阿马道里重排()为N-取代的醛糖胺转变成1-氨基-1-去氧-2-酮糖的同分异构反应。见于糖类与氨基间的美拉德反應、糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中。
N-糖基胺发生重排生成相应的 1-氨基-1-脱氧酮糖。 用于糖化学。
例如,D-甘露糖(1 为环型结构,2 为开链型结构)与氨反应为偕氨基醇 (3),(3) 不稳定,很快失水变为糖基胺(4为环型,5为开链型亚胺结构)。该糖基胺用吡啶和乙酸酐处理,发生 Amadori 重排,经过烯醇中间体得到产物酮。乙酸酐也会将糖的所有羟基乙酰化。
Amadori 重排是食品化学美拉德反应中的一步。
参见
*化学反应列表
参考资料
外部链接
- [https://web.archive.org/web/20061028061710/http://www.cfs.purdue.edu/class/f%26n630/amadori_rearrangement.ppt Play by play Amadori rearrangement and more]
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