柯尔贝电解反应
柯尔贝电解（Kolbe电解、Kolbe反应），也译为科尔伯电解、科尔贝电解、科伯电解，是羧酸盐电解时以自由基机理发生脱羧二聚生成烷烃的反应。反应以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝命名。通式如下： :\rm 2RCOO^-+2H_2O \rightarrow R-R+2CO_2+2OH^-+H_2 一般以高浓度的羧酸钠盐作原料，在中性或弱酸性环境中进行电解。电极以铂制成，阳极产生烷烃和二氧化碳，阴极产生氢氧化钠和氢气。羧酸的碳数最好…
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贝里斯-希尔曼反应
贝里斯-希尔曼反应（Baylis–Hillman reaction），是α,β-不饱和化合物与亲电试剂（醛、酮）在合适的催化剂作用下，生成烯烃α-位加成产物的反应。催化剂一般采用DABCO（1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷的缩写形式，俗称：三亚乙基二胺），生成物为烯丙基醇。这一反应又被称为森田-贝里斯-希尔曼反应（Morita–Baylis–Hillman reaction），或者简称为MBH反应（MBH reaction），这一反…
巴顿脱羧反应
巴顿脱羧反应是一种自由基反应，该反应中羧酸先被转化为硫代异羟肟酸酯（通常称为巴顿酯）。然后再在自由基引发剂和合适的还原性氢供体存在下对产物进行加热，进而可以得到脱羧后的产物。 巴顿脱羧反应是一种还原脱羧反应。利用该反应，可以从有机物中脱去羧基，或者用所需的官能团替代羧基。 （参见述图 1）该反应得名于其发现者：英国化学家、诺贝尔奖者主德里克·巴顿爵士 (1918-1998) 。 : 机理 该反应由自由基引发剂（例如：2,2'-偶氮二异丁…
貝克-文卡塔拉曼重排反應
貝克－文卡塔拉曼重排反應（Baker-Venkataraman重排）是2-乙醯氧基苯乙酮衍生物在鹼作為催化劑之下生成1,3-二酮的反应。這個反應常用於製造色酮和黃酮类化合物。反应名称来源于化学家W. Baker和Krishnaswamy Venkataraman。 反應機理 在鹼作為催化劑的情況之下，首先苯乙酮的羰基α-氫原子被去质子化，形成烯醇负离子。接著烯醇负离子以碳端亲核进攻苯酚酯的碳原子，形成環狀的氧负离子。之後氧负把酚氧挤出去…
布兰克氯甲基化反应
布兰克氯甲基化反应（Blanc氯甲基化，或氯甲基化）是无水氯化锌作用下芳香族化合物与甲醛和氯化氢作用生成氯甲基芳香化合物的反应。 這個反應由化學家 Grassi-Cristaldi 和 Maselli 在 1898 年左右首次發現 ，以法國化學家而命名，他於1923年進一步發展這個反應 。该反应在化学工业和有机合成中有很重要的应用。用苯作原料，反应产物是氯化苄： 反應中可以使用其他路易斯酸（如氯化鋁、氯化鎳(II)）等取代氯化鋅。鹽酸可…
巴顿-麦康比去氧反应
巴顿-麦康比去氧反应是一个有机反应。在反应中，有机化合物中的羟基被氢取代。该反应以英国化学家德里克·巴顿（1918年－1998年）和斯图尔特·W·麦康比命名。 这个反应是一个自由基取代反應。在另一个类似的反应巴顿脱羧反应中，底物为羧酸。 机理 反应机理包括催化剂的自由基引发阶段（链引发）与后续的链转移阶段。醇1首先反应生成黄原酸酯2。另一个反应物三丁基锡烷3在AIBN8的作用下分解，生成三丁基锡自由基4。这个自由基从2中夺取黄原酸基团，…
坎普斯环化反应
