大蒜素()是从石蒜科(2009年蒜隸屬的蔥亞科由《被子植物APG III分類法》併入石蒜科中,已不再屬於百合科)蔥亞科葱属植物大蒜(Allium Sativum)的鳞茎(大蒜头)中提取的一种有机硫化合物,也存在于洋葱和其他葱科植物中。学名「二烯丙基硫代亚磺酸酯」(CH2=CH-CH2-S(=O)-S-CH2-CH=CH2),{{tsl|en|Thiosulfinate|硫代亞硫酸|-{zh-hant:硫代亞硫酸;zh-hans:硫代亚磺酸;}-}}(R-S(=O)-S-R)一族。
性质
大蒜素为淡黄色油状液体。具有强烈的大蒜臭、味辣。不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、氯仿互溶。水溶液呈微酸性。对酸稳定,对热碱不稳定。蒸馏时分解。静置时有油状沉淀物产生。不稳定,23°C时可在16小时内分解。
生产
一般从大蒜的鳞茎(大蒜头)中提取,也可通过化学方法合成。用间氯过氧苯甲酸氧化二烯丙基二硫醚可得外消旋大蒜素。
产生
一般认为,大蒜素的产生过程是大蒜粉碎后它所含的不稳定的蒜氨酸(1)经蒜氨酶分解为烯丙次磺酸(2)和脱氢丙氨酸(3),
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然后不稳定的脱氢丙氨酸(3)立即分解为丙酮酸和氨,而两分子烯丙次磺酸(2)则歧化为烯丙亚磺酸(4)与烯丙硫醇(5),它们继续失水生成大蒜素(6):
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大蒜形成风味的机理与葱头十分相似,但粉碎过程中不会生成具有催泪性的中间体硫丙醛-S-氧化物。大蒜素对昆虫和微生物有一定的毒性,它的产生是大蒜抵挡昆虫进攻的自我防御机制。
分解
大蒜素遇热分解为烯丙次磺酸(3)和烯丙硫醛(7),后者在常温下发生狄尔斯–阿尔德反应,二聚成3-乙烯基-1,2-二硫杂-5-环己烯(8)和2-乙烯基-1,3-二硫杂-5-环己烯(9)等。
大蒜素在水和油介质中的分解产物有二烯丙基硫醚(包括二烯丙基一硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚、二烯丙基四硫醚等)、乙烯基二噻己烯和等:
代谢
在体内很快被吸收。在血液中分解为烯丙硫醇(Allyl mercaptan)(2)。后被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为甲基烯丙基硫醚(3),从肺中排出。
一般认为大部分烯丙硫醇会被氧化为烯丙磺酸,类似于从半胱氨酸到牛磺酸的转化过程。、抗真菌、抗血栓、降血压、维持脂蛋白平衡、防治动脉硬化等功效。
一个2007年的临床试验结果是,对于胆固醇水平较高的病人,大蒜素不能降低血液胆固醇浓度。
2009年,Vaidya、Ingold 和 Pratt 的研究表明大蒜素的生物功效主要是由大蒜素分解产生的2-丙烯次磺酸造成的,该化合物不稳定,很快便与体内的自由基发生反应使之失活。
用途
提纯的大蒜素可用作抗菌药、饲料添加剂、杀虫剂和杀菌剂。
参见
*二烯丙基二硫
*二烯丙基三硫(大蒜新素)
参考资料
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