铃木反应
鈴木反应（，），也称作鈴木偶联反应（、）、鈴木－宮浦反应（，），是一个有机偶联反应，是在钯配合物催化下，芳基或烯基的硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。 该反应由鈴木章（）在1979年首先报道，在有机合成中的用途很广，具有很强的底物适应性及官能团耐受性，常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物，从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。鈴木章也憑藉此貢獻與理查德·赫克、根岸英一共同獲得2010年诺贝尔化学奖。 2018年，鈴…
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沃尔-齐格勒溴化反应
沃尔-齐格勒溴化反应（Wohl–Ziegler bromination）指自由基引发剂存在下，以N-溴代酰亚胺（如NBS）对底物烯丙位和苄位进行溴化。 反应以NBS为试剂，在四氯化碳中进行时一般产率最高。 该反应综述有： 通常条件是以四氯化碳为溶剂，加入计量的NBS、少量引发剂，一边搅拌一边加热反应液至沸腾。反应液猛烈沸腾是反应已引发的迹象；若反应液过热则需撤出热源。当比溶剂重的NBS全部反应，转变为漂浮在反应液表面时，反应即已完成。因…
布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应
布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应（英文：Buchwald–Hartwig coupling），又称布赫瓦尔德-哈特维希反应、布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联反应、布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，指钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联反应，产生C－N键，生成胺的N-芳基化产物。 此反应是合成芳胺的重要方法。 反应中的芳卤也可为拟芳卤三氟甲磺酸的酚酯所代替。胺可为伯胺或仲胺，胺上的取代基可以为任何有机基团。钯催化剂常为钯磷配合物，如四(三苯基膦)钯(0…
巴顿反应
巴顿反应（Barton反应）以英国化学家德里克·巴顿命名，也称为巴顿亚硝酸酯反应反应中亚硝酸酯光解生成δ-亚硝基醇。反应经由RO–NO键均裂，氧自由基夺氢，而后自由基结合的机理。 : 类似的反应是以卤代胺为原料的Hofmann-Löffler-Freytag反应。 该反应是在1960年发现的，其发现者是诺贝尔奖获得者德里克·巴顿爵士。 巴顿1969年的诺贝尔化学奖是因为他在理解有机分子构象方面的工作而获奖，这项工作对于实现巴顿反应的实用…
科尔贝腈合成
科尔贝腈合成（Kolbe nitrile synthesis），是制备腈类的一種方法，由卤代烷与氰离子作用以產生腈。此方法以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝（Hermann Kolbe）的名字命名。 :R-X + CN^- -> R-C#N + X^- 该反应是向碳链增加一个碳原子进行同系化的重要方法，因为腈很容易水解为羧酸，故增加腈的碳链的方法有限。 由于氰离子是一种两可亲核试剂（即在氰离子中有碳原子和氮原子两个亲核位点），因此…
克莱森重排反应
克莱森重排反应，又稱作Claisen重排反应，其最初形式是一个烯丙基苯基醚在高温（> 200°C）下发生的一个重排反应，产物是邻位烯丙基苯酚。反应的机理是σ[3,3]重排（是史上第一个发现的σ[3,3]重排反应），产物4-烯酮因芳香性的需要互变异构为酚。 这个反应的特点是高度的区域选择性，产物大部分是邻位的。与弗赖斯重排的性质很相似。 而当苯环的两个邻位都被“堵”住的时候，反应产物是对位烯丙基取代物。这是因为中间产物发生了一个科普重排反…
格氏反应
格氏反应是一种有机金属化学反应，该反应需在无水条件下将碳烷基、烯丙基、乙烯基或芳基卤化镁（格氏试剂）加成至醛或酮的羰基上。此反应对碳-碳键的形成具有重要意义。 參考文獻
伊万诺夫反应
伊万诺夫反应（）得名於發現者保加利亚化学家迪米塔尔·伊万诺夫·波波夫，指芳基乙酸与格氏试剂作用产生烯二醇二镁盐（伊万诺夫试剂），后者再与亲电试剂（如羰基化合物、卤代烃 或异氰酸酯）反应。 伊万诺夫试剂与醛反应的产物是β-羟基酸，类似于羟醛反应。此反应有立体选择性，主要生成anti-产物，可以通过齐默尔曼-特拉克斯勒六元环过渡态模型来解释。 反应动力学和机理研究： 参见 羟醛反应 化学反应列表 参考资料
人名反应
人名反应（），又稱命名反应，是得名於發現或推廣者的化學反應，以有机反应居多。著名的人名反應有維蒂希反應、克萊森縮合反應、傅里德爾-克拉夫茨反應、狄爾斯-阿爾德反應等。過萬種化學反應中，有數百種以此形式命名。有机界不乏專門介紹命名反應的書籍。常用化学手册《默克索引》亦在附錄記載了不少命名反應。 在二十世紀有機化學發展期間，化學家普遍接受將應用層面大的人工合成化學反應以發現者來命名。多數情況下，這些名字易於記憶與交流 参见 *人名反应列表 …
Baker–Ollis合成
Baker-Ollis合成（Baker-Ollis synthesis） 邻羟基芳基芳甲基甲酮与乙氧基草酰氯在吡啶存在下进行反应，发生缩合环化作用，产物再经水解、脱羧，可得异黄酮衍生物。 注：R = OH、烷氧基 ， Ar = 芳基 这个方法特别适用于制取多羟基取代和部分烷氧基取代的异黄酮。 反应机理 参见 *化学反应列表 参考资料
