兰堡–巴克伦反应

Ramberg–Bäcklund反应(Ramberg–Bäcklund reaction)

α-卤代砜在碱存在下放出二氧化硫,重排为烯烃。

反应以瑞典化学家 Ludwig Ramberg 和 Birger Bäcklund 的名字命名。

α-卤代砜可由硫醚氧化为砜后再卤代而得。

反应机理
砜的另一个 α-位(α'-位)被碱去质子化,然后发生分子内亲核取代反应,失去卤离子,形成顺式和反式三元环状砜,最后环状砜失去二氧化硫生成顺式和反式烯烃的混合物。

应用
1、1,2-二亚甲基环己烷的合成

2、α,β-环氧砜经过反应得烯丙醇。

参见
*化学反应列表
*Favorskii重排反应

参考资料

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