列福尔马茨基反应
列福尔马茨基反应（Reformatsky反应、Reformatskii反应）是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用，发生缩合得到β-羟基酸酯的反应。 它首先由俄国化学家发现。 反应机理如下： 溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体，也称“列福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成，水解，得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反应，芳香醛酮也可反应，唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强，因此不与酯羰基发生亲核加成，酯基得…
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维尔斯迈尔-哈克反应
维尔斯迈尔－哈克反应（Vilsmeier-Haack reaction）是指芳香化合物与二取代甲酰胺在三氯氧磷作用下，反应生成芳环上甲酰化产物。该反应只适于活泼底物，如苯酚、苯胺。 反应机理 维尔斯迈尔－哈克甲酰化反应也可在缩醛的α-位上进行，水解后得到β-醛酮或者β-二醛。 烯烃也可以与DMF/POCl3体系进行同样的甲酰化反应，称为维尔斯迈尔反应（Vilsmeier reaction）。 酮与DMF/POCl3体系反应，得到β-氯代…
Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应
Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应（Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction） 由脯胺酸催化的不对称羟醛反应。此反应以其在罗氏（Hajos、Parrish）和先灵公司（Eder、Sauer、Wiechert）的早期研究者的名字而命名。这是有机催化的早期例子，也是第一个实现的非金属催化的羟醛反应。 最早是在20世纪70年代由 Hajos 和 Parrish 发…
贝里斯-希尔曼反应
贝里斯-希尔曼反应（Baylis–Hillman reaction），是α,β-不饱和化合物与亲电试剂（醛、酮）在合适的催化剂作用下，生成烯烃α-位加成产物的反应。催化剂一般采用DABCO（1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷的缩写形式，俗称：三亚乙基二胺），生成物为烯丙基醇。这一反应又被称为森田-贝里斯-希尔曼反应（Morita–Baylis–Hillman reaction），或者简称为MBH反应（MBH reaction），这一反…
硼氢化-氧化反应
在有机化学中，硼氢化-氧化反应是烯烃与硼烷加成，再被氧化生成醇的两步有机化学反应。 氢和羟基通过顺式加成生成顺式产物。硼氢化-氧化反应是一个反马氏反应，羟基加成到取代基较少的碳上。在有机合成中，这是一个常用的反应。 反应一般按如下形式进行： 该反应常用四氢呋喃（THF）作为溶剂，有时也用其他的极性非质子溶剂。它分为两步：在第一步中，甲硼烷（BH3）与双键加成生成烷基硼，称为烯烃的硼氢化反应。第二步中，烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成…
达参反应
达参反应（Darzens反应、Darzen反应）是醛或酮在强碱（如氨基钠、醇钠）作用下与α-卤代羧酸酯反应，生成α,β-环氧酸酯的反应。以发现者奥古斯特·乔治·达金（1867-1954）命名。产物α,β-环氧羧酸酯也称作“缩水甘油酸酯”，经水解可以得到醛和酮。含α-活泼氢的其他化合物也能与醛或酮发生类似反应。 反应机理 碱作用下，反应物α-卤代酯失去质子，生成稳定的碳负离子。接着与醛/酮羰基进行亲核加成，得到一个烷氧负离子，氧上的负电荷…
达金-维斯特反应
达金－维斯特反应（Dakin–West reaction）是α-氨基酸在碱（吡啶）存在的条件下，与乙酸酐生成羧羟基被甲基取代、氨基被乙酰化的产物（即α-酰胺基酮）的反应 。 作用与用途 达金－维斯特反应被用于马钱子碱的经典合成，模拟肽的合成以及其他类合成。 参见 化学反应列表 加成反应 参考资料 (a) Dakin, H. D.; West, R. J. Biol. Chem. 1928, 78, 91. (b) Dakin, H. D…
频哪醇偶联反应
频哪醇偶联反应，又称醛酮的双分子还原偶联，是一种通过醛或酮分子的羰基在电子供体的存在下，发生自由基反应，形成新碳－碳共价键的有机反应，反应产物为邻二醇。反应名称取自反应丙酮为原料的反应产物频哪醇（也称为“2,3-二甲基-2,3-丁二醇”或“四甲基乙二醇”）。此反应于1859年被威廉·鲁道夫·菲蒂希首次发现。频哪醇偶联反应通常以同分子偶联为主，也可发生分子内交叉偶联反应。 反应机理 该反应第一步的反应机理是：镁等金属作为还原剂提供电子给羰…
科赫反应
科赫反应（Koch reaction）由杜邦公司开发，是酸催化、高压条件下从烯烃、一氧化碳与水合成叔碳原子羧酸的方法。 此反应用于工业生产，可用于特戊酸（2,2-二甲基丙酸）、2,2-二甲基丁酸与2,2-二甲基戊酸之合成。年产量15万吨。产物也称科赫酸。 反应机理 此反应机理为烯烃与一氧化碳的羟基羰基化反应然后水解生成羧酸。总过程是羧化反应。反应经过碳正离子中间体，因此常伴随着碳骨架的重排，羧酸的产率亦取决于碳正离子的稳定性。反应无立体…
