标签:#杂环合成反应

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Feist–Bénary合成

Feist–Bénary合成(Feist–Bénary synthesis) α-卤代酮与β-二羰基化合物在氨或吡啶催化下进行反应,生成取代呋喃。 应用 参见 化学反应列表 参考资料 外部链接 [http://books.google.com/books?id=6mZJ3084ouAC&pg=PA134&lpg=PA134&dq=Feist-Benary+synthesis&source=bl&ots=kv6i-nR9tN&sig=51…

皮克特-施彭格勒反应

Pictet–Spengler反应(P-S反应),又称Pictet–Spengler合成 β-芳基乙胺在酸性条件下与羰基化合物(如醛)缩合再环化为1,2,3,4-四氢异喹啉。 反应由瑞士化学家 Amé Pictet 和 Theodor Spengler 在1911年报道,至今已有100多年的历史,现在该反应仍是合成四氢异喹啉和 β-咔啉衍生物最为有效的方法之一,常用于异喹啉类生物碱和药物的合成中。 酱油和番茄酱中的色氨酸与醛糖之间也存在…

Prilezhaev反应

Prilezhaev反应,又称Prileschajew反应或Prilezhaev环氧化反应,为烯烃与过氧酸形成环氧化物的化学反应。该反应由(Nikolai Prilezhaev)于1909年首次报告,并因此得名。该反应常用的过氧酸为间氯过氧苯甲酸(m-CPBA),因其性质相对稳定,且在大多数有机溶剂中有较好的溶解度。如下所示的反应实例中,mCBPA使反-2-丁烯环氧化,得到反-2,3-环氧丁烷: 该反应有高度立体专一性,C=C双键的立体…

齐齐巴宾吡啶合成

齐齐巴宾吡啶合成()是由前苏联化学家齐齐巴宾()于1924年发现的利用醛合成吡啶的反应。齐齐巴宾吡啶合成反应中,三分子拥有α-氢的醛与一分子氨发生缩合,得到2,3,5-取代的吡啶。 反应机理 基本反应步骤 具体反应过程 下图为该反应的详细机理,其中示出了电子转移方向、原子所带电荷和各反应的类别。 参见 齐齐巴宾反应 化学反应列表 参考资料

魏登哈根咪唑合成

Weidenhagen咪唑合成()反應中,α-酮醇与氨在甲醛或其他醛以及乙酸铜存在下,发生缩合,得到咪唑。 反应机理 α-酮醇被铜离子氧化为1,2-二酮,它在碱性介质中立即与氨和醛反应生成咪唑衍生物。用硫化氢处理生成的铜盐可得游离的咪唑。 参见 *化学反应列表 参考资料

阿尔格-弗林-大山田反应

阿尔格-弗林-大山田反应缩写AFO反应 2'-羟基查尔酮在碱性溶液中用过氧化氢处理时,发生氧化环化作用得到黄酮醇(2-芳基-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮)。 反应由爱尔兰的 Algar、Flynn 和日本的 Oyamada()在1934年同时发现。这个方法是制取黄酮醇类化合物的常用方法。 反应的副产物有橙酮(aurone)(1)、二氢黄酮醇 (2)、2-苄基-2-羟基二氢苯并呋喃-3-酮 (3)和2-芳基苯并呋喃-3-羧酸 (4…

乌雷奇乙内酰脲合成

乌雷奇乙内酰脲合成:α-氨基酸用氰酸钾的水溶液处理,首先得到相应的脲基乙酸盐,脲基乙酸和25%盐酸共热时容易转化为内酰胺,即乙内酰脲。 氨基酸α-碳上的其他取代基在反应后变为5-位上的取代基。因此如果用丙氨酸作原料,产物将是5-甲基乙内酰脲。N-取代氨基酸则生成1-取代乙内酰脲。如果用硫氰酸盐代替氰酸盐,则得到2-乙内酰硫脲。 这个方法用于分离蛋白质水解得到的氨基酸混合物,尤其是简单的一元氨基一元羧酸,因为它们的水溶性使它们在水中难以分…

布赫雷尔-贝格斯反应

布赫雷尔-贝格斯反应,是羰基化合物(如醛類、酮類)与氰化钾及碳酸铵,或氰醇与碳酸铵直接反应生成乙内酰脲类化合物的反应。反应以德国化学家()和赫尔曼·贝格斯(Hermann Bergs)的名字命名。 酮氰醇得到较好的产率,而芳基及烷基醛有副反应。产物乙内酰脲通常能形成很好的晶体,用热无机酸能使乙内酰脲水解为氨基酸。 布赫雷尔-贝格斯反应的一个变体是布赫雷尔-利布反应,是使用稀的醇溶液作为反应介质,如含水50%的醇。这样对醛和酮的反应都有较…

重氮化合物1,3-偶极环加成反应

重氮化合物1,3-偶极环加成反应()是发生在1,3-偶极重氮化合物(尤其是重氮甲烷)与亲偶极体间的1,3-偶极环加成反应。当以烯烃或其衍生物作为这类有机化学反应中的亲偶极体时,反应的产物为吡唑啉类物质。 重氮甲烷与反-戊烯二酸重氮化合物1,3-偶极环加成反应的产物则为1-吡唑啉。因为重氮化合物末端氮原子仅能与酯中的α-碳原子结合,所以此反应具有100%的区域选择性。重氮化合物1,3-偶极环加成反应属于顺式加成(syn addition)…

