反芳香性
反芳香性是指一类环状体系所具有的共同特性，当其中的电子离域时（π电子或孤电子对）体系的稳定性变低，通常反芳香性分子含有4n个π电子。与满足休克尔规则（4n+2个π电子）、拥有较高稳定性和键长平均化的芳香性化合物不同，反芳香性化合物高度不稳定，并表现出键长交替变化的趋势，反芳香性分子可能会自发地改变形状，比如扭转为非平面分子。通过1H NMR光谱可以观察到，反芳香性化合物中具有顺磁环电流，而芳香性化合物中则具有抗磁环电流，有研究者认为NI…
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共 11 篇文章
1,2-二噁英
1,2-二噁英（）是一種杂环有机反芳香性化合物，化学式為CHO。它是1,4-二噁英的同分异构体。 由於它類似於过氧化物的性質，1,2-二噁英非常不穩定，仍未分離。根據計算，它會快速異構化成2-丁烯二醛。有取代基的衍生物也非常不穩定，例如1,4-二苯基-2,3-苯並二噁英。1990年，3,6-二(對甲苯基)-1,2-二噁英被誤認為是第一個穩定的衍生物，之後表明初始化合物不是1,2-二噁英的衍生物，而是一個熱力學上更穩定的二酮。 File:…
环辛四烯
环辛四烯（）是指环辛烷的完全不饱和衍生物，化学式C8H8。室温下为无色至金黄色液体。属于环状多烯烃，结构与苯相似。 与苯不同的是，环辛四烯不具芳香性。它的化学性质类似于不饱和烃，可以发生加成反应: 加氢生成环辛烷; 也容易被氧化和发生聚合。相反苯则容易进行亲电取代反应。 历史 维尔施泰特的合成 1,3,5,7-环辛四烯最初由里夏德·维尔施泰特（Willstätter）于1905年在慕尼黑合成。 : 上述合成中的原料伪石榴碱分子中已经有一…
联苯烯
**'（）是一种有机化合物，化学式为(C6H4)2，常温常压下为淡黄色固体，有干草般气味，化学性质接近传统的多环芳香烃。 参考文献
二噻英
二噻英（）或二噻英类化合物，是一类含有化学式为的六元不饱和含硫杂环结构的有机物。最简单的二噻英已确认其有两种同分异构体，为1,4-二噻英和1,2-二噻英，化学式均为(C2H2)2S2。从结构上看，其为8π电子体系，若其为平面分子则具有反芳香性，然而其和环辛四烯一样，均为非平面分子，所以不具有反芳香性。其衍生物乙烯基二噻英是大蒜中常见的一种物质，准确来说应该称为3-乙烯基-4H-1,2-二噻英。对于是否存在1,3-二噻英是未知的。 1,4…
戊搭烯
戊搭烯化学式为C8H6，是一种二环反芳香性有机化合物，其分子式为C8H6，由二个五元环两两相并而成。戊搭烯的阴离子可以与两个锂离子作用而使其稳定性增强。 由HMO计算出戊搭烯和庚搭烯的离域能DE分别为2.46β和3.62β,均大于苯的2.00β,但戊搭烯长期未合成,庚搭烯虽合成但易被氧化,也不显芳香性。HMO对此无法解释。原因之一是:一种分子可能发生多种化学反应,并非都与离域能有关。 参考文献 参见 丙搭烯 环戊［c,d］戊搭烯 丁搭烯…
环戊［cd］戊搭烯
*环戊[cd]戊搭烯，也被称作裤衩烯，是一种三环反芳香性有机化合物，其分子式为C10H6，由三个五元环两两相并而成，中央的碳原子是三个环所共有的。环戊[cd]戊搭烯含五个双键，其分子外围有四个，另有一个和中央的碳原子直接相连。 环戊[cd*]戊搭烯的阴离子可以与两个锂离子作用而使其稳定性增强。自由基负离子也已被发现。 参考资料
二苯并戊搭烯
二苯并戊搭烯（又译二苯并[a,e]戊烯、二苯并[b,f]戊烯）是一种有机化合物以及烃，化学式为C16H10。它作为高活性、反芳香性的戊搭烯的稳定衍生物，因此在科学上具有一定的意义。该物质第一个衍生物是由布兰德于1912年合成。则于1952年被发现。五元环的核独立化学位移值估计为7.4ppm，6元环的NICS值为-9.8ppm。此双阴离子的芳香性质已被X射线分析证实。 这种化合物的另一种异构体被称为二苯并[a,f]戊烯，其中一个苯环位于另…
环丁二烯
环丁二烯是最简单的[n]-轮烯（[4]-轮烯），化学式为C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物，仅能单独存在5秒钟。尽管环丁二烯含有交替的单双键，但是它不符合休克尔规则，因为它只有4个π电子，不符合4n+2的通式。由于金属原子可提供2个电子，所以有些环丁二烯-金属化合物实际上是稳定的。 由于环丁二烯的π电子总能量要高于相应脂肪烃——1,3-丁二烯，因此它被称为是反芳香性的。然而最近的红外光谱数据表明，环丁二烯并非正方形结构，而为长方形，…
庚搭烯
庚搭烯化学式为C12H10，是一种二环反芳香性有机化合物，其分子式为C12H10，由二个七元环两两相并而成。 庚搭烯的阴离子可以与两个锂离子作用而使其稳定性增强。 参见 丙搭烯 丁搭烯 戊搭烯 辛搭烯
丁搭烯
丁搭烯化学式为C6H4，是一种二环芳香性有机化合物，其分子式为C6H4，由二个四元环两两相并而成。 参见 丙搭烯 环丁二烯 戊搭烯 庚搭烯 *辛搭烯