Lehmstedt-Tanasescu反应

Lehmstedt-Tanasescu反应(Lehmstedt-Tanasescu reaction)

通过用2-硝基苯甲醛 (1)与芳香族化合物 (2)一锅合成吖啶酮衍生物 (3)。

反应以德国化学家 Kurt Lehmstedt 和罗马尼亚化学家 Ioan Tănăsescu 的名字命名。

反应机理
2-硝基苯甲醛在硫酸等作用下发生质子化,生成的质子化形体受到苯环的亲电进攻,生成二芳甲醇中间体 (6)。它接下来发生分子内环化、去氧,得 (8)。 (8) 用亚硝酸处理,产生 N-亚硝基中间体,环化为吖啶酮。最后,酸水解除去亚硝基。

参见
*化学反应列表

参考资料

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