四氢吡喃

四氢吡喃,又称氧杂环己烷,六元含氧的饱和杂环,分子式C5H10O。

四氢吡喃环存在于很多天然产物中。它是吡喃糖的结构核心。海洋生物毒素刺尾鱼毒素(Maitotoxin)分子中就含有28个四氢吡喃环。

制取
由二氢吡喃在雷尼镍存在下加氢或1,5-二溴戊烷与水在氧化锌作用下反应制备。

性质
无色易燃液体,有特殊气味。光照下生成爆炸性的有机过氧化物。

用途
用作溶剂和合成中间体。2-四氢吡喃基可用作羟基的保护基。

上保护基:2,3-二氢吡喃与醇、酚在酸催化下加成,得到α-四氢吡喃醚。

脱保护基:无机酸作用下水解为原来的醇和5-羟基戊醛。

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参见

  • 四氢呋喃
  • 吡喃、二氢吡喃

参考资料

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