坎普斯喹啉合成（Camps quinoline synthesis），又称坎普斯环化反应，是指邻酰氨基苯乙酮在氢氧化钠的醇溶液存在下发生环化，生成两种羟基喹啉（A 和 B）的混合物。 羟基喹啉在固态和溶液中实际上是以更为稳定的酮式喹啉酮的形式存在。 参见 Conrad-Limpach合成 Doebner反应 *化学反应列表 参考资料
Chan-Lam耦合
Chan-Lam 偶联反应 - 也称为Chan-Evans-Lam 偶联，是芳基硼酸的交叉偶联反应生成仲芳基胺，或与醇反应形成相应的芳基醚。Chan-Lam偶联需要铜络合物催化下进行，一般反应条件为室温，且在空气存在中进行。而同样形成芳香胺的偶联反应Buchwald–Hartwig耦合则依赖于钯催化剂的使用。 历史 机制 由于铜试剂的不稳定性和反应中多组分性质，该反应的机制分析变得复杂。该反应通过形成铜-芳基络合物进行。先形成铜(III…
戴斯-马丁氧化剂
戴斯－马丁氧化反应（Dess-Martin Oxidation）是现代有机合成中常用的氧化反应。 : 制备 : 总体反应 氧化是通过一个叫做戴斯－马丁高价碘烷的高价碘化合物作为氧化剂在室温中性條件下完成的。 反应完成后碘由五价变成三价。 该反应后处理很简单，只需要用碳酸氢钠溶液洗去副产物即可。 反应机理 : : 参见 Swern氧化反应 Parikh-Doering氧化反应 Corey–Kim氧化反应 Pfitzner–Moffatt氧…
麦克默里反应
的McMurry反应]]McMurry反应（麦克默里反应）是一个两分子酮或醛在钛氯化物（如三氯化钛）和还原剂的作用下偶联成为烯烃的有机反应。此反应名字取自发现者之一的。最初的McMurry反应需要使用TiCl3和LiAlH4的混合物来产生低价钛试剂，不过现在已经开发出了多种用TiCl3或TiCl4和还原剂（如钾、锌、镁等）来制取的方法。该反应中涉及到的频哪醇偶联反应也进行了羰基化合物的还原偶联。 反应机理 此还原偶联可以被看作有两个步骤…
陈氏重排反应
陈氏重排反应（Chan rearrangement）是一个较新的重排反应，1984年由加拿大麦吉尔大学的陈德恒所发现。反应中，α-酰氧基乙酸酯（1）在强碱作用下重排得到2-羟基-3-酮酯（2）。 Holton等人在合成紫杉醇时利用了该反应。 反应机理如下： 非亲核碱（如四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂）作用下，邻近羰基和醚氧原子的亚甲基氢脱去，生成负离子对酰氧基的羰基发生亲核酰基取代，生成一个不稳定的氧杂三元环中间体，开环，酸化即得到产物。…
达参反应
达参反应（Darzens反应、Darzen反应）是醛或酮在强碱（如氨基钠、醇钠）作用下与α-卤代羧酸酯反应，生成α,β-环氧酸酯的反应。以发现者奥古斯特·乔治·达金（1867-1954）命名。产物α,β-环氧羧酸酯也称作“缩水甘油酸酯”，经水解可以得到醛和酮。含α-活泼氢的其他化合物也能与醛或酮发生类似反应。 反应机理 碱作用下，反应物α-卤代酯失去质子，生成稳定的碳负离子。接着与醛/酮羰基进行亲核加成，得到一个烷氧负离子，氧上的负电荷…
达金-维斯特反应
达金－维斯特反应（Dakin–West reaction）是α-氨基酸在碱（吡啶）存在的条件下，与乙酸酐生成羧羟基被甲基取代、氨基被乙酰化的产物（即α-酰胺基酮）的反应 。 作用与用途 达金－维斯特反应被用于马钱子碱的经典合成，模拟肽的合成以及其他类合成。 参见 化学反应列表 加成反应 参考资料 (a) Dakin, H. D.; West, R. J. Biol. Chem. 1928, 78, 91. (b) Dakin, H. D…
费里尔Ⅱ型重排反应
