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薄荷醇

薄荷醇,俗称薄荷脑,是薄荷葉片製造的一種環類單萜,也是薄荷油的主要成分。薄荷油是植物所產生的高揮發性精油,其成份多為半萜、單萜及倍半萜,尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。 應用 在很多產品中都包含薄荷醇,包括: 喉糖 止癢藥物例如薄荷棒 輕微止痛、麻醉藥物 治療曬傷藥物,因其清涼效果 香煙(可以有效降低煙草引起的喉咙和鼻窦刺激,还能增加尼古丁受体的密度,增加烟草制品的成瘾潜力) 口腔衛生用品,如漱口水…

侧柏酮

侧柏酮()又称“崖柏酮”或“酮”,是一种酮以及一种单萜,天然存在于两个非对映体形式:(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮。侧柏酮类似有薄荷醇的气味。尽管有关侧柏酮最广为人知的是,它是苦艾酒中所含的一种化学物质,但最近的研究表明苦艾酒只含有少量侧柏酮,所以侧柏酮可能不是报道中提及的苦艾酒能致幻的原因。侧柏酮能作用于大脑中的GABA受体和5-HT3受体。许多国家都对食物或饮料中侧柏酮的含量的都做了限制。 除了天然的(−)-α-侧柏酮和(+)…

(S)-齿小蠹二烯醇

*(S)-齿小蠹二烯醇(英语:(S)-Ipsdienol,错误译作小蠢二烯醇),是一种萜烯醇。它是小蠹的主要聚集信息素之一。它首先是从混点齿小蠹(Ips confusionus)中发现的,人们认为它是一种主要的性引诱剂。研究表明,该化合物在北美西部松齿小蠹(Ips latidens)和Ips ini*之间的种间通讯中发挥作用,有助于减少繁殖材料的竞争和/或交配干扰。 合成 该化合物是由D-甘露醇合成的。通过相应的醛(异戊烯醛)和醇(异戊…

檜木醇

檜木醇,又称日柏酚(),扁柏酚,β-侧柏素(β-thujaplicin)是在柏科(Cupressaceae)的树木中发现的一种天然单萜。 它是托酚酮衍生物,是三种侧柏素中的一种。 桧木醇因其广谱抗病毒,抗菌和抗炎作用而被广泛用于口腔护理和治疗产品。桧木醇是锌和铁的离子载体,此外,它还被批准用作食品添加剂。 桧木醇的名称起源于1936年最初在台湾扁柏中分离。实际上,在日本扁柏中它几乎不存在,而其含量高(约占心材质量的0.04%)存在于Ju…

驱蛔萜

驱蛔素(Ascaridol)是一个天然存在的双环单萜,属于少见的有机过氧化物类,是藜科植物土荆芥(Dysphania ambrosioides,以前称为Chenopodium ambrosioides)精油的主要成分。 无色粘稠液体,有不愉快臭味。可溶于多数有机溶剂,如乙醇、苯、甲苯、戊烷、己烷和蓖麻油中。不稳定,加热(130-150℃)或用有机酸处理时会剧烈放出氧气发生爆炸,因此只能在蒸馏。 有驱虫作用,不过安全范围小,很少单独使用。…

萜品烯

萜品烯(英语:terpinenes)也称松油烯,是一组互为同分异构体的单萜类物质的统称。常温常压下,它们都是带有松香味道的无色液体,其化学式均为C10H16,碳骨架结构也相同,但碳碳双键所在位置不同。根据双键位置分为四种,其中的α-萜品烯可以从小豆蔻油和牛至油中提取。β-萜品烯尚未发现天然来源,但可以从桧烯合成。γ-萜品烯可以从多种植物中提取。 产品和应用 四种萜品烯中已经工业生产的是α-萜品烯。1887年E.V.韦伯在小豆蔻油中发现α…

菊酸

菊酸(chrysanthemic acid)是和各种天然或合成杀虫剂有关的有机化合物的一种。该物质与除虫菊酯、拟除虫菊酯有关,许多合成的拟除虫菊酯,都是菊酸酯。 菊酸有2个手性碳原子,故有4种立体异构体。 生物合成 菊酸的生物合成由两分子二甲丙烯焦磷酸酯(DMAPP)的环加成开始,生成一分子的焦磷酸和菊酸的焦磷酸酯,再形成其它菊酸衍生物。 工业合成 在工业上,菊酸及其衍生物通常用二烯烃的环丙烷化反应合成,得到顺反异构体的混合物,再经过水…

胡薄荷酮

胡薄荷酮(英语:Pulegone),也叫长叶薄荷酮或蒲勒酮,是一种天然存在的有机化合物,从多种植物的精油中提取,例如猫薄荷、辣薄荷和唇萼薄荷。它被归类为单萜。 胡薄荷酮是一种透明无色油状液体,具有类似于薄荷和樟脑的宜人气味。它用于调味剂、香水和芳香疗法。 毒理学 据报道,如果大量食用该化学物质,会对老鼠产生毒性。 胡薄荷酮也是一种杀虫剂,是许多薄荷物种中天然存在的三种杀虫剂中最强大的一种。 截至2018年10月,美国食品药品监督管理局撤…

