三甲基硅基重氮甲烷

三甲基硅基重氮甲烷是一种分子式为(CH3)3SiCHN2的重氮化合物，因其相对不易爆炸而被广泛的应用于化学试剂重氮甲烷的替代品。

制备
三甲基硅基重氮甲烷可通过(三甲基硅基)甲基氯化镁与叠氮磷酸二苯酯反应制备。

应用
三甲基硅基重氮甲烷是一种商业市售试剂，常用于有机化学中的甲基化试剂。它可用于羧酸的甲酯化反应中，以替代较易爆炸的重氮甲烷；它还可与醇类发生反应以制备甲醚，而重氮甲烷则不可。

它可广泛的应用于氣相色譜法-質譜聯用分析技术，以将多种天然的羧酸化合物衍生化以分析检测。该反应过程迅速且易于操作使得该法被化学家所青睐，然而该反应会形成多种杂质而干扰光谱，杂质通常是因反应中甲醇的不足而产生的三甲基硅基酯化合物RCO2CH2SiMe3。因此酸催化的甲醇解反应对于得到几乎定量的甲酯化产物RCO2Me很必要。

三甲基硅基重氮甲烷是[[硫叶立德2,3-σ重排反应|硫叶立德[2,3]-σ重排反应]]（也称为“多伊尔–柯姆斯反应”，Doyle–Kirmse reaction）中制备烯丙基硫化物和烯丙基胺的反应试剂。

安全
虽然三甲基硅基重氮甲烷的爆炸性比重氮甲烷的较弱，但其具有一定的毒性。当三甲基硅烷化重氮甲烷被用于转化羧酸至相应甲酯时，它会经由甲醇解反应在进程中产生重氮甲烷。这使得三甲基硅烷化重氮甲烷吸入后有潜在的致命性，已有至少两人的死亡与吸入三甲基硅烷化重氮甲烷有关联，他们分别是加拿大新斯科舍温莎的制药工人和新泽西的化学家。

参考文献