费歇尔酯化反应

费歇尔酯化反应,又称费歇尔-施派尔酯化反应(Fischer-Speier esterification),是经典酯化反应。即是用羧酸与醇在酸催化下回流反应,生成酯。反应是由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔和阿图尔·施派尔在1895年报道。

多数羧酸都可用此法酯化。醇组分一般是用伯醇或仲醇。叔醇在反应条件下容易发生消除。酚则活泼性太低以至于反应产率不理想。

常用催化剂为硫酸、对甲苯磺酸等质子酸或三氟甲磺酸钪等路易斯酸。对于更为敏感的底物,可加入DCC作为脱水剂提高反应效果。反应一般不加入其它溶剂,有时也在非极性溶剂(如甲苯)进行。反应时间一般为1-10小时,温度60-110°C。

反应机理
反应分为几步进行:

酸催化剂将质子转移至羧酸的羰基氧上,增强了羰基碳的亲电性。

醇的氧原子亲核进攻羧酸的羰基碳。

氧鎓离子去质子化。

羟基质子化,生成一个新的鎓离子。

鎓离子消除水,再去质子化,得到酯。

参见
*化学反应列表

参考资料

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