冈伯格-巴赫曼反应
Gomberg–Bachmann反应（又称冈伯格-巴克曼反应、冈伯格-巴赫曼反应、Gomberg芳基偶联反应等）以乌克兰裔美国化学家摩西·冈伯格（Moses Gomberg）和美国化学家沃纳·伊曼纽尔·巴赫曼（Werner Emmanuel Bachmann）的名字命名，是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时，发生芳基的偶联反应，生成联芳烃的衍生物的反应。例如，对溴苯胺与苯偶联，得到对溴联苯。 : BrC6H4NH2 + …
傅里德-克拉夫茨反应
傅里德-克拉夫茨反应（英文：Friedel–Crafts reaction），简称傅-克反应，是一类芳香族亲电取代反应，1877年由法国化学家查尔斯·弗里德爾（Charles Friedel）和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨（James Mason Crafts）共同发现。该反应主要分为两类：烷基化反应和酰基化反应。 相关的综述文献如下： 傅-克烷基化反应 傅-克烷基化反应在强路易斯酸的催化下使用卤代烃对一个芳环进行烷基化。假设使用无水氯化…
Larock吲哚合成
Larock吲哚合成（Larock indole synthesis） 从邻碘苯胺类与二取代炔烃构建吲哚环系。 反应一般使用过量的炔烃，在碳酸钯或乙酸钯以及碱存在下进行，并加入计量的氯化锂以提高产率。此反应对苯胺和炔烃上的很多官能团都有耐受性。 反应有区域选择性，一般炔烃空间位阻较大的 R 基在反应后成为吲哚的2-位取代基。 参见 化学反应列表 参考资料 Larock, R.C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D.; …
Luche还原反应
Luche还原反应（Luche reduction） α,β-不饱和酮在三氯化铈存在下为硼氢化钠选择性还原为相应的烯丙醇。 : 反应一般在甲醇或乙醇等醇类溶剂中进行。 反应的选择性可通过软硬酸碱理论来解释。硼氢化钠发生甲醇解生成的甲氧基硼氢化钠是较硼氢化钠更“硬”的还原剂，因此倾向于与不饱和酮中较硬的1,2-羰基部分进行反应。而且，路易斯酸性的三氯化铈通过配位，增强了甲醇的活性，也提高了羰基的亲电性。 反應機構 : 参见 *化学反应列表…
薗頭耦合反應
薗頭耦合反应（，，“薗”普通话音“园”），又稱Sonogashira偶聯反應、薗頭反應或薗頭-萩原耦合反应，是一种有机合成中用到的形成碳 - 碳键的交叉偶联反应。 : \begin{matrix}{}\\ \mathsf{\ce{R-\!{\equiv}\!-H} + \underbrace{{\color{Red}\ce{R'}}}_{\text{Aryl,}\atop{Vinyl}}\!-\!\underbrace{X}_{\tex…
葆森–侃德反应
葆森–侃德反应（，缩写为“PKR”），又称“PK型反应”，是炔烃、烯烃与一氧化碳之间发生的[2+2+1]环加成反应，一步生成α,β-环戊烯酮衍生物。 此反应最早的催化剂为八羰基二钴，但其他催化剂（如钼基催化剂、铁基催化剂和铱基催化剂）也可使用。 理论上反应可以有四种产物（如下图中的1-4），其中1和2为主要产物。 对于不对称的烯烃与炔烃来说反应的区域选择性不甚理想。这一缺点可以通过使用分子内烯炔底物得以弥补。 反应机理 一般认为反应分为…
艾伦-鲁宾逊反应
艾伦-鲁宾逊反应（）指邻羟基芳酮与芳香酸酐作用环合生成黄酮或异黄酮。 使用脂肪族酸酐时，反应也会产生香豆素类化合物。 参见 貝克－文卡塔拉曼重排反應 Kostanecki酰化反应 化学反应列表 参考资料 延伸阅读 #Horie, T.; Kawamura, Y,; Tsukayama, M.; Yoshizaki, S., Chem. Pharm. Bull. 32, 1216 (1989). #Horie, T.; Kawamura,…
布赫纳扩环反应
布赫纳扩环反应（）是一种两步的碳－碳键形成反应，用于制备含有七元环的化合物。第一步是从重氮乙酸乙酯中释放出卡宾，它能与碳碳双键结合形成三元环。第二步中发生的是扩环反应，这是一个电环化反应，即刚形成三元环的开环最终形成七元环。 参见 电环化反应 环庚三烯 *卡宾 参考资料
藤本–貝洛反應
藤本–貝洛反應（Fujimoto–Belleau reaction）是δ-烯醇内酯与格氏试剂作用，然后发生分子内羟醛缩合，得到五、六元环的双环α,β-不饱和酮。 反应以日裔美国化学家（George I. Fujimoto）和加拿大化学家（Bernard Belleau）的名字命名。 整个过程产率很好。用于甾类化学。所形成的环己烯酮在甲醇中与碘反应可得苯甲醚衍生物。 反应机理 机理如图所示。包括格氏反应、质子交换和分子内羟醛缩合（消除为E…
三枝-伊藤氧化反应
三枝–伊藤氧化反应（）是有机化学中一个将碳－碳单键转变为碳－碳双键的反应。这个在羰基化合物中引入α,β-不饱和结构的方法是由京都大学的三枝武夫和伊藤嘉彦在1978年发现的。最初报道的方法是先将酮转化为相应的烯醇硅醚，接着将烯醇硅醚与醋酸钯和对苯醌反应从而产生α,β-不饱和羰基化合物。最早的原始文献指出可利用产物中新形成的不饱和双键，通过亲核试剂（比如有机铜试剂）对其进行1,4-加成反应以达到进一步衍生化的目的。 对于非环状底物，反应只会…