施蒂格利茨重排反应
施蒂格利茨重排反应（Stieglitz rearrangement）指三芳甲基羟胺（Ar3CNHOH）重排为三芳基亚胺。 参见 贝克曼重排反应 化学反应列表 参考资料
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斯蒂文斯重排反应
斯蒂文斯重排反应（Stevens rearrangement）指季铵盐和锍鎓盐用碱处理-{}-发生1,2-重排，得到相应的胺和硫醚类。 反应底物可由相应胺和硫醚经烷基化得到。胺上的R基需为吸电子基。此反应的竞争反应有索姆莱反应和霍夫曼消除反应。 历史 1928年托马斯·S·斯蒂文斯发现二甲氨基苯乙酮与苄溴的反应产物，在氢氧化钠水溶液处理之下，可重排为α-苄化的叔胺产物。 1932年，斯蒂文斯又发现了含硫底物的类似反应。 反应机理 季铵盐…
麦克法迪恩-史蒂文斯反应
麦克法迪恩-史蒂文斯反应（McFadyen-Stevens reaction）指碱催化下，酰基磺酰肼发生热分解，生成相应的醛类。 达德曼等发展了一种不同的酰肼试剂。 反应机理 反应的具体机理仍不很清楚。有认为反应机理是由底物的去质子化、质子1,2-迁移以及断裂反应所组成，最后一步中烷氧负离子断裂，得到产物，并生成芳基亚磺酸根离子(5)、放出氮气。 也有认为反应是经过酰基氮烯中间体进行。 参见 * 化学反应列表 参考资料
克里格重排反应
克里格重排反应（Criegee rearrangement）指叔醇被过酸（如对硝基过苯甲酸）氧化，断裂为酮和醇。 反应机理 此反应的机理与Baeyer-Villiger氧化重排反应的机理有些相似。首先是过酸与醇酯化成过酸酯，然后一个烃基从碳原子迁移到氧上，形成碳正离子，酸根离子离去。该碳正离子经水解即得到相应的酮和醇。 基团迁移顺序为：叔丁基＞异丙基＞乙基＞甲基，越能稳定碳正离子的基团越容易迁移，这说明迁移过程过渡态中迁移基团带有部分正…
雅各布森重排反应
雅各布森重排反应（Jacobsen rearrangement）指多烷基苯、卤代多烷基苯或多卤代苯在硫酸中烷基或卤原子的移位作用。 此反应一般可以分为两种类型：分子内的基团迁移，以及一个或多个原子团从一个分子转移到另一个分子的分子间迁移。在许多情况中两种类型的移位同时发生。此反应的重要特点为烷基移位到近位。 重排反应的难易程度取决于连在苯环上的原子团性质和数目。如果仅有烷基存在，则只有四和五烷基衍生物能发生重排。磺酸取代的苯衍生物很容易…
特鲁斯-斯迈尔斯重排反应
特鲁斯-斯迈尔斯重排反应（Truce–Smiles rearrangement）指斯迈尔斯重排反应中，亲核试剂足够强（如有机锂试剂），从而使芳烃无需活化基即可进行反应。 例如，如下芳基砜用正丁基锂处理，可转变为相应的亚磺酸： 参见 斯迈尔斯重排反应 查普曼重排反应 *邻位锂化 参考资料
斯迈尔斯重排反应
斯迈尔斯重排反应（Smiles rearrangement）是通式如下的分子内亲核芳香取代反应。其中，X可以为砜、硫醚、醚或其他任何可以从芳烃断裂、且对负电荷具有稳定作用的基团；Y则为强亲核试剂，如醇羟基、氨基、巯基等。 与其他亲核芳香取代反应类似，此反应底物芳环上的吸电子基对底物有活化作用，其中以邻位的吸电子基效果最为明显。 参见 特鲁斯-斯迈尔斯重排反应 查普曼重排反应 化学反应列表 参考资料 外部链接 Org. Synth. 20…
齐默尔曼重排反应
齊默爾曼重排反应（Zimmermann rearrangement），亦称二-π-甲烷重排反应（Di-pi-methane rearrangement），指1,4-二烯光促转化为烯基环丙烷的反应。它是一种光化学反应，在光反应条件（hv）下发生于含有两个π电子体系且被一个饱和碳原子分开的分子实体中（通常为1,4-二烯或烯丙基芳环），产物为烯基或芳基取代的环丙烷。该重排相当于二烯中的一个烯基或芳基发生了1,2-迁移，并在未迁移部分的两个不动…
库尔提斯重排反应
柯提斯重排反应（Curtius重排反应）是一个重排反应，首先由西奥多·柯提斯（Theodor Curtius）发现，反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。 关于此反应的综述参见：。 产物可与一系列亲核试剂反应：与水作用水解得到胺；与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基（Cbz）的胺类；与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基（Boc）的胺类，用作有机合成中的重要中间体。 羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。 反应机理 反应中，酰基叠…
Skattebøl重排反应
Skattebøl重排反应（Skattebøl rearrangement），又作Skattebol重排反应，以挪威奥斯陆大学名誉教授 Lars Skattebøl 的名字命名。 偕二卤代环丙烷在有机锂试剂处理之下，经过卡宾中间体，转化为累积二烯。 变体 当底物的环丙烷为2-乙烯基取代时，反应经过一个foiled carbene 中间体（因双键而得到稳定），最终产物是环戊二烯衍生物。 参见 *化学反应列表 参考资料
