坎尼扎罗反应
坎尼扎罗反应（Cannizzaro反应），也译作坎尼札洛反應、康尼扎罗反应、卡尼扎罗反应，是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。意大利化学家斯坦尼斯劳·坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸和苯甲醇，首先发现了这个反应，反应名称也由此得来。 坎尼扎罗反应中常用的醛有芳香醛（如苯甲醛）和甲醛。对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，从而发生羟醛反应，降低坎尼扎罗反应的收率。 分子内…
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雅各布森环氧化反应
（S,S-构型）]] 雅各布森环氧化反应（Jacobsen epoxidation；雅各布森环氧化） 烯烃用手性salen-锰络合物的不对称环氧化反应(AE)。 :: 反应最常用的氧化剂为亚碘酰苯（用于有机溶剂）或次氯酸钠水溶液（用于水介质）。salen络合物是一个与单加氧酶细胞色素P450有关的仿生试剂。由氧合锰中间体向烯烃发生氧的转移。对映选择性的原因可用底物向活性的氧合锰(Ⅴ)中间体的侧向接近来解释。一般salen络合物的 C-3…
赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应
赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinski反应、HVZ反应）是羧酸与卤素在催化量的三溴化磷、三氯化磷（也可用磷+卤素代替）或碘等试剂的作用下，α-氢被卤素取代生成α-卤代羧酸的反应。控制卤素用量，可以得到一元或多元的卤代酸。工业上各种氯代乙酸就是通过这个反应制备的。这个反应是以三位化学家的名字命名的，分别是卡尔·马格纳斯·冯·赫尔（1849年–1926年）、雅各布·乌尔哈（1834年–1910年）和尼古拉·泽…
西莫尼尼反应
西莫尼尼反应（Simonini reaction），以维也纳大学教授阿道夫·李本的学生安杰洛·西莫尼尼的名字命名。 羧酸银盐与碘作用，当两者摩尔比为1:1时，得到比羧酸少一个碳的碘代烃；摩尔比为2:1时，得到酯类（RCOOR）；摩尔比为3:2时，则上述两种产物都有生成。 : 这个反应为离子历程，可能经过两个阶段。反应过程中形成结构未知的络合物中间体，有时可以离析，有人提出为下列分子式：\rm \ [(RCOO)_2Ag]^-I^+ 和 …
席曼反应
Schiemann反应（席曼反应）也称Balz-Schiemann反应，是芳香重氮盐与氟硼酸反应生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者在加热或光照时分解放出氮气并产生芳香氟化物的反应。它于1927年发现，以德国化学家Günther Schiemann和Günther Balz的名字命名。 NOTOC 过程 一般从芳香胺与亚硝酸钠／盐酸进行重氮化反应，反应完成后加入冷的氟硼酸或氟硼酸铵、氟硼酸钠，沉淀出较难溶的氟硼酸重氮盐。该氟硼酸盐与盐酸重氮盐…
MPV还原反应
Meerwein–Ponndorf–Verley还原反应简称MPV还原反应。 羰基化合物（如醛和酮）与异丙醇铝在异丙醇溶液中共热时，醛（或酮）被还原为相应的醇，同时异丙醇被氧化为丙酮，生成的丙酮从平衡混合物中缓慢蒸出，推使反应继续进行。 这个反应相当于 Oppenauer氧化反应的逆反应，有化学选择性好、条件温和、操作简便等优点，其他一些容易被还原的原子团不受这个方法的影响，例如碳-碳双键（包括位于羰基 α,β-位的）、羧酸酯、硝基和活…
Japp–Maitland缩合反应
Japp–Maitland缩合反应（Japp–Maitland condensation），由 Francis Robert Japp 和 William Maitland 在1904年首先报道。 一种羟醛加成-缩合串联反应。 例如，以2-戊酮和苯甲醛为原料在碱催化下进行反应时，首先生成双羟醛加成物，然后该加成物的两个羟基发生缩合，环化为对氧代四氢吡喃衍生物。 : 此反应被用于天然产物 centrolobine 的合成： （第一步为向山…
弗莱明-玉尾氧化反应
弗莱明-玉尾氧化反应，又称玉尾氧化反应、弗莱明-玉尾-熊田氧化反应指将有机硅化合物的硅基转化为羟基的方法。硅基通过此反应而可作为羟基的等效体。 此反应进行的基本条件是硅原子上至少带有一个“活化基”（H，N，O，S，芳基），离去基可使硅原子具有亲电反应性，使之可经受过酸的亲核进攻。而芳基可以被离去基取代。三苯甲基和二苯甲基硅基也可被转化为硅醇，因此用于氧化，不过常用的是弗莱明发展的二苯甲基硅基。 手性碳构型在反应后得以保持。 参见 玉尾皓…
科恩布卢姆-德拉马尔重排反应
科恩布卢姆-德拉马尔重排反应（Kornblum–DeLaMare rearrangement）指一级或二级有机过氧化物在碱催化下重排为相应的酮和醇。所用的碱可以为氢氧化钾或胺（如三乙胺）。 此反应在有机合成化学及前列腺素的生物合成中都有应用。 反应机理 首先碱夺取过氧化物的酸性α-氢，生成碳负离子，接着碳负离子发生电子转移、O–O键断裂，得到酮和烷氧负离子，最后烷氧负离子发生质子化，得醇。 反应中去质子化与重排两步亦可以协同机理进行，不…
Benkeser反应
