考夫曼烯化反应

考夫曼烯化反应(Kauffmann olefination),由德国化学家托马斯·考夫曼首先报道,是将醛、酮转变为亚甲基烯烃的方法。

试剂的制备
反应中的活性试剂一般是由不同的钼或钨卤化物与甲基锂在低温(-78℃)下原位作用产生。

在加温过程中逐渐生成活性试剂。核磁共振谱显示该试剂不是一种施罗克型卡宾(即特伯试剂)。

反应机理
机理实验显示烯化一步是由一系列环加成和环消除步骤所组成。

应用
此反应自发现起在合成中应用较少。2002年,有人将其用于萜类gleenol的全合成中,利用了该反应条件温和、反应试剂亦非碱性试剂的特点。 同年 厄斯特赖等将此反应与格拉布斯反应的一锅反应应用于合成。

参见
*特伯烯化反应
*维蒂希反应
*化学反应列表

参考资料

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