标签:#多环芳香烃

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三蝶烯

三蝶烯()是一种由蒽和苯炔通过狄尔斯–阿尔德反应合成的芳香烃。三蝶烯还具有三重对称性和桨状结构,是一种桶烯的相似物。三蝶烯的碳架结构十分稳定,所以三蝶烯及其衍生物都很稳定。因此,三蝶烯的衍生物可以在氢氰化反应中作为一种配位剂。 在以下这个反应中,丁二烯是底物,丙酮氰醇是进攻试剂,Ni(cod)2为催化剂,,以及以三蝶烯为骨架的双齿膦化合物作为配位剂。 参考文献 相关条目 三亚苯 外部链接 [http://newsearchch.chem…

苊()也常作苊烯,又称萘并乙烯、1,8-亚乙基萘。是一种含有萘环并通过乙烯桥连萘环1位和8位的多环芳烃类有机化合物。它是煤焦油的成分之一,通过氢化还原分子中的乙烯结构能得到苊。不同于其他大多数多环芳烃化合物,苊烯不发出荧光。 化学性质及反应 苊分子五元环上的烯烃双键虽然处于环内且与萘环共轭但性质较为活泼,所以涉及苊烯的化学反应主要发生在苊五元环上的烯烃双键上。苊能被一些烷基金属试剂或碱金属比如单质锂反应,发生去质子化形成苊负离子,能发生…

碗烯

碗烯(),又稱心環烯,是一种多环芳香烃,化学式為C20H10,由一个环戊烷周围并五个苯环组成,它具有碗状的空间结构,可看做是富勒烯C60的一个片段。在−64℃时,碗状结构翻转的能垒是42.7kJ/mol(10.2 kcal/mol)。 合成 通过快速真空裂解技术得到的碗烯纯度比溶液法低,但同时能得到各种碗烯衍生物。 1966年,碗烯首次由多步有机合成并从产物中分离出来。由[[荧]蒽]的溴代衍生物在碱催化下通过分子内的亲核取代关环得四溴代…

'()又名蓝烃*,是萘的同分异构体,分子式為C10H8,為青蓝色片状晶体。它的偶极矩对碳氢化合物来说不寻常高。 化学性质 的蓝色是由薁的衍生物硬脂酸(7-异丙烯基-4-甲基-1-薁基)甲酯导致的。]] 薁是一种含有七元环与五元环的稠环芳烃。和萘相似,薁分子中含有10个π电子的共振结构,但是其共振稳定能只有萘的一半。薁可看做由环庚三烯正离子(䓬离子)和环戊二烯负离子构成,因此薁分子具有约1.08D的电偶极矩。由于极性,薁的五元环一侧容易发…

{{chembox | Verifiedfields = changed | verifiedrevid = 464206241 | Reference= | Name = 苉 | ImageFile_Ref = | ImageFile = Picene.svg | ImageName = Skeletal formula | ImageFile1 = Picene-3D-balls.png | ImageSize1 = 220px |…

-{zh-hant:; zh-hans:;}- '(),也称荌、绿油脑*,是一种稠环芳香烃,分子式為C14H10,分子量178.22。无色棱柱状晶体,有蓝紫色荧光,有昇華性,有毒。不溶于水,微溶于乙醇,溶于乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。蒽与菲为同分异构体。 在歐盟的「關於化學品註冊、評估、許可和限制法案」()中,已將蒽列為高度關注物質(SVHC);IARC将其列为第2B类致癌物质。 來源及製備 蒽多數來源自煤焦油,煤焦油大約含有…

蒽嵌蒽

{{chembox | Verifiedfields = changed | verifiedrevid = 396291802 | Name = 蒽嵌蒽 | ImageFile = Anthanthrene.png | ImageFile1 = Anthanthrene-3D-balls.png | ImageSize1 = 220px | ImageName1 = 蒽嵌蒽的球棍模型 | IUPACName = Naphtho[7,8…

二蒄

二蒄(Dicoronylene)是一种含有15个苯环的多环芳香烃,化学式。其系统命名为*苯并[10,11]菲并[2',3',4',5',6':4,5,6,7]䓛并[1,2,3-bc]蒄,或苯并[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']二蒄*。二蒄在250℃至300℃的高真空(0.001 torr)下升华。 存在 二蒄首先发现于煤的气化中的固体残余物。这种残留物含有大量的蒄和卵苯。经过提取分离和提取,仍然存在难溶于有机溶剂的带红色的残余物…

菲烯

菲烯()是一类苯环彼此以邻位稠合的具之字形平面结构的稠环芳烃,是与并苯和螺烯类似的一类同系物,它们间的区别在于苯环排列的位置。 应用 长链π-共轭环系因其在有机电子材料方面的潜在应用而受到关注。例如,有许多关于并五苯应用于有机薄膜场效应晶体管的研究。并苯类物质最主要的缺陷是它对于光和空气的不稳定性,而菲烯因分子中苯环取之字形排列,结构更为紧凑,稳定性更高。菲烯衍生物的合成及其在半导体与超导领域的应用也得到研究。 参考资料

