马蒂内合成
马蒂内二羟基吲哚合成（）是一级或二级芳香胺与丙酮二酸酯作用，首先生成2,3-二羟基吲哚-3-羧酸酯，然后后者在无氧条件下碱性水解和脱羧得到2,3-二羟基吲哚的反应。 用这个方法也可以合成苯并-2,3-二羟基吲哚。如果反应过程中不排除氧气，则产物为靛红衍生物。 反应机理 参见 *化学反应列表 参考资料
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Larock吲哚合成
Larock吲哚合成（Larock indole synthesis） 从邻碘苯胺类与二取代炔烃构建吲哚环系。 反应一般使用过量的炔烃，在碳酸钯或乙酸钯以及碱存在下进行，并加入计量的氯化锂以提高产率。此反应对苯胺和炔烃上的很多官能团都有耐受性。 反应有区域选择性，一般炔烃空间位阻较大的 R 基在反应后成为吲哚的2-位取代基。 参见 化学反应列表 参考资料 Larock, R.C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D.; …
费歇尔吲哚合成反应
费歇尔吲哚合成（Fischer吲哚合成）是一个常用的合成吲哚环系的方法，由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。目前治疗偏头痛的曲坦类药物中有很多就是通过这个反应制取的。反应的综述有：。 盐酸、硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸等质子酸及氯化锌、氯化铁、氯化铝、三氟化硼等路易斯酸是反应最常用的酸催化剂。若要制取没有取代的吲哚，可以用丙酮酸作酮，发生环化后生成2-吲哚…
Hemetsberger吲哚合成
Hemetsberger吲哚合成（Hemetsberger indole synthesis），又称Hemetsberger–Knittel合成（Hemetsberger–Knittel synthesis） 3-芳基-2-叠氮基丙烯酸酯热解为吲哚-2-羧酸酯。 产率一般超过70％。 但反应底物不稳定也很难制取，因此应用很少。 反应机理 反应具体机理仍不清楚。 有研究认为反应是经过氮烯中间体进行。 有人已分离出反应中的吖丙烯中间体。 参…
马德隆合成
马德隆吲哚合成是N-(取代)苯基酰胺与强碱（氨基钠、叔丁醇钾、丁基锂或乙醇钠）在高温隔绝空气共热，发生分子内环化生成吲哚衍生物的反应。 若N-甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化，则得到吲哚。 这个反应也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚，但不能用于制备硝基 和卤代 吲哚。环化反应的温度取决于N-酰基邻烷基苯胺分子中取代基的性质，如果反应温度过高，则发生分解。一般来说，加热温度高于N-酰基邻烷基苯胺熔点5－10℃以上能取得较满意的结果。 霍利亨…
巴尔托利吲哚合成
巴尔托利吲哚合成（Bartoli indole synthesis），又称巴尔托利反应，指从邻取代的芳香硝基化合物与乙烯基格氏试剂制备取代吲哚。 底物硝基邻位无取代基时，反应一般不能发生。通常用三倍量的格氏试剂，确保产率。 这个方法是制备7-取代吲哚的较好方法。 类似的反应还有Leimgruber-Batcho吲哚合成，但巴尔托利吲哚合成的优点在于这个反应可以在碳环和杂环上都引入取代基。 反应机理 以邻硝基甲苯(1)与丙烯基格氏试剂(2…
Leimgruber-Batcho吲哚合成
Leimgruber-Batcho吲哚合成（Leimgruber-Batcho indole synthesis） 从邻硝基甲苯合成吲哚衍生物的方法。 首先邻硝基甲苯与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛和吡咯烷反应得到烯胺 (2)， 然后烯胺再发生还原环化，得到吲哚衍生物。 除上述提到的雷尼镍和肼外，钯碳加氢、氯化亚锡、连二亚硫酸钠 以及铁-乙酸 都可用作还原一步的试剂。 反应机理 首先二甲基甲酰胺二甲缩醛受到吡咯烷的亲核进攻，二甲胺离去，产…
内尼采斯库吲哚合成
Neniţescu吲哚合成（Neniţescu indole synthesis） 从苯醌与β-氨基巴豆酸酯合成5-羟基吲哚衍生物。 参见 化学反应列表 参考资料 Nenitzescu, C. D. Bull. Soc. Chim. Romania 1929, 11, 37. Allen, Jr., G. R. et al. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88(11), 2536-2544. ([http://www.…
加斯曼吲哚合成
加斯曼吲哚合成（Gassman indole synthesis）指用一锅法将取代苯胺转化为吲哚衍生物。 R1 可以是氢或烷基；R2 为芳基时效果最好，但也可以是烷基。 富电子取代苯胺（如对氨基苯甲醚）一般效果较差。 吲哚的3-位甲硫基可用雷尼镍加氢除去。 反应机理 首先苯胺(1)被次氯酸叔丁酯（t-BuOCl）氧化为氯胺(2)。然后(2)与α-甲硫基酮反应生成锍离子(3)（此步一般在低温下进行）。最后加入碱（如三乙胺），升高温度至室温…
Bischler–Möhlau吲哚合成
Bischler-Möhlau吲哚合成（Bischler-Möhlau indole synthesis） 从 α-溴苯乙酮与过量苯胺反应合成 2-芳基吲哚。 这个反应由 Möhlau 最早在 1881 年报道，至今已经有一个多世纪的历史。但与其他吲哚的合成方法相比，此反应的反应条件较为苛刻，应用也并不是很广泛。 最近报道了用溴化锂催化的在温和条件下的反应，以及用微波促进的合成。 反应机理 反应机理十分复杂。首先是溴乙酰苯与两分子苯胺缩…
Reissert吲哚合成
Reissert吲哚合成（Reissert indole synthesis） 从邻硝基甲苯和草酸二乙酯合成吲哚及其衍生物。 用乙醇钾的反应效果较乙醇钠为好。 反应机理 首先邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应生成邻硝基苯基丙酮酸乙酯，接下来用锌-乙酸处理该产物，使之发生还原环化，得吲哚-2-羧酸。吲哚-2-羧酸还可脱羧产生无取代的吲哚。 参见 Leimgruber-Batcho吲哚合成 化学反应列表 参考资料
福山吲哚合成
Fukuyama吲哚合成（福山吲哚合成，Fukuyama indole synthesis），由日本化学家福山透（Fukuyama Tohru）发现。 烯基硫代酰基苯胺在AIBN／三丁基氢化锡体系作用下，环化为2,3-二取代吲哚。 用于含多取代吲哚结构的天然产物合成，如 aspidophytine、长春碱和番木鳖碱。 参见 * 化学反应列表 参考资料