乌尔曼二芳醚合成
乌尔曼二芳醚合成，又称乌尔曼缩合反应、乌尔曼联苯醚合成、乌尔曼型反应，指酚与芳基卤化物在铜或铜盐催化下偶联为二芳醚。 例如，对硝基苯酚与溴苯在铜存在下偶联为对硝基联苯醚。 这个反应是乌尔曼反应的变体，也是以德国化学家弗里茨·乌尔曼的名字命名。 苯胺与芳基酰胺代替酚进行的类似反应称为戈尔德贝格反应。 反应常在高沸点溶剂（如N-甲基吡咯烷酮、硝基苯、二甲基甲酰胺）中、高温下（一般超过210°C）和计量的铜存在下进行。反应中需要用到的活性铜粉…
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皮克特-施彭格勒反应
Pictet–Spengler反应（P-S反应），又称Pictet–Spengler合成 β-芳基乙胺在酸性条件下与羰基化合物（如醛）缩合再环化为1,2,3,4-四氢异喹啉。 反应由瑞士化学家 Amé Pictet 和 Theodor Spengler 在1911年报道，至今已有100多年的历史，现在该反应仍是合成四氢异喹啉和 β-咔啉衍生物最为有效的方法之一，常用于异喹啉类生物碱和药物的合成中。 酱油和番茄酱中的色氨酸与醛糖之间也存在…
珀金反应
珀金反应（）是英国化学家威廉·亨利·珀金于1868年发现的一种有机反应，用于制备肉桂酸。该反应在酸的碱金属盐存在下，通过芳香醛和酸酐的羟醛缩合反应，生成α,β-不饱和芳香酸或α-取代的β-芳基丙烯酸。通常使用与酸酐对应的羧酸盐作催化剂或碱金属盐作为碱性催化剂，也可以使用其他碱代替。 例如，苯甲醛与乙酸酐在乙酸钠催化下在 170—180°C沸腾加热5小时，得到肉桂酸。 该反应以英国化学家威廉·珀金（William Perkin）命名。 这…
马尔姆格伦合成
馬爾姆格倫合成（又稱Malmgren β-羟基酮合成）是指α-溴代酮与羰基化合物在镁存在下进行缩合，产物经水解后得到 β-羟基酮。 值得留意的是，使用脂环酮一般得到不饱和酮，例如3-溴丁酮与环己酮缩合會得到3-环己叉丁酮。 参见 *化学反应列表 参考资料
武兹反应
武茲反應()，是以法国化学家查尔斯-阿道夫·武尔茨為名。這是一種與有機化學、有機金屬化學與最近的無機主族元素聚合物相關的偶聯反應，即利用兩種鹵代烴與鈉反應產生新的 C-C 鍵，以合成更長的碳鏈： 另外其他的金属被发现也能参与反应，比如铁、银、锌。由铟、铜催化或者是锰和氯化铜催化. 與鹵代芳香烴合成相關的反應則稱為武茲-費提希反應。 机理 參與反應的自由基為R•。 鈉的一個電子轉移到鹵素，產生一個鹵化鈉和一個烷基。 :R-X + Na →…
羟醛反应
醛反应（）是有机化学及生物化学构建碳－碳键的重要反应。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁于1872年分别独立发现，它是指有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子，再与另一羰化物分子发生加成反应，并形成β-羟基羰基化合物的一类有机化学反应。反应连接了两个羰基受質（最初反应使用醛）合成的β-羟基酮产物，其命名取用了醇羟基的“羟”（ol）字和醛化物的“醛”（ald）字，也称作“羟醛”（aldol）化合物。 : 典…
根岸偶联反应
根岸偶联反应（）是一个有机反应。该反应中，有机锌试剂与卤代烃在镍或钯的配合物的催化下发生偶联，生成一个新的C－C键： : 其中， 卤素 X 可以是氯、溴或碘，也可以是其它的基团，如三氟甲磺酰基或乙酰氧基，而基团 R 则可以是烯基、芳基、烯丙基、炔基或； 卤素 X' 同样可以是氯、溴或碘，R' 则可以是烯基、芳基、烯丙基或者烷基； 催化剂中的金属 M 可以是镍或者钯； 配体 L 可以是三苯基膦、dppe、BINAP或者双(二苯基膦)丁烷。…