电环化反应
电环化反应是周环反应的一类，反应中共轭体系两端的原子环合形成新的σ键，形成比原来分子少一个π键的产物。它的逆反应也属于电环化反应，有时为了区分，将前者成环反应称为“电环合反应”。电环化反应是立体选择性的反应，通常使用的反应底物是环烯烃和对应的共轭烯烃。它于1960年前后被发现。 为了使π电子环合成为σ键，烯烃末端碳原子的键必须旋转，而旋转的方向可以是两个键朝同一方向旋转，或两个键朝不同方向旋转，分别称为顺旋和对旋。顺旋又可分为顺时针顺旋…
爱尔兰-克莱森重排反应
Ireland–Claisen重排反应（爱尔兰-克莱森重排；Ireland–Claisen rearrangement） 烯丙酯在强碱作用下重排为γ,δ-不饱和羧酸。 反应综述： 反应机理 Ireland–Claisen 重排是 Claisen 重排的一种变体，其机理为协同的同面 [3,3]-σ迁移反应，遵守 Woodward-Hoffman 规则。 参见 Cope重排反应 Overman重排反应 Claisen重排反应 化学反应列表 …
穆姆重排反应
Mumm重排反应（Mumm rearrangement） 羧酸亚氨基醇酯发生1,3(O-N)酰基转移，重排为酰亚胺。 参见 Ugi反应 化学反应列表 参考资料
Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应
Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应（Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement），以 Paul Ernst Moritz Fritsch (1859–1913), Wilhelm Paul Buttenberg, Heinrich G. Wiechell 的名字命名。 1,1-二芳基-2-溴代烯烃在强碱（如醇盐）作用下重排为1,2-二芳基炔。 某些烷基取代的烯烃也可发生…
费歇尔-赫普重排反应
费歇尔-赫普重排反应（Fischer–Hepp rearrangement） 芳基亚硝胺与盐酸或氢溴酸的醇溶液共热时，亚硝基移到苯环的对位，得到对亚硝基芳香二级胺。 此反应最早由德国化学家 Otto Philipp Fischer 和 Eduard Hepp (1851－1917) 在1886年报道。 这个反应有一定的重要性，因为对亚硝基芳香二级胺不能直接由芳香二级胺的C-亚硝基化反应来制备。 反应的历程是首先N-质子化的亚硝胺分出亚硝…
霍夫曼-马蒂乌斯重排反应
霍夫曼-马蒂乌斯重排反应（Hofmann-Martius rearrangement）以奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼和二人命名。 酸（如盐酸）催化下，N-烷化的苯胺衍生物在加热时发生重排，得到相应的邻／对烷基苯胺衍生物。 : 以金属卤化物催化时，反应亦称 Reilly-Hickinbottom 重排反应。 芳醚也可发生类似的重排。 例子 1、用于3-(甲基·苯基氨基)-2-吲哚酮的制取： : 反应机理 一般认为是反应物离解出亲电性的基团 …
弗赖斯重排反应
弗赖斯重排反应是酚酯在路易斯酸或布朗斯特酸催化下重排为邻位或对位酰基酚的反应。 反应由德国化学家 Karl Theophil Fries 首先报道。 反应常用的路易斯酸催化剂有三氯化铝、三氟化硼、氯化锌、氯化铁、四氯化钛、四氯化锡和三氟甲磺酸盐。也可以用氟化氢或甲磺酸等质子酸催化。邻、对位产物的比例取决于原料酚酯的结构、反应条件和催化剂的种类等。一般来说，对位产物是动力学控制产物，邻位产物是热力学控制产物。反应在低温（100°C 以下）…
瓦拉赫重排反应
瓦拉赫重排反应 （Wallach rearrangement）以德国化学家奥托·瓦拉赫的名字命名。 芳香氧化偶氮化物在(60～100％)硫酸作用下，重排为对位为酚羟基取代的芳香偶氮化合物。 参见 Fries重排反应 Fischer-Hepp重排反应 Bamberger重排反应 联苯胺重排反应 Hofmann-Martius重排反应 化学反应列表 参考资料
康福斯重排反应
Cornforth重排反应（Cornforth rearrangement），由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917－)（1975年获化学诺奖） 在1949年首先报道。 C-5 为烃基取代（-R1）、C-4 为酰基取代（-C(O)R2）的噁唑环系，在加热时发生重排，生成 R1 与 R2 互换的产物。 C-4 用硫代酰基（-C(S)R2）取代后，重排后可得1,3-噻唑环系。 反应机理 反应机理可能为底物发生开环，生成一…
Banert反应
Banert反应（Banert cascade） 加热时炔丙基卤化物或硫酸酯与叠氮化钠在二噁烷-水混合物中发生两个连续的重排反应，生成1,2,3-三唑环。 由炔丙基氯与醛（如乙醛）或酮反应得到上述起始原料。它与叠氮化钠行亲核取代，原位产生有机叠氮化物。叠氮化物发生[3,3]σ迁移反应，转化为叠氮丙二烯的衍生物，接下来发生重排，经过分子内1,3-偶极环加成反应得到三氮杂富烯的衍生物。这个取代三氮杂富烯的环外烯烃双键受三唑环强吸电子效应的影…