香芹酮（）是一种单萜类有机化合物，分子式为C10H14O。香芹酮是浅橙色至浅棕色油狀液體，可溶於氯仿、甲醇。香芹酮是许多精油中的天然产物，但在葛縷子（Carum carvi）、留蘭香（Mentha spicata）、蒔蘿（Anethum graveolens）的种子油中含量最丰富。
歷史
古羅馬人已將葛縷子入藥。然而，直到1849年，香芹酮才被Franz Varrentrapp (1815–1877) 分離。 Goldschmidt 和 Zürrer 確定香芹酮為與檸檬烯相關的酮，而香芹酮的結構最終由俄羅斯有機化學家提出。
立體化學
香芹酮有兩個鏡像異構體：賦予薄荷微甜薄荷味的R-(−)-香芹酮，以及其鏡像，即賦予葛縷子籽辛辣氣味的S-(+)-香芹酮。
兩個對映異構體被感知味氣味不同說明，嗅覺受體對兩個異構體的反應不一。研究發現松鼠猴亦能分辨出香芹酮兩個對映體的氣味。
天然存在
的种子]]
S-(+)-香芹酮是葛縷子油的主要成分（60-70%），而葛縷子油一年的產量達到大約10噸。它占蒔蘿籽油的40-60%，亦存在於橘子皮。
R-(-)-香芹酮是數個薄荷品種的精油的主要成分，尤其是留蘭香油（50-80%），因此留蘭香油是天然R-(-)-香芹酮的主要天然來源之一。然而，大部分的商用R-(-)-香芹酮是由R-(+)-檸檬烯製備而成。
而某些精油，例如鲁沙香茅油，則同時含有以上兩個對映異構體。
應用
食品
香芹酮的兩個對映異構體均應用於食品工業。香芹酮是葛縷子、蒔蘿和留蘭香等香料的主要香氣成分，而這些香料長久以來都應用於製備食物。同時，R-(-)-香芹酮被用作食用香精。
合成
香芹酮可以由檸檬烯合成。先將檸檬烯與亞硝酰氯反應，加熱所生成的亞硝基化合物會產生香芹酮肟，再將其與草酸反應，則能合成香芹酮。
作為製造橙汁的副產物，橙皮的供應量龐大，因此可以廉價獲得檸檬烯，相應地讓合成香芹酮的成本變得較低。
生物合成
在薄荷、葛縷子等植物中，香芹酮是由檸檬烯氧化而成。
化學性質
還原
香芹酮分子中共有三個雙鍵可以被還原，反應的產物取決於反應的試劑與條件。
全合成的應用
由於純手性的香芹酮可以廉價獲得，香芹酮是不對稱天然產物全合成優秀的起始物。例如，在1998年，(S)-(+)-香芹酮被用於苦木素全合成的起始物：
:
又例如，塞缪尔·丹尼谢夫斯基对天然产物Peribysin E（一种艾里莫芬烷类倍半萜）的全合成，就是以香芹酮和3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯经过D-A反应得到的产物为起始物來實現的。
其他
香芹酮的雙鍵可以參與Ene反應，比如與3-丁烯-2-酮加成：
::
代謝
體內研究顯示香芹酮主要在身體內代謝成香芹酮酸、二氫香芹酮酸和uroterpenolone。副產物(−)-或(+)-香芹醇分別是(−)-或(+)-香芹酮被NADPH還原而生。這過程主要發生在肝臟，而且涉及到细胞色素P450氧化酶和。
参考文献
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