苹果酸

苹果酸（malic acid），系统命名 2-羟基丁二酸（2-hydroxybutanedioic acid），属于一种二羧酸，化学式 C4H6O5，是三羧酸循环中重要的中间产物。在三羧酸循环中，它由反丁烯二酸水合生成，继续氧化得到草酰乙酸。

苹果酸分子中含有一个不对称碳原子，因此有两种旋光异构体和一种外消旋体；在大自然中，以三种形式存在，即D-苹果酸、L-苹果酸和其混合物DL-苹果酸。苹果酸存在于苹果、葡萄、山楂等果实中，苹果酸首先从苹果汁中分离出来，是苹果汁酸味的来源，并因此得名。它可用作食品添加剂，主要用于食品和医药行业。

苹果酸用不同方法与温度加热脱水，可得到两种不饱和二元羧酸：顺丁烯二酸（顺脱水苹果酸）、反丁烯二酸（逆脱水苹果酸），或顺丁烯二酸酐。

化学性质
保罗·瓦尔登发现构型翻转现象时，使用的化合物是苹果酸。他用三氯化磷在醚中处理(-)-苹果酸，得到了(+)-氯代苹果酸，再用氢氧化银（新制氧化银）处理得到了(+)-苹果酸；同样，他发现用三氯化磷处理(+)-苹果酸也可得到(-)-氯代苹果酸，再用氢氧化银处理得到了(-)-苹果酸。从此他发现了使苹果酸发生构型翻转的实验方法。

与发烟硫酸作用，苹果酸发生自缩合反应得到吡喃酮的衍生物香豆酸：
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参见
*苹果酸-天冬氨酸穿梭
*马来酸 - 丙二酸

参考资料
食品添加劑