驱蛔萜

驱蛔素(Ascaridol)是一个天然存在的双环单萜,属于少见的有机过氧化物类,是藜科植物土荆芥(Dysphania ambrosioides,以前称为Chenopodium ambrosioides)精油的主要成分。

无色粘稠液体,有不愉快臭味。可溶于多数有机溶剂,如乙醇、苯、甲苯、戊烷、己烷和蓖麻油中。不稳定,加热(130-150℃)或用有机酸处理时会剧烈放出氧气发生爆炸,因此只能在蒸馏。

有驱虫作用,不过安全范围小,很少单独使用。也有一定的抗疟作用。

历史
驱蛔素长期来一直是唯一一个从自然界中发现的有机过氧化物。其结构由奥托·瓦拉赫于1912年探明。

氧气在光照下与叶绿素作用可以产生单线态氧,单线态氧与α-萜品烯的共轭双烯结构进行狄尔斯-阿尔德反应就可以得到驱蛔素,这是齐格勒的合成方法。有理论认为驱蛔素的生物合成也是通过这个机理进行。

用氢化铝锂还原时得到二醇,用氢气还原则过氧链和双键都被还原。

参考资料

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