樱井反应
Sakurai反应（樱井反应，Sakurai reaction），又称Hosomi-Sakurai反应（细见-樱井反应），以日本化学家細見彰（Akira Hosomi）和櫻井英樹（Hideki Sakurai）的名字命名。 碳亲核试剂（如酮）与烯丙基硅烷在强路易斯酸催化下的反应。 路易斯酸活化是此反应顺利进行的关键。强路易斯酸如四氯化钛、三氟化硼、四氯化锡和二乙基氯化铝等都可作为反应的催化剂。该反应是一种亲电烯丙基转移反应，涉及β-硅基…
宾格尔反应
Bingel反应（Bingel reaction）是 C60 与溴代丙二酸酯在碱（如氢化钠、DBU）存在下加成为单一的 6-6 闭环产物的反应。产率较高。 ::: 由 C. Bingel 在1993年发现。 它是富勒烯环丙烷化的主要途径，广泛应用于 C60 的多加成反应。 Bingel产物称为 C60 亚甲基衍生物（methanofullerene），一般在各种化学环境中较为稳定。除了用 Bingel 反应外，还可通过重氮化合物的1,3…
施泰特尔反应
施泰特尔反应（Stetter reaction）指氰化物或噻唑盐（如硫胺素）催化下醛羰基碳对α,β-不饱和化合物的1,4-加成反应，生成1,4-二羰基化合物及其类似物。 施泰特尔反应是一种羰基的极性转换反应。在反应条件下，安息香缩合反应是最主要的竞争反应，但安息香缩合是可逆的，而施泰特尔反应导向更稳定的产物，因而是主产物。 反应机理 首先是氰基负离子或噻唑负离子对羰基进行加成，这两个基团可促使α-碳负离子的生成，从而使亲电性的羰基碳转化…
布莱兹酮合成
布莱兹酮合成（Blaise ketone synthesis）指酰氯与有机锌试剂作用得到酮类。 亦可以用有机铜试剂代替有机锌。 反应综述： 变体 布莱兹-梅尔反应 用β-羟基酰氯作为底物，生成β-羟基酮，进一步用硫酸处理得到α,β-不饱和酮。 参见 布莱兹反应 化学反应列表 参考资料
普林斯反应
普林斯反应（Prins reaction）是一種將醛或酮与烯烃或炔烃在酸催化下進行的缩合反应。 此反应可用于制取二噁烷（与过量甲醛、低温）、1,3-二醇（与甲醛、水和质子酸）、烯丙醇（无水情况下失水）、氯代醇（与氯离子）和酯（与乙酸）等化合物。其中关键性的中间体是质子化的羰基化合物对烯烃的亲电加成所生成的碳正离子中间体。 历史 1919年，荷兰化学家 Hendrik Jacobus Prins 發表了以苯乙烯（下图）、蒎烯、莰烯、丁香酚…
加特曼-科赫反应
加特曼-科赫反应是一个有机化学反应，由德国化学家路德维希·加特曼（Gattermann L）和尤利乌斯·科赫（Koch J A）发现。此反应属于傅-克酰基化反应一类，是合成苯甲醛和其他一系列芳香醛的一条重要途径。此反应在一步中完成以一氧化碳和盐酸为原料制备甲酰氯，并将其用于苯环氢的甲酰基取代，成为苯甲醛或其衍生物的过程。反应的催化剂为作为路易斯酸的氯化铝以及作为一氧化碳吸收剂的痕量氯化亚铜。 参见 傅-克反应 加特曼反应 参考
克莱反应
克莱反应是有机反应，它在无水的溶液中以酚醚和脂肪醛在无论有无催化剂的条件下通过干燥盐酸偶联，得到在烷氧基或邻位取代的α-氯代衍生物的酚醚： 参考资料 [http://www.chempensoftware.com/reactions/RXN318.htm Quelet reaction]. chempensoftware.com
Bouveault醛合成
Bouveault醛合成（布沃醛合成，Bouveault aldehyde synthesis） 伯卤代烃通过一锅反应得到多一个碳的醛。 : 反应机理 首先卤代烃与镁反应生成相应的格氏试剂，然后加入 N,N-二取代甲酰胺（如二甲基甲酰胺），格氏试剂与之作用产生半胺醛（hemiaminal）中间体，该中间体经水解便很容易得到醛。 参见 Bodroux-Chichibabin醛合成 Duff反应 *化学反应列表 参考资料
Dötz反应
Dötz反应（Dötz reaction），又称Wulff-Dötz反应、Dotz反应 α-烷氧基亚苄基（或亚烯丙基）五羰基铬卡宾配合物（Fischer卡宾）与炔烃反应，生成 Cr(CO)3-配位的酚类。 反应综述： α,β-不饱和铬卡宾配合物与炔烃的芳环化反应最早是由德国化学家 Karl Heinz Dötz (1943－) 在1975年发现的。此后 Dötz 本人、Semmelhack 和美国化学家 William D. Wulff…
里特反应
Ritter反应（里特反应）是用烷基化试剂（如异丁烯与强酸）将腈转化为N-烷基酰胺的一个反应。 该反应以美国化学家John Joseph Ritter的名字命名。 某些伯醇、仲醇、叔醇、苄醇以及乙酸叔丁酯都可以在强酸存在下产生稳定的碳正离子，从而与腈类发生Ritter反应生成酰胺。氰化氢、脂肪族腈、芳香族腈、不饱和腈和二腈类也都能发生反应。以异丁烯和氰化氢为原料，可以制得叔丁胺。 Ritter反应是少数能在三级碳原子处生成C－N键的反应…
克利安尼-费歇尔合成
克利安尼－费歇尔合成（Kiliani-Fischer合成）是糖化学中一个常用的增碳反应。它既可用于从低级糖合成高一级的糖，也可用于糖类的结构测定。该反应的产物是两种立体异构体的混合物。例如，用D-阿拉伯糖作原料，在反应后可以得到D-葡萄糖和D-甘露糖的混合物，反应的总产率约为30%。 反应过程 反应中，首先用原料醛糖与氰化氢加成生成羟腈，增加一个新的碳原子，然后使羟腈在水中加热水解生成羧酸（糖酸），发生分子内环化为内酯，并最后用钠汞齐将…