乌尔曼二芳醚合成
乌尔曼二芳醚合成，又称乌尔曼缩合反应、乌尔曼联苯醚合成、乌尔曼型反应，指酚与芳基卤化物在铜或铜盐催化下偶联为二芳醚。 例如，对硝基苯酚与溴苯在铜存在下偶联为对硝基联苯醚。 这个反应是乌尔曼反应的变体，也是以德国化学家弗里茨·乌尔曼的名字命名。 苯胺与芳基酰胺代替酚进行的类似反应称为戈尔德贝格反应。 反应常在高沸点溶剂（如N-甲基吡咯烷酮、硝基苯、二甲基甲酰胺）中、高温下（一般超过210°C）和计量的铜存在下进行。反应中需要用到的活性铜粉…
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重氮盐
重氮盐有时也称“重氮化合物” ，是一类通式为R-N2+X−的有机化合物，R指有机基团（如烷基或芳基），X指任何阴离子，通常为卤素离子。 重氮盐是无色结晶固体，爆炸性很强，干燥情况下不稳定，一般不直接分离出来。它可溶于水呈中性，发生电离，水溶液具有很强的导电能力。重氮盐一個重要應用在於染料工業，是合成染料时的重要中间体。 合成 重氮盐一般由芳香胺（如苯胺）与亚硝酸钠或亚硝酸在低温及过量无机酸（例如鹽酸、硫酸等）存在下发生重氮化反应制取。亞…
格氏试剂
格氏试剂，又称格林尼亚试剂、格林納試劑，是指烃基卤化镁（R-MgX）一类有机金属化合物，是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有機金屬化學中有重要用途。此类化合物的发现者法国化学家维克多·格林尼亚（）因此而获得1912年诺贝尔化学奖。 制备 格氏试剂一般由卤代烷与金属镁（为了增大表面积，一般为细丝或粉末）在无水乙醚或四氢呋喃（THF）中反应制得。在乙醚中，格氏试剂形成有两个分子乙醚构成的錯合物。乙醚可用100℃加热后减压蒸馏的方式除去，得到…
威廉姆逊合成反应
威廉姆逊合成（Williamson合成）是制备混合醚的一种方法。是由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得。是一种双分子亲核取代反应（SN2)。最早由亚历山大·威廉·威廉姆逊发表于英国化学会志J.Chem.Soc.1852年第4卷第229页。 威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料。因为醇钠既是亲核试剂，又是强碱，仲、叔卤代烷（特别是叔卤代烷）在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃。 其反应使用的碱取决于醇羟基的酸性，若醇是烷基醇类（羟基酸性…
Boudouard反应
Boudouard反应（Boudouard reaction），又称碳素溶解损失反应、碳的溶损反应或气化反应 一氧化碳在高温下歧化为二氧化碳和单质碳的反应或其逆反应。 \rm \ 2CO \rightleftharpoons CO_2+C 这是一个平衡反应，平衡气相成分与温度与压强有关。反应向右时放出热量并析出煤煙，称析碳反应或碳素沉积反应。生成的碳可能沉积在催化剂上使之失活，成为化学工业中不希望发生的副反应。 在所有温度下，形成二氧化…
布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应
布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应（英文：Buchwald–Hartwig coupling），又称布赫瓦尔德-哈特维希反应、布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联反应、布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，指钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联反应，产生C－N键，生成胺的N-芳基化产物。 此反应是合成芳胺的重要方法。 反应中的芳卤也可为拟芳卤三氟甲磺酸的酚酯所代替。胺可为伯胺或仲胺，胺上的取代基可以为任何有机基团。钯催化剂常为钯磷配合物，如四(三苯基膦)钯(0…
