西蒙斯–史密斯反应
Simmons–Smith反应（西蒙斯－史密斯反应）是烯烃或炔烃与发生反应生成环丙烷环系的有机反应。 此反应以发现者和R. D. Smith命名。 : 这个反应用到的类卡宾试剂称为Simmons-Smith试剂，是个有机锌化合物，通式X(CR1R2)ZnY，一般为（ICH2ZnI）。它一般通过1,1-二卤化物与锌铜偶（Zn(Cu)）在醚类溶剂中反应制取。最常用的1,1-二卤代烃为二卤甲烷，如二碘甲烷。锌铜偶由锌粉在硫酸铜的酸性溶液中处理…
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科里-富克斯反应
科里-富克斯反应，又称拉米雷斯-科里-富克斯反应，指醛与四溴化碳和三苯基膦反应，发生一碳同系化生成二溴烯烃，然后再用正丁基锂处理而得到末端炔烃。 反应由美国化学家艾里亚斯·詹姆斯·科里和菲利普·L·富克斯的名字命名。与早期Desai等制取二溴烯烃的方法相比，锌粉的加入促进了叶立德中间体的生成，从而减少了三苯基膦的用量，分离更易，产率更高。对于敏感的底物，需用三乙胺代替锌才能取得较好的效果。 选用适宜的碱，可使反应也可停在1-溴代炔一步。…
福山偶联反应
Fukuyama偶联反应（福山偶联反应） 有机锌试剂与硫酯在钯催化下发生偶联，生成酮。 : 由日本人福山透（Fukuyama Tōru）等在 1998 年发现。是将羧酸及其衍生物转变为酮的方法之一。反应选择性高，有机锌试剂毒性较小，活性较低，因此反应条件温和，许多官能团（如醛、酮、氯代芳烃、硫醚等）不受影响。 反应到酮停止，不再继续将酮还原为醇。 反应机理 :\rm \ RC(O)SEt \ + “\rm \ Pd”\rm \ \rig…
埃尔布斯反应
Elbs反应（Elbs reaction），即邻甲基苯乙酮及其衍生物——酰基邻位有甲基或亚甲基的二芳酮，在热解时发生缩合环化，生成稠环芳烃。 此反应由德国化学家 Karl Elbs 在1884年首先报道。 邻甲基苯乙酮经过反应，发生失水，得蒽。 并五苯也可通过类似方法合成。反应中首先生成6,13-二氢并五苯，它在铜催化下发生脱氢，得并五苯。 反应原料可通过 Friedel-Crafts 酰基化反应制备。 参见 *化学反应列表 参考资料
维蒂希反应
维蒂希反应（）是醛或酮与三苯基磷鎓內鹽（维蒂希试剂）作用生成烯烃和三苯基氧膦的一类有机化学反应，以发明人德国化学家格奥尔格·维蒂希的姓氏命名。 :: 格奥尔格·维蒂希在1954年发现该反应，并因此获得1979年诺贝尔化学奖。维蒂希反应在烯烃合成中有十分重要的地位。 维蒂希反应的反应物一般是醛/酮和单取代的磷鎓內鹽。使用活泼叶立德时所得产物一般都是Z型的，或Z/E异构体比例相当；而使用比较稳定的叶立德时，或在Schlosser改进的条件下…
光延反应
光延反应（）是一种双分子亲核取代反应（SN2反应）。 由日本化学家光延旺洋等人于1967年发明，是现代有机合成中常用的反应。 该反应能将醇通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD） 反应转化为多种化合物比如酯。 此反应的特点是条件温和，产率高并带有构型翻转。 参见相关的综述。 总反应 醇羟基在偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和三苯基膦的作用下被亲核试剂取代，同时跟羟基所连的碳原子构型发生翻转（瓦尔登翻转，Walden inversion）…
威廉姆逊合成反应
