重氮甲烷
重氮甲烷是最简单的重氮化合物,化学式为CH2N2,由德国化学家于1894年发现。它在室温下是不稳定的黄色有毒气体,具爆炸性,因此一般均使用它的乙醚溶液。它是实验室常见的甲基化试剂,但因为在工业上太危险,而被更安全的三甲基硅基重氮甲烷取代。 制备 实验室中制取的重氮甲烷的量通常以mmol计,方法是用N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺(Diazald)的二乙二醇二甲醚和乙醚溶液与温热的氢氧化钠水溶液反应,蒸馏提纯; 或以1-甲基-3-硝基-1…
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重氮甲烷是最简单的重氮化合物,化学式为CH2N2,由德国化学家于1894年发现。它在室温下是不稳定的黄色有毒气体,具爆炸性,因此一般均使用它的乙醚溶液。它是实验室常见的甲基化试剂,但因为在工业上太危险,而被更安全的三甲基硅基重氮甲烷取代。 制备 实验室中制取的重氮甲烷的量通常以mmol计,方法是用N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺(Diazald)的二乙二醇二甲醚和乙醚溶液与温热的氢氧化钠水溶液反应,蒸馏提纯; 或以1-甲基-3-硝基-1…
三甲基硅基重氮甲烷是一种分子式为(CH3)3SiCHN2的重氮化合物,因其相对不易爆炸而被广泛的应用于化学试剂重氮甲烷的替代品。 制备 三甲基硅基重氮甲烷可通过(三甲基硅基)甲基氯化镁与叠氮磷酸二苯酯反应制备。 应用 三甲基硅基重氮甲烷是一种商业市售试剂,常用于有机化学中的甲基化试剂。它可用于羧酸的甲酯化反应中,以替代较易爆炸的重氮甲烷;它还可与醇类发生反应以制备甲醚,而重氮甲烷则不可。 它可广泛的应用于氣相色譜法-質譜聯用分析技术,以…
重氮盐有时也称“重氮化合物” ,是一类通式为R-N2+X−的有机化合物,R指有机基团(如烷基或芳基),X指任何阴离子,通常为卤素离子。 重氮盐是无色结晶固体,爆炸性很强,干燥情况下不稳定,一般不直接分离出来。它可溶于水呈中性,发生电离,水溶液具有很强的导电能力。重氮盐一個重要應用在於染料工業,是合成染料时的重要中间体。 合成 重氮盐一般由芳香胺(如苯胺)与亚硝酸钠或亚硝酸在低温及过量无机酸(例如鹽酸、硫酸等)存在下发生重氮化反应制取。亞…
重氮化合物(Diazo)是一类含氮的有机化合物,通式为R2C=N2,一般指脂肪族重氮化合物,大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多个共振式,中间氮原子带有部分正电荷,两端的碳和氮原子带负电荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去,因此比较稳定。 最简单的重氮化合物是重氮甲烷,是个不稳定的黄色气体。除重氮甲烷外,重氮乙酸乙酯(N2CHCOOEt)也是较常用的重氮化合物。 另一个与重氮化合物类似的官能团是(双吖丙啶)Diazi…
重氮萘醌()是萘醌的重氮衍生物。 一旦曝光,它将经历沃尔夫重排反应以形成烯酮。在半导体行业中,各种重氮萘醌的衍生物可被用作光刻胶的感光劑。 在半导体制造的過程中,重氮萘醌的磺酸酯通常會用作光刻胶材料中的正性感光劑。在这种应用中,重氮萘醌會與酚醛树脂混合,以作为溶解抑制剂。在曝光的过程中,部分光刻胶膜會暴露在光线下,而其他部分則不會。在未曝光的區域裡,含有重氮萘醌的光刻胶膜仍然會不溶于水基顯影液中。 而在曝光的區域裡,重氮萘醌會形成烯酮,…