费里尔Ⅱ型重排反应（Ferrier Ⅱ reaction），又称费里尔成碳环反应（Ferrier carbocyclization），1979年首先由糖化学家罗伯特·费里尔（Robert J. Ferrier）报道。 它是金属介导的吡喃烯醇醚到环己酮衍生物的重排反应，一般是以汞盐如氯化汞或三氟乙酸汞催化。烯碳上带有取代基，如连有-OAc基时，反应也可发生。 反应综述： 反应机理 费里尔提出如下机理： 上述机理中，首先末烯发生羟汞化生成半…
辛克-苏尔反应
辛克-苏尔反应是傅-克烷基化反应的一个特例，首先由泰奥多尔·辛克和苏尔描述。 这个反应的经典例子是把p-甲酚转化成一个环己二烯酮（在催化剂氯化铝和溶剂四氯化碳的帮助下）。Melvin Newman，一名美国化学家，在1950年代深入研究了这个反应，并报告了一些改进的步骤以及机理研究。 该反应的产物是己二烯雌酚-苯重排反应的原料。 参考文献 J. Org. Chem., 1954, 19 (6), pp 978–984
赛费特-吉尔伯特增碳反应
赛费特-吉尔伯特增碳反应（Seyferth-Gilbert homologation），又称赛费特-吉尔伯特同系化反应，指芳酮（或醛）与重氮甲基膦酸二甲酯（赛费特-吉尔伯特试剂）在叔丁醇钾存在下反应生成取代炔烃。 重氮甲基膦酸二甲酯是此反应中的一碳试剂。产物是比原料羰基化合物多一个碳的炔类，故名增碳反应或同系化反应。 反应机理 赛费特-吉尔伯特试剂被碱去质子化，生成碳负离子，并对酮羰基进行亲核加成，生成的烷氧基负离子再分子内进攻磷原子，…
高井反应
Takai反应（高井反应），又称Takai烯化反应（Takai olefination）、Takai烯烃合成，由 Takai Kazuhiko（高井和彦）首先报道。 醛与偕二卤代烃在二价铬催化下形成碳-碳双键，在醛基碳上延长碳原子。此反应一般有很高的 E/Z 选择性，很适合反式双键的制备。 其最早形式 (1986) 为苯甲醛与碘仿或溴仿在过量氯化亚铬作用下偶联为苯乙烯卤。 : 1987年，Takai 将反应拓展至无卤烯烃的合成。 : 反…
皮特森烯烃合成反应
皮特森烯烃合成（Peterson反应）是α-硅基碳负离子（如格氏试剂）与醛酮加成生成β-羟基有机硅烷，而后发生消除生成烯烃的反应。 反应综述：。 立体专一性是此反应的一个显著特征。同一条件下，用β-羟基硅烷的两个非对映体分别发生消除，可以分别得到顺式和反式的烯烃。此外，同一个β-羟基硅烷在酸和碱介质中分别发生消除，也分别生成构型相反的烯烃。利用此性质可以控制产物烯烃的构型。 反应中不发生重排，具有很强的区域选择性，可用于合成末端烯烃或环…
索普反应
索普反应（Thorpe反应）是脂肪腈在碱催化下自身缩合生成烯胺的反应。 它由Jocelyn Field Thorpe首先发现。机理是碱作用下α-去质子的腈对另一分子腈的氰基的亲核加成。 Thorpe-Ziegler反应 二腈发生的分子内Thorpe反应也称作Thorpe-Ziegler反应（索普-齐格勒反应）。水解产物是α-氰基酮，继续水解得到β-酮酸，脱羧生成环酮。 它是卡尔·齐格勒对Thorpe反应的改进， 与二酯的Dieckman…
考夫曼烯化反应
考夫曼烯化反应（Kauffmann olefination），由德国化学家托马斯·考夫曼首先报道，是将醛、酮转变为亚甲基烯烃的方法。 试剂的制备 反应中的活性试剂一般是由不同的钼或钨卤化物与甲基锂在低温（-78℃）下原位作用产生。 在加温过程中逐渐生成活性试剂。核磁共振谱显示该试剂不是一种施罗克型卡宾（即特伯试剂）。 反应机理 机理实验显示烯化一步是由一系列环加成和环消除步骤所组成。 应用 此反应自发现起在合成中应用较少。2002年，有…