullmann 的名字命名。 这个反应的应用范围广泛，常用来合成许多对称与不对称的联芳烃衍生物。最常用的芳香碘化物，但溴化物和氯化物甚至硫氰酸酯都可以应用。除铜之外，镍也能使芳香卤化物偶联， 例如双(1,5-环辛二烯)镍(0)及四(三苯基膦)…
兰堡–巴克伦反应
Ramberg–Bäcklund反应（Ramberg–Bäcklund reaction） α-卤代砜在碱存在下放出二氧化硫，重排为烯烃。 反应以瑞典化学家 Ludwig Ramberg 和 Birger Bäcklund 的名字命名。 α-卤代砜可由硫醚氧化为砜后再卤代而得。 反应机理 砜的另一个 α-位（α'-位）被碱去质子化，然后发生分子内亲核取代反应，失去卤离子，形成顺式和反式三元环状砜，最后环状砜失去二氧化硫生成顺式和反式烯烃…