偶联反应
偶联反应，也写作耦合反應、偶合反应或耦联反应，是两化学实体（或单位）结合生成一分子的有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳－碳键形成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。在偶联反应中有一类重要的反应，RM（R＝有机片段；M＝主基团中心）与R'X的有机卤素化合物反应，形成有新碳－碳键的产物R－R'。 根岸英一、铃木章与理查德·赫克开发钯催化偶联反应，贡献突出，共同獲授2010年度诺贝尔化学奖。 偶联反应大体可…
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亨利反应
亨利反应（英语：Henry reaction）是有机合成中用以构建碳-碳键的人名反应，由硝基烷烃和醛或酮在碱性条件下偶联产生β-硝基醇。 该反应于1895年由比利时化学家路易斯·亨利（Louis Henry，1834-1913）发现，是有机化学中常见的反应，可以在后续步骤中用于合成硝基烯烃、α-硝基酮、β-氨基醇等结构。Henry反应与羟醛反应相似，故而有时会被称为硝基羟醛反应（nitroaldol reaction）。 机理 许多硝基…
格氏试剂
格氏试剂，又称格林尼亚试剂、格林納試劑，是指烃基卤化镁（R-MgX）一类有机金属化合物，是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有機金屬化學中有重要用途。此类化合物的发现者法国化学家维克多·格林尼亚（）因此而获得1912年诺贝尔化学奖。 制备 格氏试剂一般由卤代烷与金属镁（为了增大表面积，一般为细丝或粉末）在无水乙醚或四氢呋喃（THF）中反应制得。在乙醚中，格氏试剂形成有两个分子乙醚构成的錯合物。乙醚可用100℃加热后减压蒸馏的方式除去，得到…
铃木反应
鈴木反应（，），也称作鈴木偶联反应（、）、鈴木－宮浦反应（，），是一个有机偶联反应，是在钯配合物催化下，芳基或烯基的硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。 该反应由鈴木章（）在1979年首先报道，在有机合成中的用途很广，具有很强的底物适应性及官能团耐受性，常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物，从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。鈴木章也憑藉此貢獻與理查德·赫克、根岸英一共同獲得2010年诺贝尔化学奖。 2018年，鈴…
薗頭耦合反應
薗頭耦合反应（，，“薗”普通话音“园”），又稱Sonogashira偶聯反應、薗頭反應或薗頭-萩原耦合反应，是一种有机合成中用到的形成碳 - 碳键的交叉偶联反应。 : \begin{matrix}{}\\ \mathsf{\ce{R-\!{\equiv}\!-H} + \underbrace{{\color{Red}\ce{R'}}}_{\text{Aryl,}\atop{Vinyl}}\!-\!\underbrace{X}_{\tex…
Chan-Lam耦合
Chan-Lam 偶联反应 - 也称为Chan-Evans-Lam 偶联，是芳基硼酸的交叉偶联反应生成仲芳基胺，或与醇反应形成相应的芳基醚。Chan-Lam偶联需要铜络合物催化下进行，一般反应条件为室温，且在空气存在中进行。而同样形成芳香胺的偶联反应Buchwald–Hartwig耦合则依赖于钯催化剂的使用。 历史 机制 由于铜试剂的不稳定性和反应中多组分性质，该反应的机制分析变得复杂。该反应通过形成铜-芳基络合物进行。先形成铜(III…
格拉泽偶联反应
格拉泽偶联反应（Glaser coupling），以研究者卡尔·格拉泽的名字命名。 两分子末炔在碱和铜盐作用下，偶联为双炔。此反应是最古老的炔偶联反应。 反应机理 一价铜盐为反应所必需，常见的是氯化亚铜、溴化亚铜和乙酸亚铜。氨是经典的所用碱，用于夺取炔的酸性CH质子。溶剂可以是水或乙醇。反应经双核的、含桥连的炔配体的铜络合物中间体。 氧气用于铜催化剂的重新氧化。 变体 Hay偶联反应 Hay偶联反应：用TMEDA作碱，增加在有机溶剂中的…
巴顿–凯洛格反应
巴顿–凯洛格反应（Barton–Kellogg reaction），為酮和硫酮发生偶联，经过重氮化合物中间体，得到烯烃。 重氮化合物可由酮与肼缩合产生的腙再被氧化得到。可以使用的氧化剂有氧化银和双(三氟乙酰氧基)碘苯等。 硫酮组分可由酮与五硫化二磷作用制备。反应中间体环硫乙烷的脱硫可通过许多膦类（如三苯基膦）来完成。也可以用铜粉来进行脱硫。例如： 与同为烯烃制备方法的McMurry反应相比之下，此反应的优点在于两个不同的酮也可以发生偶联…