威廉姆逊合成（Williamson合成）是制备混合醚的一种方法。是由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得。是一种双分子亲核取代反应（SN2)。最早由亚历山大·威廉·威廉姆逊发表于英国化学会志J.Chem.Soc.1852年第4卷第229页。 威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料。因为醇钠既是亲核试剂，又是强碱，仲、叔卤代烷（特别是叔卤代烷）在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃。 其反应使用的碱取决于醇羟基的酸性，若醇是烷基醇类（羟基酸性…
Boudouard反应
Boudouard反应（Boudouard reaction），又称碳素溶解损失反应、碳的溶损反应或气化反应 一氧化碳在高温下歧化为二氧化碳和单质碳的反应或其逆反应。 \rm \ 2CO \rightleftharpoons CO_2+C 这是一个平衡反应，平衡气相成分与温度与压强有关。反应向右时放出热量并析出煤煙，称析碳反应或碳素沉积反应。生成的碳可能沉积在催化剂上使之失活，成为化学工业中不希望发生的副反应。 在所有温度下，形成二氧化…
Prilezhaev反应
Prilezhaev反应，又称Prileschajew反应或Prilezhaev环氧化反应，为烯烃与过氧酸形成环氧化物的化学反应。该反应由（Nikolai Prilezhaev）于1909年首次报告，并因此得名。该反应常用的过氧酸为间氯过氧苯甲酸（m-CPBA），因其性质相对稳定，且在大多数有机溶剂中有较好的溶解度。如下所示的反应实例中，mCBPA使反-2-丁烯环氧化，得到反-2,3-环氧丁烷： 该反应有高度立体专一性，C=C双键的立体…
维勒尿素合成
Wöhler尿素合成是氰酸铵（NH4NCO，或称异氰酸铵）重排为尿素（(NH2)2CO）的化学反应，由弗里德里希·维勒于1828年发现。 历史 维勒从1824年开始研究氰酸铵，他的初衷原本是要合成氰酸铵，但他发现混合氰酸和氨水后蒸乾溶液得到的固体并不是氰酸铵，到了1828年他终于证明出这个实验产物是尿素。于是他又用氰酸银与氯化铵反应，用氰酸铅与氨反应，以及用氰酸汞、氰酸和氨反应，结果反应后都得到了尿素，与之前的结论相吻合。 维勒将这个发…
根岸偶联反应
根岸偶联反应（）是一个有机反应。该反应中，有机锌试剂与卤代烃在镍或钯的配合物的催化下发生偶联，生成一个新的C－C键： : 其中， 卤素 X 可以是氯、溴或碘，也可以是其它的基团，如三氟甲磺酰基或乙酰氧基，而基团 R 则可以是烯基、芳基、烯丙基、炔基或； 卤素 X' 同样可以是氯、溴或碘，R' 则可以是烯基、芳基、烯丙基或者烷基； 催化剂中的金属 M 可以是镍或者钯； 配体 L 可以是三苯基膦、dppe、BINAP或者双(二苯基膦)丁烷。…
瑞穆尔-悌曼反应
瑞穆尔－悌曼反应（）是苯酚类化合物和氯仿在强碱水溶液中反应，在酚基的邻位引入一个醛基（-CHO）的过程 。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应，亲电试剂是二氯卡宾（:CCl2），但仅有苯环上富电子的酚类（实际上是酚基负离子）才可发生此类反应。反應首先由卡爾·雷默 和 報道。 例如，苯酚在氯仿、氫氧化鉀的作用下生成水楊醛，反應式如下： 反应机理 瑞穆尔-悌曼反应的機理如下： 氯仿（1）与强碱溶液反应产生氯仿碳负离子（2），该阴离子会立即发…
马尔科-拉姆去氧反应