'(),也称𬜴*,是一種多環芳香烴,化学式为,由四個稠合苯環組成。它是煤焦油的一種天然成分,最早是從煤焦油中分離和定性。它也存在於雜酚油中,含量為0.5–6mg/kg。 䓛的英文“chrysene”起源於希臘語Χρύσoς (chrysos),意思是“金”,由於其晶體的金黃色,被認為是化合物在分離時的正確顏色和特徵。然而,高純度的䓛是無色的,黃色是由於其微量的橙黃色異構體並四苯,其不易分離。 產生 䓛是煙草煙霧的成分之一。 安全性 與其…

'(phenanthrene)旧称',化學式為C14H10,是一个多环芳香烃,由三个苯环稠合而成,与蒽为同分异构体。无色片状结晶,有蓝色螢光,易昇华,具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(nD20)为1.6415。 化学性质 菲的化学性质介于萘和蒽之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌,被氢气(与雷尼镍)还原为9,10-二氢菲,发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物,也可发生溴化 和磺化 等取代反应。 制备及应用 由煤焦油…

圈烯

圈烯(circulene)即尾部相稠合的邻并苯,是“拱形芳烃”(geodesic polyarene)的一类。[5]圈烯(碗烯)、[6]圈烯(蒄)、[7]圈烯 与[12]圈烯(凯库勒烯)都已合成。[5]圈烯为碗形,[6]圈烯为平面结构,[7]圈烯则具类似马鞍的特殊结构(类比杯芳烃)。 [4]圈烯 有报道制得了含有[4]圈烯骨架结构的分子。通过五步反应,制得[4]圈烯与四个苯环稠合的化合物。 [8]圈烯 有报道合成了含有[8]圈烯的衍生物…

苯並[a]蒽

*苯並[a]蒽,又名四芬,是一种多环芳烃,化学式 C18H12。 毒性 动物研究表明苯並[a]蒽具有致癌性和遗传毒性。小鼠经摄取、皮下注射和腹膜注射出现肝、皮肤和肺肿瘤。属2类致癌物,3类生殖细胞诱变物质。 该物质在有机体内经细胞色素P450和代谢,生成的产物有反式-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[a]蒽,反式-5,6-二羟基-5,6-二氢苯并[a]蒽,反式-8,9-二羟基-8,9-二氢苯并[a]蒽,以及反式-10,11-二羟基-10…

{{Chembox | ImageFile = Rubicene.svg | ImageName = | ImageFile1 = | ImageName1 = | IUPACName = rubicene | OtherNames = 茹 |Section1= |Section2={{Chembox Properties | C=26 | H=14 | Appearance = 红色固体 | Density = | MeltingPt…

Z型并苯

Z型并苯()是由两个非对映体单元组成的多环芳烃。根据Clar's规则,两个外侧的萘环单元是有芳香性的,但两个中心双键却一点也不具有芳香性。因此,该化合物有着较多的学术研究。Z型并苯是暗红色的,它对光敏感,在日光灯照射下12 h便可完全分解。其熔点为262℃。 制备 Z型并苯最初由Erich Clar于1955年分别由1,2-二氢苊和䓛为原料合成。Mitchell和Sondheimer由苯环化的[10]轮烯制备了这种化合物。 Kemp、S…

六苯并蒄

六苯并蒄(),是由蒄与六个苯环稠合组成的化合物,通常指分子式为的六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄,另一种高对称性的异构体为分子式C48H24的六苯并[a,d,g,j,m,p]蒄。通过原子力显微镜对六苯并蒄成像,首次验证了多环芳烃不同碳碳键键级与键长的差异。 合成 六苯并蒄是目前在有机材料中应用十分广泛的一个中间体。可以利用二苯乙炔与2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮的狄尔斯–阿尔德反应和随后发生的逆狄尔斯–阿尔德反应脱羰基生…

{{chembox | Verifiedfields = changed | verifiedrevid = 460107606 | ImageFile_Ref = | ImageFile = Coronene 200.svg | ImageSize = 200px | ImageFile1 = Coronene3D.png | ImageSize1 = 200px | IUPACName = | OtherNames = 超苯 六苯并…

'(),旧称艿*,俗稱焦油腦,是一种多环芳香烃。 来源 可从煤焦油分离和石油提煉製得。 物理性质 萘为无色或白色有光泽的鳞片状单斜结晶,有溫和芳香氣味,粗萘有特殊的煤焦油样臭味;熔点80.2℃,沸点218℃;难溶于水,易溶于有機溶劑中,如乙醇及乙醚。能挥发并易昇华,能水蒸氣蒸馏。与空气形成爆炸性混合物;爆炸极限0.9%-5.9%(体积)。 化学性质 在正常情况下,萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应(如卤化、磺化、硝化)以及氧化、加氢、…