Pfitzinger反应(Pfitzinger reaction),又称Pfitzinger-Borsche反应
靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。
反应综述:
反应机理
靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解,生成酮酸中间体(可以分离出来),它再与羰基化合物缩合为亚胺,并经互变异构,生成烯胺,最后烯胺发生分子内环化并失水,得最终产物。
变体
Halberkann变体
N-酰基靛红与碱反应生成2-羟基喹啉-4-羧酸衍生物。
参见
*Camps喹啉合成
*Friedländer合成
*Niementowski喹唑啉合成
*化学反应列表
参考资料
评论 (0)