克莱森酯缩合反应
克莱森缩合反应（Claisen缩合反应）是指两分子羧酸酯在强碱（如乙醇钠）催化下，失去一分子醇而缩合为一分子β-羰基羧酸酯的反应。参与反应的两个酯分子不必相同，但其中一个必须在酰基的α-碳上连有至少一个氢原子。简单的说，该反应是一个酯分子的酰基对另一酯分子的酰基α-碳原子进行的酰化反应。有关更广泛定义的克莱森缩合，请见下文“交叉克莱森缩合”。 反应机理 克莱森缩合反应的核心步骤是一个亲核取代反应，它的具体步骤如下： 1. 一分子羧酸酯在…
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比吉内利反应
比吉內利反应（Biginelli reaction）是乙酰乙酸乙酯 (1)、芳醛 (2)（如苯甲醛）与脲 (3)生成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的多组分反应。 反应由意大利化学家 Pietro Biginelli 于 1891 年首先报道。 反应一般在浓盐酸、酒石酸、三氟乙酸、氨基磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸等质子酸和／或三氟化硼、氯化铈、氯化铁、氯化镍等路易斯酸的催化下进行 。 固相 及不对称的 Biginelli 反应也有报道。 …
斯克劳普合成反应
Skraup合成（Skraup synthesis），又称Skraup反应，以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850－1910) 的名字命名。 苯胺（或其他芳胺）与硫酸、甘油和氧化剂如硝基苯（也是溶剂）共热时，得到喹啉。 这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般来说，只有当反应进行得激烈时，才能获得较好的产率；不过另一方面，反应过于猛烈则会使反应难以控制，因此通常需要加入硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利进行。 反应中的氧…
弗里德兰德喹啉合成反应
Friedländer合成（Friedländer synthesis），又称Friedländer喹啉合成 邻氨基苯甲醛或酮和任何含有－CH2CO－原子团的脂肪族醛或酮缩合生成喹啉衍生物。 反应以德国化学家 Paul Friedländer (1857－1923) 的名字命名。 反应可用三氟乙酸、对甲苯磺酸、碘或其他路易斯酸催化。 反应综述： 反应机理 反应有两种可行的机理。一是邻氨基苯甲醛或酮 (1)与羰基化合物 (2)发生羟醛加成…
Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应
Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应（Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction） 由脯胺酸催化的不对称羟醛反应。此反应以其在罗氏（Hajos、Parrish）和先灵公司（Eder、Sauer、Wiechert）的早期研究者的名字而命名。这是有机催化的早期例子，也是第一个实现的非金属催化的羟醛反应。 最早是在20世纪70年代由 Hajos 和 Parrish 发…
椎名酯化反应
椎名酯化反应 (英语：Shiina Esterification) 是有机化学中的一个化学反应，是一种以芳香族羧酸酐作为脱水缩合剂来合成酯的方法。1994年使用路易斯酸催化剂的方法[1][2]，以及2002年使用亲核催化剂的方法被椎名勇教授提出[3][4]。 机制 当在芳香族羧酸酐和催化剂的作用下，向脂肪族羧酸中加入醇后，通过如下所示的过程得到相应的酯。在酸性条件下，椎名酯化反应中使用路易斯酸催化剂；而在碱性条件下，椎名酯化反应中则使用…
索普反应
索普反应（Thorpe反应）是脂肪腈在碱催化下自身缩合生成烯胺的反应。 它由Jocelyn Field Thorpe首先发现。机理是碱作用下α-去质子的腈对另一分子腈的氰基的亲核加成。 Thorpe-Ziegler反应 二腈发生的分子内Thorpe反应也称作Thorpe-Ziegler反应（索普-齐格勒反应）。水解产物是α-氰基酮，继续水解得到β-酮酸，脱羧生成环酮。 它是卡尔·齐格勒对Thorpe反应的改进， 与二酯的Dieckman…
普菲青格反应
Pfitzinger反应（Pfitzinger reaction），又称Pfitzinger-Borsche反应 靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。 反应综述： 反应机理 靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解，生成酮酸中间体（可以分离出来），它再与羰基化合物缩合为亚胺，并经互变异构，生成烯胺，最后烯胺发生分子内环化并失水，得最终产物。 变体 Halberkann变体 N-酰基靛红与碱反应生成2-羟基喹啉-4-羧酸衍生物…
卡迪奥-肖德凯维奇偶联反应