{{Drugbox | Verifiedfields = changed | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 457805069 | IUPAC_name = 6-diazo-2-{6-diazo-5-oxo-2-[(prop-2-en-1-yl)amino]hexanamido}-5-oxohexanoic acid | image = Alazopeptin Structure.s…
二硝基重氮酚(代号:DDNP)是一种做功能力较强的起爆药,其威力与TNT相近,曾于20世纪40年代逐渐取代雷汞成为当时世界生产量最大的起爆药之一,广泛用于装填工业雷管和火箭弹引信。二硝基重氮酚爆炸性能优越,各项感度适中,但其同时存在极限起爆药量大、耐压性和流散性差、生产过程废水处理困难等问题,限制了其应用范围。 历史 二硝基重氮酚最早于1858年由通过亚硝酸钠的乙醇溶液与苦氨酸反应制得,最初被用作染料,其爆炸性直至1892年才被发现。1…
6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸(,缩写DON)是一种含氮有机化合物,分子式C6H9N3O3,属于非蛋白胺基酸,最初分离自土壤中的鏈黴菌,可作为谷氨酰胺受体拮抗剂。 参考文献
{{Chembox | Name = | NameEn = | ImageFile = Diazomethylidene triphenylphosphane.svg | ImageSize = | ImageAlt = | IUPACName = | IUPACNameZh = | OtherNames = | Section1 = | Section2 = {{Chembox Properties | C=19 | H=15 | N…
贝斯特曼-大平试剂,即1-重氮基-2-氧代丙基膦酸二甲酯,在反应时与甲醇和碳酸钾合用,首先经历一个缩合反应的逆反应,可以生成一个磷叶立德中间体。之后经过类似HWE试剂的机理,生成一个重氮化合物,并经过氢迁移得到产物炔烃。由于在反应之中使用了碳酸钾作为碱,所以反应环境较为温和,使得这个试剂能够很好地在醛基原位高产率地生成端炔。 制备 此试剂比较常用的制备方法是由2-氧代丙基膦酸二甲酯与TosN3或是和对乙酰氨基苯磺酰叠氮化物在苯或THF中…
1-重氮-2-氧代-2-苯乙基膦酸二甲酯是一种有机化合物,化学式为C10H11N2O4,它可用于醛类转化为炔烃的增加一个碳原子的反应。它最初由道格拉斯·F·泰伯于2008年发现。 合成 : 它可以2-溴苯乙酮和亚磷酸三甲酯为原料反应制得。 参考文献 参见 * 贝斯特曼-大平试剂
重氮乙酸乙酯,化学式N=N=CHC(O)OC2H5,是一种重氮化合物,也是有机化学试剂。它是由在1883年发现的。重氮乙酸乙酯可以通过甘氨酸乙酯、亚硝酸钠和乙酸钠在水中反应而成。 : 作为一种卡宾的前体,重氮乙酸乙酯可用于烯烃的。 尽管重氮乙酸乙酯危险,但它在化学工业中用作的前体。重氮乙酸乙酯的工业安全处理程序已经公布。 参考资料
脱重氮化,是将重氮盐中的重氮基还原为氢的过程。此反应可在次磷酸、乙醇、二甲基甲酰胺、1,4-二噁烷、四氢呋喃等还原剂作用下完成。 用醚作溶剂和还原剂的脱重氮化也称“Meerwein还原”。下图中的虚箭头表示的是此自由基反应中可能的引发反应(Ary=芳基)。
重氮化,是芳胺与亚硝酸生成重氮盐的反应。反应中一般使用亚硝酸钠与过量无机酸作为亚硝酸供源。通式如下: :R—NH2 + 2HCl + NaNO2 —> R—N2Cl + NaCl + 2H2O 其中R为芳基。反应由 Peter Griess 在1858年发现。 反应中使用大大过量的HCl,常达3摩每摩胺,其中1摩用于产生ON-OH2+离子,1摩用于生成NOCl,另1摩则用于产生重氮盐酸盐R—N≡NCl。重氮化用于众多芳香族化合物(特别是…