親核共軛加成
親核共軛加成是一種有關共轭不飽和有機化合物的加成反應。一般的親核加成（或称1，2-親核加成）反應加成在羰基化合物上。簡單的烯烃化合物由於缺乏極性，不會有1，2-親核加成的反應性，除非有特殊的取代基活化烯烃。α,β-不飽和羰基化合物（像環己烯酮）可以由共振結構推斷β位是親電子位点，可以與親核試劑反應。結構中的負電荷可以醇鹽陰離子的形式存在。這樣的親核加成反應稱做親核共軛加成或1，4-親核加成。而最重要的活性烯烃是上述提到的共軛羰基和丙烯腈…
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向山羥醛反應
向山羟醛反应（），是烯醇硅醚（及其类似物）在路易斯酸催化下与含羰基化合物（醛、酮或甲酸酯）间发生的一种羟醛反应，产物为β-羟基醛（酮），由在1973年报道。 此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体，但其亲核性不够强，不能直接与酮反应，因此需加入路易斯酸以活化羰基。早期该反应使用化学剂量的路易斯酸，立体选择性不佳。后来发现，如果仔细选择底物和反应条件，可得较好的立体选择性。近些年来此反应的进展集中于对手性催化剂的开发，及应用不对称催化以高立体选…
氢化
到催化剂表面，氢气解离 (2) 一个氢原子加成到双键的一个碳上，另一个碳原子仍附着在表面上 (3) 第二个碳原子加氢，产物分子离开催化剂表面]] 氢化也称为加氢，是一种用氢气和其他化合物反应的单元操作，通常发生在镍、钯、铂等催化剂表面。氢化通常用于还原未饱和的有机化合物或其他化合物。碳氢化合物的氢化可以还原掉分子中的双键和三键。典型的氢化过程是烯烃加氢，有一分子的氢气加入烯烃分子中。由于氢气不活跃，通常必须有催化剂的存在才能反应，无催化…
羟醛反应
醛反应（）是有机化学及生物化学构建碳－碳键的重要反应。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁于1872年分别独立发现，它是指有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子，再与另一羰化物分子发生加成反应，并形成β-羟基羰基化合物的一类有机化学反应。反应连接了两个羰基受質（最初反应使用醛）合成的β-羟基酮产物，其命名取用了醇羟基的“羟”（ol）字和醛化物的“醛”（ald）字，也称作“羟醛”（aldol）化合物。 : 典…
科尔贝-施密特反应
科尔贝－施密特反应（）是干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温（125-150°C）加压（100atm）下生成羟基苯甲酸的反应。 它是向芳环上引入羧基的一种常用方法，常用的工业原料水杨酸（邻羟基苯甲酸）就是利用此法，通过苯酚盐与二氧化碳作用制得的。反应以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝和鲁道夫·施密特命名。 羧基的位置很大程度上取决于反应温度和酚盐的种类。酚钾和温度较高时有利于对位异构体的生成，為熱力學產物；酚钠及反应温度较低时利于产生…
西蒙斯–史密斯反应
Simmons–Smith反应（西蒙斯－史密斯反应）是烯烃或炔烃与发生反应生成环丙烷环系的有机反应。 此反应以发现者和R. D. Smith命名。 : 这个反应用到的类卡宾试剂称为Simmons-Smith试剂，是个有机锌化合物，通式X(CR1R2)ZnY，一般为（ICH2ZnI）。它一般通过1,1-二卤化物与锌铜偶（Zn(Cu)）在醚类溶剂中反应制取。最常用的1,1-二卤代烃为二卤甲烷，如二碘甲烷。锌铜偶由锌粉在硫酸铜的酸性溶液中处理…
瑞穆尔-悌曼反应
