普菲青格反应

Pfitzinger反应(Pfitzinger reaction),又称Pfitzinger-Borsche反应

靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。

反应综述:

反应机理
靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解,生成酮酸中间体(可以分离出来),它再与羰基化合物缩合为亚胺,并经互变异构,生成烯胺,最后烯胺发生分子内环化并失水,得最终产物。

变体
Halberkann变体
N-酰基靛红与碱反应生成2-羟基喹啉-4-羧酸衍生物。

参见
*Camps喹啉合成
*Friedländer合成
*Niementowski喹唑啉合成
*化学反应列表

参考资料

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