福斯特-德克尔反应
福斯特-德克尔反应，又称福斯特-德克尔法（），是伯胺转变为仲胺的方法。 首先是伯胺（1）与醛缩合为亚胺，接下来用卤代烃发生N-烷化，生成亚胺离子（5），亚胺离子经水解，即得仲胺。 参见 还原胺化反应 化学反应列表 参考资料
酯化反应
酯化反應一般是指有機酸和醇作用，生成酯和水的一種有机化学反应。即A酸和B醇反應，生成A酸B酯和水。例如：乙酸和丙醇發生酯化反應，生成乙酸丙酯。 再例如，普通的脂肪就是一种酯 (酯可以经水解再分解为醇和酸), 一般的脂肪是三酸甘油酯，是由甘油（丙三醇）和脂肪酸（具有4-28个碳原子的有机羧酸）合成的。 类型 费歇尔酯化反应 酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。这个反应也称作Fischer酯…
费里尔重排反应
费里尔重排反应（Ferrier rearrangement），由糖化学家罗伯特·费里尔（Robert J. Ferrier）首先报道。 烯糖（2,3-不饱和糖苷）经亲核取代反应，生成烯丙基重排的产物。 反应机理 首先在路易斯酸（如氯化铟或三氟化硼）作用下，乙酸根离子离去，产生离域的氧杂烯丙基碳正离子(2)。接下来(2)原位与醇作用，生成2-糖苷的α-(3)和β-(4)异头物，同时双键迁移至3,4-位。 例子 改进法 生成C-糖苷 用硅烷…
里特反应
Ritter反应（里特反应）是用烷基化试剂（如异丁烯与强酸）将腈转化为N-烷基酰胺的一个反应。 该反应以美国化学家John Joseph Ritter的名字命名。 某些伯醇、仲醇、叔醇、苄醇以及乙酸叔丁酯都可以在强酸存在下产生稳定的碳正离子，从而与腈类发生Ritter反应生成酰胺。氰化氢、脂肪族腈、芳香族腈、不饱和腈和二腈类也都能发生反应。以异丁烯和氰化氢为原料，可以制得叔丁胺。 Ritter反应是少数能在三级碳原子处生成C－N键的反应…
氯磺化
氯磺化反应（Chlorosulfonation），又称Reed反应，是向有机物分子中引入氯磺酰基（—SO2Cl）形成磺酰氯（R-SO2Cl）的过程。它是一种取代反应，反应物中的一个氢原子在反应后转变为氯磺酰基。 生成的磺酰氯性质活泼，是制备洗涤剂（长链烷基磺酸钠）、药物（如磺胺类药物）和甜味剂的重要中间体。 NOTOC 脂肪族化合物 脂肪族化合物的氯磺化一般以二氧化硫和氯气的混合气体作为氯磺化试剂。 :\rm \ R\!-\!H + S…
高知反应
高知反应（Kochi reaction）指羧酸用四乙酸铅和氯化锂处理，发生脱羧氯化作用生成氯代烃。 :RCOOH+Pb(OAc)_4+LiCl \ \xrightarrow {80^oC} \ RCl+CO_2+Pb(OAc)_2+HOAc+LiOAc 这是汉斯狄克反应的变体。三级和二级脂肪族羧酸最易反应，脂环族与杂环羧酸也可发生此反应，不过一级脂肪酸效果较差，芳香族羧酸产率亦较低。 用其他溴化锂和碘化锂代替氯化锂可以得到相应的卤代烃类…
肖滕-鲍曼反应
肖滕-鲍曼反应（Schotten–Baumann reaction），由德国化学家 Carl Schotten 和 Eugen Baumann 在1883年发现并首先报道。 胺和酰氯反应，用于制取相应的酰胺。例如，苄胺与乙酰氯在 Schotten–Baumann 条件下，得到N-苄基乙酰胺。 此名称也用于指酰氯与醇生成酯的反应。所谓“Schotten–Baumann 条件”一般是指水和有机溶剂（如二氯甲烷或乙醚）所组成的两相溶剂体系，其…
卤仿反应
