班贝尔格尔重排反应

班伯格重排反应Bamberger重排反应)是N-芳基羟胺在强酸水溶液作用下重排为对氨基苯酚的反应。它以德国化学家尤金·班伯格(Eugen Bamberger,1857-1932)的名字命名。当对位有取代基时,产物为相应的醌醇。

N-芳基羟胺一般由铑或锌还原相应的芳香硝基化合物制备。

反应机理
首先发生对羟胺(1)氮和氧的质子化。N-质子化与O-质子化的产物(23)互为平衡,前者容易发生,但只有3可以失水,进一步转化为氮鎓离子(4),作亲电试剂与水分子结合生成产物(5)。

参见
*Hofmann-Martius重排反应
*化学反应列表

参考资料

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