迈耶-舒斯特重排反应
Meyer-Schuster重排反应（Meyer-Schuster rearrangement） 酸催化的炔丙醇至α,β-不饱和酮的重排反应。 反应中可用的酸催化剂可以是乙酸、硫酸或盐酸等。碱催化的类似反应为Favorskii反应。 反应机理 本反应的机理始于质子化的醇以E1消除的方式从炔烃离去形成双烯中间体。随后水分子进攻碳正离子并失去质子，最后发生互变异构得最终产物α,β不饱和羰基化合物。 Edens等曾对该反应进行过研究并发现其具…
标签：#重排反应
共 80 篇文章
洛布雷·德·布律-埃肯施泰因转变
Lobry-de Bruyn-van Ekenstein转化（Lobry-de Bruyn-van Ekenstein transformation） 碱催化的醛糖-酮糖异构化反应。 此反应用于某些酮糖的工业生产。它的一个典型例子是甘油醛与二羟丙酮在反应条件下形成的反应平衡。 1885年由 Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn 和 Willem Alberda van Eken…
Sommelet–Hauser重排反应
Sommelet-Hauser重排反应（Sommelet-Hauser rearrangement），以 M. Sommelet 和 Charles R. Hauser 的名字命名。 某些苄基季铵盐用氨基钠或其他碱金属氨基盐处理，发生重排，一个烃基迁移至芳环上的邻位，得到相应的N-二烃基苄基胺类。 : Stevens重排反应常为反应条件下的竞争反应。 反应机理 季铵离子与碱作用，发生去质子化，生成氮叶立德。然后，氮叶立德发生2,3-σ迁…
2,3-σ迁移反应
2,3-σ迁移（），或称2,3-σ重排，是σ迁移反应的一种，可以分为两种类型：烯丙基亚砜、氧化胺、亚硒砜的重排是中性的；而烯丙基醚的碳负离子重排则涉及到阴离子。 该重排的一般机理为： 原子 Y 可以是硫、硒或氮。如果 Y 是氮，且涉及季铵盐，则该反应称为Sommelet-Hauser重排；如果涉及 α-金属化叔胺，则该反应称为氮杂Wittig 反应；如果 Y 是氧，则称为2,3-Wittig重排（不要与众所周知的Wittig反应混淆，后…
麦克拉弗蒂重排反应
McLafferty重排反应（McLafferty rearrangement），又称McLafferty反应、麦氏反应，由美国化学家 Fred McLafferty 在1959年报道。 质谱分析中的一种重排裂解反应。即具有γ-氢的侧链苯、烯烃、环氧化合物、醛、酮等化合物经六元环过渡态，使γ-氢转移至带有正电荷的原子上，同时在α,β原子间发生裂解。反应可以是自由基或离子机理。 : 参见 α-裂解 参考资料 外部链接 * [http://…
韦塞利-莫泽重排反应
韦塞利-莫泽重排反应（Wessely-Moser rearrangement）指黄酮类、氧杂蒽酮类化合物用氢碘酸（或硫酸）时，羟基迁移，得到稳定的异构体。 各种化合物的甲醚用氢碘酸脱甲基化时，都能观察到这种重排反应。 用于黄酮类化合物的结构测定，也用于合成。 反应机理 黄酮类开环生成二酮，C-C键旋转为酚基与酮基处于邻位的位置，然后醚水解，关环得到重排产物。 参见 *化学反应列表 参考资料
维尔格罗特重排反应
Willgerodt重排反应（Willgerodt rearrangement），又称Willgerodt反应（Willgerodt reaction），以 Conrad Willgerodt 的名字命名。 芳基烃基酮用多硫化铵处理，转化为相应的酰胺类。 反应的副产物为羧酸。烃基为脂肪链时（n一般为0～5），反应重复发生，最终酰胺基迁移至链端。 例如，苯乙酮用硫、浓氨水和吡啶处理，转变为苯乙酰胺和苯乙酸。 Willgerodt-Kind…
1,2-维蒂希重排反应
1,2-维蒂希重排反应指醚在强碱（如有机锂试剂）作用下重排为烷氧基化合物。 : \mathsf{ R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R + {\color{Gray}{R{-}Li} } \ \longrightarrow \ R'{-}\!\…
Σ迁移反应
σ迁移反应（Sigmatropic reaction）是反应物一个σ键沿着共轭体系从一个位置转移到另一个位置的一类周环反应。通常反应是分子内的，同时伴随有π键的转移，但底物总的π键和σ键数保持不变。一般情况下σ迁移反应不需催化剂，但少数反应会受到路易斯酸的催化。 σ迁移反应符合分子轨道对称守恒原理，是协同反应的一种，也就是说原有σ键的断裂，新σ键的生成，以及π键的转移都是经过环状过渡态协同一步完成的。以Cope重排反应为例： [[Fil…
联苯胺重排反应
联苯胺重排反应即1,2-二芳基肼类经[5,5]σ迁移反应重排为4,4'-二氨基联苯的反应。生成联苯胺的反应由 Н.Н. Зининым 在1845年发现，因此得名。 概述 重排在强酸存在下进行，4,4'-二氨基联苯是主要产物： : 反应也产生2,2'-和2,4'-二氨基联苯。当对位有不易脱落的取代基时，也产生2-和4-氨基二苯胺。 反应产物和动力学受芳环上取代基的影响。有些取代基（特别是受电子基）可脱落，容易程度从 SO3H, СО2Н…
