霍夫曼-马蒂乌斯重排反应

霍夫曼-马蒂乌斯重排反应(Hofmann-Martius rearrangement)以奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼和二人命名。

酸(如盐酸)催化下,N-烷化的苯胺衍生物在加热时发生重排,得到相应的邻/对烷基苯胺衍生物。

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以金属卤化物催化时,反应亦称 Reilly-Hickinbottom 重排反应。

芳醚也可发生类似的重排。

例子
1、用于3-(甲基·苯基氨基)-2-吲哚酮的制取:

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反应机理
一般认为是反应物离解出亲电性的基团 R+ (或其类似物),并且该基团接下来与芳环发生傅-克烷化,得到产物。

参见
*弗赖斯重排反应
*费歇尔-赫普重排反应
*化学反应列表

参考资料

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