标签:#杂环合成反应

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Lehmstedt-Tanasescu反应

Lehmstedt-Tanasescu反应(Lehmstedt-Tanasescu reaction) 通过用2-硝基苯甲醛 (1)与芳香族化合物 (2)一锅合成吖啶酮衍生物 (3)。 反应以德国化学家 Kurt Lehmstedt 和罗马尼亚化学家 Ioan Tănăsescu 的名字命名。 反应机理 2-硝基苯甲醛在硫酸等作用下发生质子化,生成的质子化形体受到苯环的亲电进攻,生成二芳甲醇中间体 (6)。它接下来发生分子内环化、去氧,…

Bernthsen吖啶合成

Bernthsen吖啶合成(Bernthsen acridine synthesis) 二芳胺与氯化锌和羧酸或酸酐共热,生成吖啶的9-取代衍生物。 用氯化锌催化时的反应条件一般是在 200~270°C 下反应24小时。 用多聚磷酸催化可使反应温度降低,但同时反应产率也会下降。 参考资料

Banert反应

Banert反应(Banert cascade) 加热时炔丙基卤化物或硫酸酯与叠氮化钠在二噁烷-水混合物中发生两个连续的重排反应,生成1,2,3-三唑环。 由炔丙基氯与醛(如乙醛)或酮反应得到上述起始原料。它与叠氮化钠行亲核取代,原位产生有机叠氮化物。叠氮化物发生[3,3]σ迁移反应,转化为叠氮丙二烯的衍生物,接下来发生重排,经过分子内1,3-偶极环加成反应得到三氮杂富烯的衍生物。这个取代三氮杂富烯的环外烯烃双键受三唑环强吸电子效应的影…