格瓦尔德反应

格瓦尔德反应(Gewald reaction)指醛或酮与α-氰基酯在硫磺和碱存在下缩合,生成多取代的2-氨基噻吩。

反应机理
最近的研究表明,反应中,首先是酮(1)与α-氰酯(2)发生克脑文盖尔缩合反应,产生稳定的不饱和酯中间体(3)。然后硫化产物可能以(4)的方式对氰基进行加成,发生环化。最后再经互变异构,得到产物(6)。

有研究显示微波辐射会使反应时间降低,产率升高。

变体
从1,4-二噻烷(硫与丙酮的加成物)与不稳定的氰丙酮钠盐合成3-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩:

参见
*化学反应列表

参考资料

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