Benkeser反应（Benkeser reaction），又称Benkeser还原反应（Benkeser reduction） 芳香族化合物（如萘）和烯族化合物在锂或钙与低级胺作用下的催化氢化。 此反应是Birch还原的一种改进法。 产物有部分还原的单烯烃，如双环[3.3.0]癸-(1,9)-烯、双环[3.3.0]癸-(1,2)-烯，以及完全氢化的产物（双环[3.3.0]癸烷，即十氢萘）。可以通过控制反应条件来控制还原程度和反应的选择…
迈森海默重排反应
迈森海默重排反应（Meisenheimer rearrangement），由雅各布·邁森海默发现并首先报道。 氧化胺发生重排，生成相应的羟胺衍生物。 NOTOC 反应 [1,2]重排 [[File:Meisenheimer_1_2.svg|300px|center|Meisenheimer-[1,2]-重排的机理]] R 基一般为苄基或烯丙基。 (C)R-N 发生均裂，产生的自由基可为电子自旋共振(ESR)和化学诱导动态核极化(CIDN…
费歇尔糖苷化
费歇尔糖苷化反应（Fischer glycosylation）是醛糖或酮糖与醇在酸催化下反应，生成糖苷。 此反应由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1893-1895年期间发现。 一般反应是以醇为溶剂，制成糖在醇中的溶液或悬浮液。反应为一平衡，产物是多种异构体的混合物，包括环元数不同、端基异构产物以及少量链型糖。以己糖为原料时，反应时间较短时主要生成呋喃糖，反应时间较长时则主要产生吡喃糖。长时间反应也会使产物转变为热力学上更为稳定的α-…
夏皮罗反应
夏皮羅反應（Shapiro reaction）為一有機反應，透過醛或酮的对甲苯磺酰腙在2摩尔的强碱（如正丁基锂）作用下发生消除生成烯烃。 反应由美国化学家羅伯特·夏皮羅在1967年发现。是从酮制取烯烃的方法。 反应机理 醛、酮与对甲苯磺酰肼 反应生成腙，在两分子强碱作用下，腙氮原子上和 α-碳上的氢相继被碱夺取，生成双负离子中间体，该中间体然后放出氮气，生成烯基锂。烯基锂中间产物可以被亲电试剂（R'-X）捕获，生成取代烯烃， 也可以与水…
范登堡反应
范登堡反应（Van den Bergh reaction），又译凡登白反应、范登伯格氏反应 结合胆红素可以很快与重氮试剂（范登堡试剂）作用产生紫红色的偶氮化合物。而非结合胆红素由于存在分子内氢键，因此需要先加入酒精或尿素破坏氢键后才能发生范登堡反应，称为范登堡试验的间接反应。 参考资料
贝纳里反应
Bénary反应（Bénary reaction） β-(N,N-二取代氨基)乙烯基酮与格氏试剂进行1,4-加成，再经水解，消除二烷基胺，同时生成α,β-不饱和酮。 此法也可用于α,β-不饱和醛和α,β-不饱和酯的制取，但在合成中用途较少。 1931年由 E. Bénary 报道。 : 参见 * 化学反应列表 参考资料
达夫反应
Duff反应（Duff reaction，达夫反应），又称“六亚甲基四胺甲酰化反应” 用六亚甲基四胺（乌洛托品）对芳香族化合物进行甲酰化。 此反应为亲电芳香取代，其中亲电试剂为乌洛托品衍生出的亚胺离子 CH2+NR2。 一碳的甲酰基来源于六亚甲基四胺中甲醛单位的亚甲基。 反应最初产物为另一亚胺离子，经水解得到芳香醛。 反应需要在芳环上有强活化基，如酚羟基。 醛基进入酚羟基的邻位或对位（如果邻位已有取代基）。 反应产率较低，但操作简便，产…
费歇尔酯化反应
费歇尔酯化反应，又称费歇尔-施派尔酯化反应（Fischer-Speier esterification），是经典酯化反应。即是用羧酸与醇在酸催化下回流反应，生成酯。反应是由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔和阿图尔·施派尔在1895年报道。 多数羧酸都可用此法酯化。醇组分一般是用伯醇或仲醇。叔醇在反应条件下容易发生消除。酚则活泼性太低以至于反应产率不理想。 常用催化剂为硫酸、对甲苯磺酸等质子酸或三氟甲磺酸钪等路易斯酸。对于更为敏感的底物，…
费歇尔吲哚合成反应
费歇尔吲哚合成（Fischer吲哚合成）是一个常用的合成吲哚环系的方法，由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。目前治疗偏头痛的曲坦类药物中有很多就是通过这个反应制取的。反应的综述有：。 盐酸、硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸等质子酸及氯化锌、氯化铁、氯化铝、三氟化硼等路易斯酸是反应最常用的酸催化剂。若要制取没有取代的吲哚，可以用丙酮酸作酮，发生环化后生成2-吲哚…
迈克尔加成反应
迈克尔加成（Michael reaction、Michael addition），最有价值的有机合成反应之一，是构筑碳-碳键的最常用方法之一。有时也称为1，4-加成、共轭加成。是亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物发生的β位碳原子发生的加成反应。在逆合成分析中属于亲核试剂对a3合成子发生的反应。 历史 迈克尔加成反应是有机化学中的经典反应。由旅欧的美国留学生于1887年发现并做了系统研究。在二十世纪前半叶的合成实践中被大量运用于天然产物和…
施蒂勒反应
Stille反应，也称Stille偶联反应、Stille偶合反应、右田-小杉-Stille偶联反应（Migita-Kosugi-Stille coupling），是有机锡化合物和不含β-氢的卤代烃（或三氟甲磺酸酯）在钯催化下发生的交叉偶联反应。 X通常是卤素, 比如氯, 溴, 碘. 另外，X可以是类卤素比如三氟甲磺酰基。 该反应由(蘇城空難罹難者)和David Milstein于20世纪70年代首先发现， 是有机合成中很重要的一个偶联反…