马尔科-拉姆去氧反应（Markó-Lam deoxygenation），得名於以比利时化学家伊斯特万·马尔科和凯文·拉姆。，是有机物中羟基官能团转化为氢原子的方法。 此反应是布沃-布朗还原反应的变体， 并可用作经典巴顿-麦康比去氧反应的替代反应。 反应主要特点是： 反应时间短（介于5秒至5分钟之间）； 使用的甲基苯甲酸衍生物较为稳定； 使用SmI2/HMPA体系或电解法代替经典的三丁基氢化锡，反应后易分离。 反应机理 羟基被官能团化为相…
齐齐巴宾吡啶合成
齐齐巴宾吡啶合成（）是由前苏联化学家齐齐巴宾（）于1924年发现的利用醛合成吡啶的反应。齐齐巴宾吡啶合成反应中，三分子拥有α-氢的醛与一分子氨发生缩合，得到2,3,5-取代的吡啶。 反应机理 基本反应步骤 具体反应过程 下图为该反应的详细机理，其中示出了电子转移方向、原子所带电荷和各反应的类别。 参见 齐齐巴宾反应 化学反应列表 参考资料
麦克马考反应
麦克马考反应（）是一种用于合成有机磷化合物的环加成反应。该反应以杜邦公司的化学家W. B. 麦克马考（W. B. McCormack）的名字命名。下图是麦克马考反应的一个例子，在该反应中共轭双烯（如异戊二烯）与可以提供R2P+离子的试剂（如二氯苯基膦）作用，经过[1+4] 周环反应，得到磷杂茂正离子。 该反应产物经水解可得氧化膦衍生物。也可经过脱卤化氢而得到相应的磷杂茂衍生物。 参见 *化学反应列表 参考资料
鲁宾逊成环反应
鲁宾逊成环反应（），一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家羅伯特·魯賓遜爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。 反应机理 从现代有机合成的观点看，鲁宾逊成环反应实际上属于一种串联反应。是由一个麦克尔加成与羟醛缩合相串联而成的反应。在反应开始时，由一个羰基化合物生成的烯醇盐亲核进攻一个α,β-不饱和酮，发生麦克尔加成。产物随即进行分子内羟醛缩合，得到罗宾逊成环反应产物。 合成中的价值 鲁宾逊成环反应最有…
魏登哈根咪唑合成
Weidenhagen咪唑合成（）反應中，α-酮醇与氨在甲醛或其他醛以及乙酸铜存在下，发生缩合，得到咪唑。 反应机理 α-酮醇被铜离子氧化为1,2-二酮，它在碱性介质中立即与氨和醛反应生成咪唑衍生物。用硫化氢处理生成的铜盐可得游离的咪唑。 参见 *化学反应列表 参考资料
魏德尔反应
魏德尔反应（，也称Weidel-Kossel reaction），由奥地利化学家发明，是用于鉴定尿酸或黄嘌呤的试验。将试样溶于含有少量硝酸的氯水中，水浴蒸发，然后再通入氨气。若有红紫色出现，则证明试样中有黄嘌呤的存在。 参考资料 https://www.biographien.ac.at/oebl/oebl_W/Weidel_Hugo_1849_1899.xml 相关条目
马托克斯-肯德尔合成
马托克斯-肯德尔合成（）得名于化学家弗农·R·马托克斯和E·C·肯德尔（1886-1972）。该反应首次于1948年发表，是类固醇化学中的一个重要反应，描述了α-溴代酮类与2,4-二硝基苯肼作用，形成二硝基苯腙，进一步与丙酮酸反应，得到α,β-不饱和酮。 参见 *化学反应列表 参考资料
阿马道里重排
阿马道里重排（）为N-取代的醛糖胺转变成1-氨基-1-去氧-2-酮糖的同分异构反应。见于糖类与氨基间的美拉德反應、糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中。 N-糖基胺发生重排生成相应的 1-氨基-1-脱氧酮糖。 用于糖化学。 例如，D-甘露糖（1 为环型结构，2 为开链型结构）与氨反应为偕氨基醇 (3)，(3) 不稳定，很快失水变为糖基胺（4为环型，5为开链型亚胺结构）。该糖基胺用吡啶和乙酸酐处理，发生 Amadori 重排，经过烯醇…