瑞穆尔－悌曼反应（）是苯酚类化合物和氯仿在强碱水溶液中反应，在酚基的邻位引入一个醛基（-CHO）的过程 。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应，亲电试剂是二氯卡宾（:CCl2），但仅有苯环上富电子的酚类（实际上是酚基负离子）才可发生此类反应。反應首先由卡爾·雷默 和 報道。 例如，苯酚在氯仿、氫氧化鉀的作用下生成水楊醛，反應式如下： 反应机理 瑞穆尔-悌曼反应的機理如下： 氯仿（1）与强碱溶液反应产生氯仿碳负离子（2），该阴离子会立即发…
鲁宾逊成环反应
鲁宾逊成环反应（），一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家羅伯特·魯賓遜爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。 反应机理 从现代有机合成的观点看，鲁宾逊成环反应实际上属于一种串联反应。是由一个麦克尔加成与羟醛缩合相串联而成的反应。在反应开始时，由一个羰基化合物生成的烯醇盐亲核进攻一个α,β-不饱和酮，发生麦克尔加成。产物随即进行分子内羟醛缩合，得到罗宾逊成环反应产物。 合成中的价值 鲁宾逊成环反应最有…
布莱兹反应
布莱兹反应（），是一类由α-卤代酯与锌形成的有机锌试剂与腈加成 ，经过烯胺酯（插烯氨基甲酸酯）生成β-酮酯的反应。 日本化学家岸义人研究发现，使用活化的锌和四氢呋喃作溶剂可以提高反应收率和减少副反应发生。并用改良的步骤于贝类毒素（或称石房蛤毒素，英文：Saxitoxin）关键中间体的合成。通过使用锌银合金和超声波，美国化学家艾伯特·梅耶斯（Albert Meyers）在温和的条件下（25-40℃）成功进行了分子内布莱兹反应进而完成了某些…
平纳反应
平纳反应（），得名於化学家阿道夫·平纳，指腈与醇在酸（如盐酸）催化下，生成亚氨酯的盐酸盐（即平纳盐）。 平纳盐接下来可以有很多种转化方式，例如它可以与过量醇生成原酸酯，与氨或胺生成脒以及与水生成酯，等等。 参见 *化学反应列表 参考资料
伊万诺夫反应
伊万诺夫反应（）得名於發現者保加利亚化学家迪米塔尔·伊万诺夫·波波夫，指芳基乙酸与格氏试剂作用产生烯二醇二镁盐（伊万诺夫试剂），后者再与亲电试剂（如羰基化合物、卤代烃 或异氰酸酯）反应。 伊万诺夫试剂与醛反应的产物是β-羟基酸，类似于羟醛反应。此反应有立体选择性，主要生成anti-产物，可以通过齐默尔曼-特拉克斯勒六元环过渡态模型来解释。 反应动力学和机理研究： 参见 羟醛反应 化学反应列表 参考资料
卤素加成反应
卤素加成反应，是指一类卤素分子进攻不饱和键引起的亲电加成反应。反应中，双键或三键中的π键被打开，与卤素原子形成新的σ键。该类加成反应主要是反式加成。 机理主要为碳正离子机理和环𬭩离子机理，也有离子对机理（如氯的顺式加成）。一般用氯、溴作为亲电试剂参与反应，需要极性物种催化。氟的加成因太剧烈而一般不采用，碘反应速率极慢。 反应机理 氯和溴与不饱和碳的加成需极性物种催化，常用三氯化铁、三溴化铁。反应机理大多为环𬭩离子机理。在第一步中，当溴分…
藤本–貝洛反應
藤本–貝洛反應（Fujimoto–Belleau reaction）是δ-烯醇内酯与格氏试剂作用，然后发生分子内羟醛缩合，得到五、六元环的双环α,β-不饱和酮。 反应以日裔美国化学家（George I. Fujimoto）和加拿大化学家（Bernard Belleau）的名字命名。 整个过程产率很好。用于甾类化学。所形成的环己烯酮在甲醇中与碘反应可得苯甲醚衍生物。 反应机理 机理如图所示。包括格氏反应、质子交换和分子内羟醛缩合（消除为E…
约翰逊–科里–柴可夫斯基反应