班贝尔格尔重排反应
班伯格重排反应（Bamberger重排反应）是N-芳基羟胺在强酸水溶液作用下重排为对氨基苯酚的反应。它以德国化学家尤金·班伯格（Eugen Bamberger，1857-1932）的名字命名。当对位有取代基时，产物为相应的醌醇。 N-芳基羟胺一般由铑或锌还原相应的芳香硝基化合物制备。 反应机理 首先发生对羟胺（1）氮和氧的质子化。N-质子化与O-质子化的产物（2与3）互为平衡，前者容易发生，但只有3可以失水，进一步转化为氮鎓离子（4），…
洛森重排反应
洛森重排反应（Lossen重排反应）中，异羟肟酸1先与失水剂（如对甲苯磺酰氯）反应得到O-取代的中间体2，然后重排生成异氰酸酯3： 异羟肟酸一般由相应的酯与羟胺反应制备。该反应的综述参见：。 参考资料 Lossen, W. Ann. 1872, 161, 347. Lossen, W. Ann. 1874, 175, 271 & 313. Yale, H. L. Chem. Rev. 1943, 33, 209. (Review) Ba…
沃尔夫重排反应
沃尔夫重排反应（Wolff重排反应），即：α-重氮酮在光、热或过渡金属催化剂（如氧化银）作用下，放出氮气生成卡宾中间体，然后发生1,2-重排反应生成烯酮。该反应由陆德维希·沃尔夫在1912年发现。 参见 化学反应列表 Arndt-Eistert合成 参考资料
施密特反应
施密特反应（Schmidt反应）是一个有机重排反应，原料在叠氮酸作用下，放出氮气，发生烷基迁移生成新的C-N键。以羧酸作原料时，经由异氰酸酯中间体，产物为少一个碳的胺： 以酮作原料时，产物为相同碳数的酰胺： 醛也可发生反应，反应后得到同碳数的腈，不放出二氧化碳。 反应由卡尔·弗里德里希·施密特（1887-1971）在1924年发现，一般采用质子酸（如硫酸、多聚磷酸、三氯乙酸）或路易斯酸催化，用于合成新的有机化合物，如2-奎宁环酮。 如果…
金属离子催化的σ迁移反应
金屬離子催化的σ遷移反應是張力高的有机化合物用諸如Ag+、Rh(I)或Pd(II)基試劑的金屬離子處理時所發生的一系列化學反應。有時可以觀察到[2+2]開環： : 這些重排反应通過受張力影響的環氧化加成反應而繼續進行。這類過程與有關。 參見 环丁烷 立方烷 * 楔形烷 參考文獻
布鲁克重排反应
布鲁克重排反应早期是指碱作用下硅基从碳原子向氧原子的阴离子型\rm \ [1,2]-迁移反应，目前已拓展至所有\rm \ [1,\ n\rm \ ]-碳向氧的硅基迁移反应，现在已发展至\rm \ [1,5]-迁移反应。反应是从羟基硅烷到硅醚的转化。 反应得名於加拿大化学家阿德里安·吉布斯·布鲁克。 硅原子上的取代基可以是脂肪基团或芳香基团，醇可以是仲醇或叔醇；脂肪醇或芳香醇。常用的碱有胺类、氢氧化钠、有机锂试剂或碱金属合金如钠钾合金。 …
法沃尔斯基重排反应
Favorskii重排反应（Favorskii重排），常误写为Favorski重排反应，在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，α-卤代酮（α-氯代酮或α-溴代酮）失去卤离子，重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应。 环酮反应得到少一个碳的环烷基羧酸。 使用的碱可以是氢氧根离子、醇盐负离子或胺，产物分别为羧酸、酯和酰胺。α,α'-二卤代酮在反应条件下消除HX生成α,β-不饱和羰基化合物。 环酮的反应如下，常用于合成张力较大…
贝克曼重排反应
贝克曼重排反应（）是一个由酸催化的重排反应，反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟，产物则为内酰胺。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。 试例反应的反应物为环己酮并生成己内酰胺。因为己内酰胺是制造尼龙6的重要原料，所以此反应也是贝克曼重排的一个很重要的应用。 贝克曼溶剂被广泛用来催化重排反应，其实际成分为乙酸，盐酸和乙酸酐。也可以其他种类的酸催化，例如硫酸和多磷酸。在实际工业制造酰胺的流程中，通常使用的是…
林氏重排反应
林氏重排反应，得名於日本化学家林茂助，是邻(芳基酰基)苯甲酸衍生物在硫酸或五氧化二磷催化下的重排反应。 反应后得到另一芳基酰基苯甲酸衍生物。 反应机理 经过酰基正离子亲电进攻苯环后形成的螺环中间体。 : 参见 *化学反应列表 参考资料
威斯特法伦-莱特雷重排反应
威斯特法伦-莱特雷重排反应（Westphalen-Lettré rearrangement）指胆甾烷-3β,5α,6β-三醇二乙酸酯用乙酸酐和硫酸处理时，失去一分子水，在C10-C11间生成双键，并且C10连接的甲基（C19）迁移至C5。 反应在过量硫酸存在时对甾类是一级反应。 反应机理可能为首先生成相应的硫酸酯，并在 C5 生成碳正离子，然后再发生重排。 参见 *化学反应列表 参考资料