苄基
基(,benzyl group)又稱苯甲基,是有机化学中具有 结构的取代基或分子片段,即甲苯的甲基上的氢被去掉后形成的基团。苄基具有一个连接亚甲基()的苯环()。有机合成中,苄基缩写为Bn。 有机合成中苄基被用于保护羟基,包括醇和羧酸。 上苄基:在碱水(例如:碳酸钾)和二氯甲烷体系中缓慢滴入溴化苄,加热至30~40度。 脱苄基:H2/Pd 50Psi氢化,或者用硫酸。 参见 苯甲酰基 苯基 參考
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基(,benzyl group)又稱苯甲基,是有机化学中具有 结构的取代基或分子片段,即甲苯的甲基上的氢被去掉后形成的基团。苄基具有一个连接亚甲基()的苯环()。有机合成中,苄基缩写为Bn。 有机合成中苄基被用于保护羟基,包括醇和羧酸。 上苄基:在碱水(例如:碳酸钾)和二氯甲烷体系中缓慢滴入溴化苄,加热至30~40度。 脱苄基:H2/Pd 50Psi氢化,或者用硫酸。 参见 苯甲酰基 苯基 參考
| Section3 = }} 氯甲醚,结构式ClCH2OCH3。 性质 无色、有刺激性臭味、易挥发、催泪性透明液体。遇水分解,溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯、乙苯。剧毒,致癌。市售氯甲醚中常含2~8%副产物双(氯甲基)醚,后者致癌性更强。 制备 由向甲醇与甲醛混合液中通入氯化氢气体反应而得。 :\ CH_3OH+HCHO+HCl\ \xrightarrow {45^oC} \ CH_3OCH_2Cl+H_2O 用途 氯甲醚为有机合成中的烷化…
'(,也称为丙二醛二甲缩醛**,Malonaldehyde, bis(dimethyl acetal)),分子式CH(CH(OCH)),常温常压下为无色液体,是丙二醛对应的保护性缩醛,与丙二醛不同,这种缩醛是稳定、可商购的。 参考文献
叔丁氧羰基保护基()是一种酸不稳定的保护基团,用于有机合成,尤其是用于保护氨基。 上保护基:胺与二碳酸二叔丁酯和弱碱(如碳酸钾、三乙胺等)作用。可以用两相反应,例如二氯甲烷和H2O体系。 脱保护基:用盐酸处理。产物为异丁烯和二氧化碳气体。 参见 苄氧羰基 多肽合成 *二碳酸二叔丁酯、氯代甲酸叔丁酯
保护基(,或)是有机合成的一种策略,在多步骤有机合成中起重要作用。保护基将部分其它官能团可逆地转化为惰性基团,以抑制副反应发生,且不大干扰目标官能团发生特定反应。常需要保护的官能团包括羟基、氨基、羰基等。 一方面,保护基提高了有机合成的可操作性和准确性,人们得以合成更加复杂的分子;另一方面,在上保护基、去保护基的同时,合成路线增长,总产率下降。在可预见的未来,保护基仍将于有机化学中扮演重要角色。 常见的保护基 保护醇羟基的还有硅醚保护基…
缩醛(Acetal)是一类同一碳上连有两个烷氧基和一个氢的有机化合物。缩醛可由半缩醛继续与醇反应得到,而半缩醛可以由醛和醇反应得到。 缩醛(酮)生成的一般过程: 作为保护基 环状缩醛可作为醛的保护基。缩醛对碱、还原剂、氧化剂稳定,可避免醛的羰基反应。在碱性条件下完成反应后,就可以在酸性条件下去保护基,生成原本的醛。 参见 半缩醛、半缩酮 缩酮、缩硫醛 参考资料 外部链接 * 邢其毅等.《基础有机化学》第三版上册.北京:高等教育出版社,2…
2,3-二氢吡喃,分子式 C5H8O。 性质 无色易燃液体,有类似醚的气味。溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂。 在少量酸催化下,与醇、酚类起加成反应,生成稳定的α-四氢吡喃醚类化合物。 : 该加成物是羟基的保护基,对氧化剂、碱、烃基锂、格氏试剂、催化加氢均较稳定,但遇无机酸会缓慢水解,生成原来的醇和5-羟基戊醛。 制取 由糠醛加氢生成四氢呋喃甲醇,再在氧化铝催化下加热(300~400℃)脱水重排制得。 : 用途 用于合成炔呋菊酯。二氢呋喃化…
四氢吡喃,又称氧杂环己烷,六元含氧的饱和杂环,分子式C5H10O。 四氢吡喃环存在于很多天然产物中。它是吡喃糖的结构核心。海洋生物毒素刺尾鱼毒素(Maitotoxin)分子中就含有28个四氢吡喃环。 制取 由二氢吡喃在雷尼镍存在下加氢或1,5-二溴戊烷与水在氧化锌作用下反应制备。 性质 无色易燃液体,有特殊气味。光照下生成爆炸性的有机过氧化物。 用途 用作溶剂和合成中间体。2-四氢吡喃基可用作羟基的保护基。 上保护基:2,3-二氢吡喃与…
硅醚是含有硅原子与烷氧基以共价键键合的一类化合物。其通式为:R1R2R3Si−O−R4,其中R4为烷基取代基或芳基取代基。硅醚在有机合成当中常用于醇的保护基。R1R2R3基团可以是不同的烃基基团,因此可组合成多样的硅醚。硅醚化合物在保护基化学当中有非常广泛的应用,常用的硅醚有:三甲基硅基 (TMS),叔丁基二苯基硅基(TBDPS),叔丁基二甲基硅基(TBS/TBDMS)和三异丙基硅基(TIPS)。 形成 制备硅醚的方法很多,但大多可遵循…
保护氨基。]] 苄氧羰基(Cbz、Z)是一个用于保护氨基的保护基,多用于多肽合成中,由麦克斯·伯格曼于1932年首先使用。 上保护基:胺与氯甲酸苄酯和弱碱(如碳酸钠)作用。 脱保护基:H2/Pd催化氢化或用溴化氢处理。 参见 叔丁氧羰基 参考资料 J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, "Organic Chemistry", Oxford University Press, 200…
缩酮是一类同一碳与两个烷氧基和两个烃基相连的有机化合物。缩酮可由半缩酮与醇在酸催化下继续反应制得,而半缩酮可由酮与醇反应得到。原甲酸酯与酮反应也可以得到缩酮。 缩酮在酸性水溶液中不稳定,但对于碱和氧化剂是稳定的。缩酮的生成被广泛用于羰基的保护。 缩醛(酮)生成的一般过程: 参见 半缩酮、半缩醛 缩醛、缩硫酮 原酸酯 参考资料 邢其毅等。《基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。p519。ISBN 7-04-01663…
叔丁基二甲基硅基是常用的硅醚保护基之一,用于羟基的保护。中文全称为叔丁基二甲基硅基,通常都直接称呼英文缩写TBS。 该方法由艾里亚斯·詹姆斯·科里(Elias James Corey)首先使用。 ;上保护基的常用方法 :用 TBDMS-Cl 和噁唑于室温 DMF 溶剂中处理即可,对伯醇的产率相当高。该法对仲醇则很慢,产率欠佳,可用 TBDMSOTf/TEA 来上保护基。 ;去保护基的常用方法 :一般用 TBAF 的含水四氢呋喃溶液室温下…