约翰逊–科里–柴可夫斯基反应（），有时简称为Corey–Chaykovsky反应或缩写成CCR，是一个用来合成如环氧化合物、氮杂环丙烷和环丙烷这类含三元环结构的有机化合物的有机化学反应。是由William Johnson在1961年发现的，后经艾里亚斯·詹姆斯·科里和Michael Chaykovsky的大幅完善和开发而成为一个重要的有机化学人名反应。 这个反应涉及到硫叶立德对亲电的碳碳或碳杂杂原子双键（如酮类、、醛类、亚胺、α,β-不…
哈米克反应
哈米克反应（），得名於英国化学家达尔齐尔·哈米克，指在羰基化合物存在下，α-吡啶甲酸及其类似物受热转变为2-吡啶基原醇。 用对异丙基甲苯作溶剂可提高反应产率。 反应机理 加热时，α-吡啶甲酸发生脱羧，生成两性离子(2)。该离子与强亲电试剂（如醛）作用，发生对羰基的亲核加成。加成产物发生质子转移，便得到原醇(4)。 参见 *化学反应列表 参考资料
朱利亚烯烃合成
朱利亚烯烃合成（，另稱朱利亞烯化反应）是苯基砜与醛或酮作用并官能团化生成酯，然后在还原剂（如钠汞齐、二碘化钐）作用下发生还原消除生成烯烃的反应。反应的主要产物是反式烯烃。此反應由法國化學家馬克·朱利亞（）首先發現，故得其名。 該反应操作简便，四步都可以在一锅中反应，立体选择性较好。中间体2也可分离出来，经纯化后，再经还原消除或其他方法生成烯烃，使产率提高。 往往需要将醛与砜加成得到的醇官能团化，将其与乙酸酐、苯甲酰氯等试剂反应，转化为乙…
Japp–Maitland缩合反应
Japp–Maitland缩合反应（Japp–Maitland condensation），由 Francis Robert Japp 和 William Maitland 在1904年首先报道。 一种羟醛加成-缩合串联反应。 例如，以2-戊酮和苯甲醛为原料在碱催化下进行反应时，首先生成双羟醛加成物，然后该加成物的两个羟基发生缩合，环化为对氧代四氢吡喃衍生物。 : 此反应被用于天然产物 centrolobine 的合成： （第一步为向山…
加成反应
加成反应（addition reaction）是一种有机化学反应，它发生在有双键或三键的物质中。加成反应进行后，重键打开，原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子，相当于无机化学的化合反应。根据机理，加成反应可分为亲核加成反应，亲电加成反应，自由基加成，和环加成。 亲核加成反应 亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮三键、碳碳三键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛…
达夫反应
Duff反应（Duff reaction，达夫反应），又称“六亚甲基四胺甲酰化反应” 用六亚甲基四胺（乌洛托品）对芳香族化合物进行甲酰化。 此反应为亲电芳香取代，其中亲电试剂为乌洛托品衍生出的亚胺离子 CH2+NR2。 一碳的甲酰基来源于六亚甲基四胺中甲醛单位的亚甲基。 反应最初产物为另一亚胺离子，经水解得到芳香醛。 反应需要在芳环上有强活化基，如酚羟基。 醛基进入酚羟基的邻位或对位（如果邻位已有取代基）。 反应产率较低，但操作简便，产…
迈克尔加成反应
迈克尔加成（Michael reaction、Michael addition），最有价值的有机合成反应之一，是构筑碳-碳键的最常用方法之一。有时也称为1，4-加成、共轭加成。是亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物发生的β位碳原子发生的加成反应。在逆合成分析中属于亲核试剂对a3合成子发生的反应。 历史 迈克尔加成反应是有机化学中的经典反应。由旅欧的美国留学生于1887年发现并做了系统研究。在二十世纪前半叶的合成实践中被大量运用于天然产物和…