乌雷奇乙内酰脲合成
乌雷奇乙内酰脲合成：α-氨基酸用氰酸钾的水溶液处理，首先得到相应的脲基乙酸盐，脲基乙酸和25％盐酸共热时容易转化为内酰胺，即乙内酰脲。 氨基酸α-碳上的其他取代基在反应后变为5-位上的取代基。因此如果用丙氨酸作原料，产物将是5-甲基乙内酰脲。N-取代氨基酸则生成1-取代乙内酰脲。如果用硫氰酸盐代替氰酸盐，则得到2-乙内酰硫脲。 这个方法用于分离蛋白质水解得到的氨基酸混合物，尤其是简单的一元氨基一元羧酸，因为它们的水溶性使它们在水中难以分…
布赫雷尔-贝格斯反应
布赫雷尔-贝格斯反应，是羰基化合物（如醛類、酮類）与氰化钾及碳酸铵，或氰醇与碳酸铵直接反应生成乙内酰脲类化合物的反应。反应以德国化学家（）和赫尔曼·贝格斯（Hermann Bergs）的名字命名。 酮氰醇得到较好的产率，而芳基及烷基醛有副反应。产物乙内酰脲通常能形成很好的晶体，用热无机酸能使乙内酰脲水解为氨基酸。 布赫雷尔-贝格斯反应的一个变体是布赫雷尔-利布反应，是使用稀的醇溶液作为反应介质，如含水50%的醇。这样对醛和酮的反应都有较…
赫茨反应
赫茨反应（），得名於德国化学家里夏德·赫茨，指苯胺衍生物(1)与二氯化二硫作用生成苯并二噻唑化合物（又称赫茨盐／赫茨化合物）(2)，然后水解，得到相应的硫醇盐。 应用 合成苯并噻唑环 赫茨反应产物硫醇钠(3)与硫酸锌反应生成相应的硫醇锌盐，接着用苯甲酰氯处理硫醇锌盐，得到苯并-1,3-噻唑化合物(4)。 用作染料合成前体 如下对取代苯胺(5)用赫茨反应在氨基邻位引入巯基，生成取代邻氨基苯硫酚。接着在硫上引入羧甲基。然后利用桑德迈尔反应，…
汉奇吡咯合成
汉奇吡咯合成（），得名於德国化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇，指以β-酮酯(1)与氨（或伯胺）和α-卤代酮(2)合成取代吡咯(3)。 参见 克诺尔吡咯合成反应 帕尔－克诺尔合成 *化学反应列表 参考资料
佩希曼缩合反应
佩希曼缩合反应（），又称佩希曼反应（），由德国化学家汉斯·冯·佩希曼发现并首先报道，指酚和β-酮酸（或酮酸酯）在酸性条件下反应合成香豆素类化合物。 反应机理 酯化／酯交换、分子内亲电进攻成环、失水得到产物。 有研究指出佩希曼缩合反应按照分子内亲电进攻成环、酯交换、失水的顺序发生。 富电子的酚类反应效果较好，可在较温和条件下进行反应。 例如，从间苯二酚合成伞形酮衍生物——7-羟基-4-甲基香豆素： 若想制备4-位无取代的香豆素，可以通过使…
布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应
布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应（英文：Buchwald–Hartwig coupling），又称布赫瓦尔德-哈特维希反应、布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联反应、布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，指钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联反应，产生C－N键，生成胺的N-芳基化产物。 此反应是合成芳胺的重要方法。 反应中的芳卤也可为拟芳卤三氟甲磺酸的酚酯所代替。胺可为伯胺或仲胺，胺上的取代基可以为任何有机基团。钯催化剂常为钯磷配合物，如四(三苯基膦)钯(0…
薗頭耦合反應