赫茨反应

赫茨反应(),得名於德国化学家里夏德·赫茨,指苯胺衍生物(1)与二氯化二硫作用生成苯并二噻唑化合物(又称赫茨盐/赫茨化合物)(2),然后水解,得到相应的硫醇盐。 应用 合成苯并噻唑环 赫茨反应产物硫醇钠(3)与硫酸锌反应生成相应的硫醇锌盐,接着用苯甲酰氯处理硫醇锌盐,得到苯并-1,3-噻唑化合物(4)。 用作染料合成前体 如下对取代苯胺(5)用赫茨反应在氨基邻位引入巯基,生成取代邻氨基苯硫酚。接着在硫上引入羧甲基。然后利用桑德迈尔反应,…

費歇爾噁唑合成

費歇爾噁唑合成()指等量羟腈和芳香醛溶于无水醚中,通入干燥的氯化氢,得到取代噁唑。此反应由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1896年发现。 参见 化学反应列表 参考资料 Fischer, E. Ber. 1896, 29, 205. Wiley, R. H. Chem. Rev. 1945, 37*, 401.

拜尔-德鲁森靛蓝合成

拜尔-德鲁森靛蓝合成()指邻硝基苯甲醛与丙酮用稀氢氧化钠水溶液处理得到羟醛反应产物,该产物在碱溶液中加热则转变为靛蓝。 由阿道夫·冯·拜尔与Viggo Drewsen于1882年发现。 邻硝基苯甲醛可通过邻硝基甲苯被二氧化锰氧化得到。丙酮也可被丙酮酸或乙醛所代替。 这个方法以前曾暂时用于工业生产,但因价格昂贵而停止使用。现今用作鉴定邻硝基苯甲醛的鉴定方法,以及大学有机化学课程的实验。 反应机理 最后一步偶联过程也可以按自由基机理进行。 …

帕尔-克诺尔合成

帕尔-克诺尔合成()是由1,4-二羰基化合物作原料环化制取呋喃、噻吩或吡咯类化合物的方法。得名於化学家卡尔·帕尔(Carl Paal)和路德维希·克诺尔(Ludwig Knorr)。 原料在无水酸性条件下失水生成呋喃环系: 与氨或伯胺反应生成吡咯环系: 与硫化物(如十硫化四磷)反应生成噻吩环系: 参见 *化学反应列表 参考资料

克诺尔吡咯合成反应

克诺尔吡咯合成反应()是合成吡咯衍生物的常用有机反应,由德国化学家(Ludwig Knorr)(Ludwig Knorr)首先报道。 反应是在锌和乙酸存在下,用α-氨基酮(1)和具有更强α-活泼氢的β-酮酯或β-二酮类化合物(2)室温进行缩合,得到吡咯或其衍生物。 一般地,氨基酮应做成盐酸盐,或原位生成后立即参加反应(如以氨基肟作原料),以防止氨基酮发生自身缩合。 参见 汉奇吡咯合成 帕尔-克诺尔合成 * 化学反应列表 参考资料

Baker–Ollis合成

Baker-Ollis合成(Baker-Ollis synthesis) 邻羟基芳基芳甲基甲酮与乙氧基草酰氯在吡啶存在下进行反应,发生缩合环化作用,产物再经水解、脱羧,可得异黄酮衍生物。 注:R = OH、烷氧基 , Ar = 芳基 这个方法特别适用于制取多羟基取代和部分烷氧基取代的异黄酮。 反应机理 参见 *化学反应列表 参考资料

艾伦-鲁宾逊反应

艾伦-鲁宾逊反应()指邻羟基芳酮与芳香酸酐作用环合生成黄酮或异黄酮。 使用脂肪族酸酐时,反应也会产生香豆素类化合物。 参见 貝克-文卡塔拉曼重排反應 Kostanecki酰化反应 化学反应列表 参考资料 延伸阅读 #Horie, T.; Kawamura, Y,; Tsukayama, M.; Yoshizaki, S., Chem. Pharm. Bull. 32, 1216 (1989). #Horie, T.; Kawamura,…

约翰逊–科里–柴可夫斯基反应

约翰逊–科里–柴可夫斯基反应(),有时简称为Corey–Chaykovsky反应或缩写成CCR,是一个用来合成如环氧化合物、氮杂环丙烷和环丙烷这类含三元环结构的有机化合物的有机化学反应。是由William Johnson在1961年发现的,后经艾里亚斯·詹姆斯·科里和Michael Chaykovsky的大幅完善和开发而成为一个重要的有机化学人名反应。 这个反应涉及到硫叶立德对亲电的碳碳或碳杂杂原子双键(如酮类、、醛类、亚胺、α,β-不…

氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应

氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应()是利用亚胺与双烯合成四氢吡啶类物质的环加成反应。这种有机化学反应是狄尔斯–阿尔德反应的变种,氮原子取代了原反应中双烯或双烯亲和物中亚甲基或次甲基。此反应反应物中的亚胺往往是由胺和甲醛在原位(in situ)产生的,比如环戊二烯与苯甲胺生成氮杂降冰片烯的反应,反应过程如下图所示: 在苯胺类物质的对映选择性氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应中,即使双烯被修饰掩蔽,在甲醛水溶液里(S)-脯氨酸(或其衍生物)的催化下也能与…