Cadiot–Chodkiewicz偶联反应（Cadiot–Chodkiewicz coupling） 一分子末端炔烃与一分子卤代末端炔烃在亚铜盐（如氯化亚铜、溴化亚铜）和碱催化下发生偶联，得到丁二炔的衍生物。 反应一般在甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或水中进行。常用的碱有氨水、一级胺、吡啶和哌啶等。为了防止亚铜盐的氧化作用，可在反应混合物中加入盐酸羟胺。 该反应对底物敏感，炔上连有苯基及羟烷基可促进偶联反应的进行。 反应有时会产生…
多布纳反应
Doebner反应（Doebner reaction） 芳胺与醛和丙酮酸共热时，产生取代的4-喹啉甲酸。 参见 Conrad-Limpach反应 Doebner-Miller反应 Knoevenagel-Doebner反应 化学反应列表 参考资料
乌尔曼反应
Ullmann反应（乌尔曼反应），又称“Ullmann联芳烃合成” 经典的Ullmann反应：芳香卤化物与铜共热发生偶联反应，得到联芳烃， 例如碘苯与铜共热得到联苯。 反应以德国化学家 Fritz Ullmann 的名字命名。 这个反应的应用范围广泛，常用来合成许多对称与不对称的联芳烃衍生物。最常用的芳香碘化物，但溴化物和氯化物甚至硫氰酸酯都可以应用。除铜之外，镍也能使芳香卤化物偶联， 例如双(1,5-环辛二烯)镍(0)及四(三苯基膦)…
肖滕-鲍曼反应
肖滕-鲍曼反应（Schotten–Baumann reaction），由德国化学家 Carl Schotten 和 Eugen Baumann 在1883年发现并首先报道。 胺和酰氯反应，用于制取相应的酰胺。例如，苄胺与乙酰氯在 Schotten–Baumann 条件下，得到N-苄基乙酰胺。 此名称也用于指酰氯与醇生成酯的反应。所谓“Schotten–Baumann 条件”一般是指水和有机溶剂（如二氯甲烷或乙醚）所组成的两相溶剂体系，其…
山口反应
山口反应（Yamaguchi reaction），又称山口酯化，山口内酯化等。现代有机合成中常用的酯化反应技术。多见于天然产物大环内酯的人工全合成中。 : 反应 山口反应是日本化学家山口勝于1979年发明的一种酯化技术。通过2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使羧酸得以活化，继而与醇试剂顺利作用成酯。DMAP为酯化的催化剂。 机理 早期山口提出反应是通过羧酸与2,4,6-三氯苯甲酸的混酐和醇作用而得到期待的酯。反应对混酐两个羰…
卡巴奇尼克-菲尔茨反应
卡巴奇尼克-菲尔茨反应（Kabachnik–Fields reaction），分別由马丁·伊兹赖列维奇·卡巴奇尼克和埃利斯·K·菲尔茨於1952年发现，指一分子羰基化合物、一分子胺与一分子膦酸二酯多组分缩合生成α-氨基烷基膦酸酯。 反应产物是α-氨基酸的磷类似物，可用作拟肽类化合物。 反应可为失水剂和路易斯酸混合物所促进。早期反应仅限于简单的底物（如以醛为羰基化合物组分），但近年来随着反应应用范围的拓展，空阻较大的底物也可参与反应。 反…
涅门托夫斯基喹啉合成
Niementowski喹啉合成（Niementowski quinoline synthesis） 邻氨基苯甲酸与醛酮反应生成γ-羟基喹啉衍生物。 反应综述： 参见 Camps喹啉合成 Friedländer合成 Niementowski喹唑啉合成 Pfitzinger反应 参考资料
施特格利希酯化反应
施特格利希酯化反应，一种酯化技术，由 1978年首先报道，即用DCC作偶联试剂，DMAP作催化剂促进的酯化反应。 此反应可看作是早先用DCC和HOBT促进酰胺形成的变体。 反应一般在室温下进行，常用溶剂为二氯甲烷，条件温和，可用于位阻大和对酸敏感底物的酯化，例如从叔丁醇制备叔丁酯。反应中的失水剂DCC在反应毕后转变为二环己基脲（DCU）。 反应机理 反应机理为： 羧酸与DCC反应，生成活性比羧酸更强的O-酰基异脲。 酰基异脲受醇进攻，产…
盖尔贝反应
盖尔贝反应（Guerbet reaction），以化学家马塞尔·盖尔贝（1861－1938）的名字命名。 催化剂存在和加热条件下，两分子脂肪族伯醇进行反应，失去一分子水，转变为其β-烷化的二聚醇。 1899年，盖尔贝用正丁醇作原料，经过转化，得到了2-乙基-1-己醇，发现了此反应。这个反应的产物也因此称为盖尔贝醇。 用长链脂肪醇进行盖尔贝反应，生成的产物可以用作表面活性剂。 反应一般在高温（220℃）加压下进行，需要有碱金属氢氧化物或醇…
贝蒂反应
贝蒂反应指酚与芳香醛和伯胺作用得到α-氨基苯甲酚类。这个反应为曼尼希反应的一种特殊情况。 从形式上看与羟醛加成相同，酚代表酸性亚甲基组分，醛或醛和胺代表羰基组分。这个反应也能用于喹啉等杂环体系。 参见 *化学反应列表 参考资料
Erlenmeyer–Plöchl吖内酯及氨基酸合成
Erlenmeyer–Plöchl吖内酯及氨基酸合成（Erlenmeyer-Plöchl azlactone and amino acid synthesis） 将甘氨酸经过噁唑酮和吖内酯转变为其他氨基酸的过程。 反应过程为： #甘氨酸的苯甲酰衍生物马尿酸在乙酸酐存在下发生分子内缩合，生成2-苯基噁唑酮。 #2-苯基噁唑酮中间体具有两个酸性氢原子，它在乙酸钠和乙酸酐存在下与苯甲醛经Perkin反应缩合为所谓吖内酯，即亚苄基苯基噁唑酮。 …
佩利扎里反应
Pellizzari反应（Pellizzari reaction） 从酰胺与酰肼合成1,2,4-三唑类。 参见 Einhorn-Brunner反应 化学反应列表 参考资料