福山偶联反应

Fukuyama偶联反应(福山偶联反应)

有机锌试剂与硫酯在钯催化下发生偶联,生成酮。

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由日本人福山透(Fukuyama Tōru)等在 1998 年发现。是将羧酸及其衍生物转变为酮的方法之一。反应选择性高,有机锌试剂毒性较小,活性较低,因此反应条件温和,许多官能团(如醛、酮、氯代芳烃、硫醚等)不受影响。 反应到酮停止,不再继续将酮还原为醇。

反应机理
:\rm \ RC(O)SEt \ + “\rm \ Pd”\rm \ \rightarrow RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!SEt (氧化加成)
:\rm \ RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!SEt + R'ZnI \rightarrow RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!R' + EtSZnI (转金属)
:\rm \ RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!R' \rightarrow RC(O)R' + “\rm \ Pd” (还原消除)

应用
1、生物素的合成:

参见
*化学反应列表
*Fukuyama还原反应

参考资料

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