马鞭草烯醇

马鞭草烯醇(英语:verbenol),又称2-蒎烯-4-醇(英语:2-pine-4-ol)是一种双环单萜醇,化学式:C10H16O。是生物活性分子存在于植物精油和昆虫信息素中。 异构体 马鞭草烯醇已知有四种不同的立体异构体。通常情况下,马鞭草烯醇通常以它们的对映体的非外消旋混合物的形式存在。根据连接在同一个碳原子上的甲基与羟基的相对位置关系,存在顺式(两甲基与羟基同侧)和反式(两甲基与羟基异侧)两种构型。同时每种构型下又存在左旋体(-)…

蒎烯

{{chembox | Verifiedfields = changed | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 446720672 | Name = 蒎烯 | ImageFile = Alpha-pinen.svg | ImageSize = 150px | ImageName = 蒎烯 | IUPACName = (1S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1…

香茅醇

香茅醇(Citronellol)是一种天然有机化合物,存在于多种植物精油以及一些水果中,属于类萜。其两种对映异构体在自然界中均有分布:R-(+)-香茅醇, 存在于香茅油 (50%);而S-(−)-香茅醇存在于蔷薇属植物精油中(18–55%),以及天竺葵属植物等。 制备 每年生产数百万公斤的香茅醇。 香茅醇主要由香叶醇或橙花醇在亚铬酸铜催化剂上加氢化合成。均相催化劑用于生产对映异构体。 应用 香茅醇用于香水和驱虫剂,农业害螨引诱剂。香茅醇…

香芹醇

香芹醇(英语:Carveol),也叫葛缕醇,是一种天然不饱和单环单萜醇,是留兰香精油的成分,呈顺式-(−)-香芹醇形式。它是一种无色液体,可溶于油,但不溶于水,具有类似于留兰香和香菜的气味和味道。因此,它被用作化妆品中的香料和食品工业中的风味添加剂。 已发现它具有对乳癌的化学预防作用。 α-反式-二羟基衍生物,(1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇,在动物模型中具有有效的抗帕金森病活性。 参…

香芹酮

香芹酮()是一种单萜类有机化合物,分子式为C10H14O。香芹酮是浅橙色至浅棕色油狀液體,可溶於氯仿、甲醇。香芹酮是许多精油中的天然产物,但在葛縷子(Carum carvi)、留蘭香(Mentha spicata)、蒔蘿(Anethum graveolens)的种子油中含量最丰富。 歷史 古羅馬人已將葛縷子入藥。然而,直到1849年,香芹酮才被Franz Varrentrapp (1815–1877) 分離。 Goldschmidt 和…

香叶醇

香叶醇(,又称牻牛儿醇)是一个非环单萜醇类化合物。它是玫瑰油、马丁香油和香茅油等香精油的主要成分之一,也少量存在于天竺葵和柠檬中。常温下为无色至黄色的油状液体,具有温和、甜的玫瑰花气息,味有苦感。难溶于水,可溶于有机溶剂中。香叶醇及其酯广泛用作日用香精和食用香精,是玫瑰系香精的主剂,用于配制日用产品和食品。 制取 工业上用β-蒎烯高温裂解生产月桂烯,然后使其在低温及氯化亚铜和有机季铵盐催化剂存在下与氯化氢加成,得到月桂烯的一级氯化物。将…

角蒿酯碱

角蒿酯碱(incarvillateine)是一种古柯间二酸衍生的单萜生物碱,可以从角蒿属植物中分离得到。 生物活性 阿片剂 角蒿酯碱是从角蒿(Incarvillea sinensis)分离得到,与阿片类生物碱吗啡相比具有更显著的镇痛效果。角蒿酯碱的止痛作用可被纳洛酮 、和等阿片类药物的部分阻断。而且这些药物对μ-和κ-阿片受体激动选择性不同。对于δ-阿片受体药物,其不会抵消角蒿酯碱的镇痛作用。 作用于腺苷受体 诸如茶碱等腺苷受体拮抗剂可…

冰片烯

{{Chembox | ImageFile = | ImageSize = | ImageAlt = | IUPACName = | OtherNames = 1,7,7-三甲基降冰片烯 α-冰片烯 |Section1= |Section2={{Chembox Properties | C = 10|H= 16 | MolarMass = | Appearance = 无色固体 | Density = | MeltingPt = 111…

薄荷酮

Chemical compound 薄荷酮(Menthone)是有薄荷味的单萜,多種天然精油都有之。l-薄荷酮(或(2S,5R)-反-2-異丙基-5-甲基環己酮)如右圖所示,為四種立體異構體中含量最高。結構類似薄荷醇,後者有仲醇而非羰基。薄荷酮因其特有的芳香和薄荷氣味而用於調味品、香水和化妝品。 天然分佈 薄荷酮是唇萼薄荷、辣薄荷、野薄荷、天竺葵等精油的成分,在多數精油中是次要成份。它於1881年首次由氧化薄荷醇合成,於1891年才在精…