薗頭耦合反应（，，“薗”普通话音“园”），又稱Sonogashira偶聯反應、薗頭反應或薗頭-萩原耦合反应，是一种有机合成中用到的形成碳 - 碳键的交叉偶联反应。 : \begin{matrix}{}\\ \mathsf{\ce{R-\!{\equiv}\!-H} + \underbrace{{\color{Red}\ce{R'}}}_{\text{Aryl,}\atop{Vinyl}}\!-\!\underbrace{X}_{\tex…
藤本–貝洛反應
藤本–貝洛反應（Fujimoto–Belleau reaction）是δ-烯醇内酯与格氏试剂作用，然后发生分子内羟醛缩合，得到五、六元环的双环α,β-不饱和酮。 反应以日裔美国化学家（George I. Fujimoto）和加拿大化学家（Bernard Belleau）的名字命名。 整个过程产率很好。用于甾类化学。所形成的环己烯酮在甲醇中与碘反应可得苯甲醚衍生物。 反应机理 机理如图所示。包括格氏反应、质子交换和分子内羟醛缩合（消除为E…
克脑文盖尔缩合反应
克内弗纳格尔缩合反应（）是羟醛缩合的一种改良形式，以德国化学家埃米尔·克内弗纳格尔的名字命名。 含有活潑亞甲基的化合物與醛或酮在弱鹼催化下，發生失水縮合生成α,β-不飽和羰基化合物及其類似物。 Z基是吸電子基團，一般為CHO、COR、COOR、COOH、CN、NO2 等基團。兩個 Z 基可以相同，也可以不同。NO2 的吸電子能力很強，有一個就足以產生活潑氫。 常用的催化劑有哌啶、吡啶、喹啉和其他一級胺、二級胺等。常用的活潑亞甲基化合物有…
酯化反应
酯化反應一般是指有機酸和醇作用，生成酯和水的一種有机化学反应。即A酸和B醇反應，生成A酸B酯和水。例如：乙酸和丙醇發生酯化反應，生成乙酸丙酯。 再例如，普通的脂肪就是一种酯 (酯可以经水解再分解为醇和酸), 一般的脂肪是三酸甘油酯，是由甘油（丙三醇）和脂肪酸（具有4-28个碳原子的有机羧酸）合成的。 类型 费歇尔酯化反应 酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。这个反应也称作Fischer酯…
Japp–Maitland缩合反应
Japp–Maitland缩合反应（Japp–Maitland condensation），由 Francis Robert Japp 和 William Maitland 在1904年首先报道。 一种羟醛加成-缩合串联反应。 例如，以2-戊酮和苯甲醛为原料在碱催化下进行反应时，首先生成双羟醛加成物，然后该加成物的两个羟基发生缩合，环化为对氧代四氢吡喃衍生物。 : 此反应被用于天然产物 centrolobine 的合成： （第一步为向山…
费歇尔酯化反应
费歇尔酯化反应，又称费歇尔-施派尔酯化反应（Fischer-Speier esterification），是经典酯化反应。即是用羧酸与醇在酸催化下回流反应，生成酯。反应是由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔和阿图尔·施派尔在1895年报道。 多数羧酸都可用此法酯化。醇组分一般是用伯醇或仲醇。叔醇在反应条件下容易发生消除。酚则活泼性太低以至于反应产率不理想。 常用催化剂为硫酸、对甲苯磺酸等质子酸或三氟甲磺酸钪等路易斯酸。对于更为敏感的底物，…
羟醛缩合
羟醛缩合是一种有机反应：烯醇或烯醇负离子和羰基化合物反应形成β-羟基醛或者β-羟基酮，然后发生脱水得到共轭烯酮。 羟醛缩合在有机合成当中很重要，它是形成碳碳单键的关键条件之一，罗宾逊成环反应中有一步就是羟醛缩合反应。羟醛缩合在大学有机化学课程中常作为一个经典构建碳键的反应进行讲解，并用该反应介绍反应机理。 在普通的羟醛缩合反应中，包涵了酮的烯醇对于醛的亲核加成，形成β-羟基酮或者“羟醛”（广泛出现于各种天然产物及药物中的一种结构单元）。…