卤仿反应是甲基酮类化合物，即含有乙酰基的化合物（R-CO-CH，R-可为氢、烃基或芳基）在碱性条件下卤化并生成卤仿(三卤甲烷)与羧酸盐的有机反应。 机理 卤仿反应在机理上可以分为三步。以碘参与的卤仿反应为例： #羰基α-氢的连续卤化： #R-CO-CH3 + 3 I2 + 3 OH− → R-CO-CI3 + 3 I− + 3 H2O #氢氧根的进攻： #R-CO-CI3 + OH− → RCOOH + CI3− #质子交换，卤仿最终形…
重氮偶联反应
重氮偶联反应是芳香重氮鹽類和電荷密度高的芳香族化合物發生偶联反应生成偶氮化合物的反应。因為芳香重氮鹽類上帶正電的重氮基在芳香族化合物電荷密度夠大時可以被苯環上的電荷攻擊，行芳香族取代反應。 影響反應的因素 芳香重氮鹽類：因為芳香重氮鹽類中苯環電荷密度越低，會連帶影響重氮基上正電和大小（即：誘導效應）所以芳香重氮鹽類中的苯環若是接越多拉電子基，就會有利反應的進行。 芳香族化合物：反之和芳香重氮鹽類反應的芳香族化合物，為了要以苯環上的電子攻…
山口反应
山口反应（Yamaguchi reaction），又称山口酯化，山口内酯化等。现代有机合成中常用的酯化反应技术。多见于天然产物大环内酯的人工全合成中。 : 反应 山口反应是日本化学家山口勝于1979年发明的一种酯化技术。通过2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使羧酸得以活化，继而与醇试剂顺利作用成酯。DMAP为酯化的催化剂。 机理 早期山口提出反应是通过羧酸与2,4,6-三氯苯甲酸的混酐和醇作用而得到期待的酯。反应对混酐两个羰…
巴尔托利吲哚合成
巴尔托利吲哚合成（Bartoli indole synthesis），又称巴尔托利反应，指从邻取代的芳香硝基化合物与乙烯基格氏试剂制备取代吲哚。 底物硝基邻位无取代基时，反应一般不能发生。通常用三倍量的格氏试剂，确保产率。 这个方法是制备7-取代吲哚的较好方法。 类似的反应还有Leimgruber-Batcho吲哚合成，但巴尔托利吲哚合成的优点在于这个反应可以在碳环和杂环上都引入取代基。 反应机理 以邻硝基甲苯(1)与丙烯基格氏试剂(2…
卡巴奇尼克-菲尔茨反应
卡巴奇尼克-菲尔茨反应（Kabachnik–Fields reaction），分別由马丁·伊兹赖列维奇·卡巴奇尼克和埃利斯·K·菲尔茨於1952年发现，指一分子羰基化合物、一分子胺与一分子膦酸二酯多组分缩合生成α-氨基烷基膦酸酯。 反应产物是α-氨基酸的磷类似物，可用作拟肽类化合物。 反应可为失水剂和路易斯酸混合物所促进。早期反应仅限于简单的底物（如以醛为羰基化合物组分），但近年来随着反应应用范围的拓展，空阻较大的底物也可参与反应。 反…
Leimgruber-Batcho吲哚合成
Leimgruber-Batcho吲哚合成（Leimgruber-Batcho indole synthesis） 从邻硝基甲苯合成吲哚衍生物的方法。 首先邻硝基甲苯与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛和吡咯烷反应得到烯胺 (2)， 然后烯胺再发生还原环化，得到吲哚衍生物。 除上述提到的雷尼镍和肼外，钯碳加氢、氯化亚锡、连二亚硫酸钠 以及铁-乙酸 都可用作还原一步的试剂。 反应机理 首先二甲基甲酰胺二甲缩醛受到吡咯烷的亲核进攻，二甲胺离去，产…
内尼采斯库吲哚合成
Neniţescu吲哚合成（Neniţescu indole synthesis） 从苯醌与β-氨基巴豆酸酯合成5-羟基吲哚衍生物。 参见 化学反应列表 参考资料 Nenitzescu, C. D. Bull. Soc. Chim. Romania 1929, 11, 37. Allen, Jr., G. R. et al. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88(11), 2536-2544. ([http://www.…