斯克劳普合成反应

Skraup合成(Skraup synthesis),又称Skraup反应,以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850-1910) 的名字命名。

苯胺(或其他芳胺)与硫酸、甘油和氧化剂如硝基苯(也是溶剂)共热时,得到喹啉。

这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般来说,只有当反应进行得激烈时,才能获得较好的产率;不过另一方面,反应过于猛烈则会使反应难以控制,因此通常需要加入硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利进行。

反应中的氧化剂也可以是五氧化二砷或氯化铁。

反应机理
一般认为首先是甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛,其次丙烯醛与苯胺发生麦克尔加成,并烯醇化、在酸催化下发生失水作用、关环生成二氢喹啉,最后二氢喹啉受到氧化剂的氧化作用,芳构化为喹啉。

参见

  • Bischler-Napieralski反应
  • Doebner-Miller反应
  • 化学反应列表

参考资料

评论 (0)

  • 还没有评论,来抢沙发吧。