四羟基对苯醌

四羟基对苯醌,又称四羟基-1,4-苯醌 (THBQ, THQ),是一种有机化合物,化学式 。它是对苯醌的四个氢原子都被羟基取代而成的化合物。

它的水溶液是浅红色的,

四羟基对苯醌可以从乙二醛或肌醇合成。

四羟基对苯醌的盐
类似大部分的酚,四羟基对苯醌是酸性的,很容易离解出氢离子,产生像是 和的阴离子。后者是对称的有芳香性。

它的钙盐 是**'在盐豆发酵过程中从肌醇中产生的深紫色色素,在1935年已经被注意到。

深紫色,不溶的二钾盐 是由Paul W. Preisler和于 1942年首次合成,它们通过肌醇与硝酸在氧气存在下与碳酸钾反应,得到这种化合物。这种盐和盐酸的反应可以得到高产率的四羟基对苯醌。

黑色的四钾盐 是由和Hsien Ying Niu在1962年通过在甲醇中反应四羟基对苯醌和甲醇钾,首次合成这种化合物。这种盐是抗磁性的,红外光谱表明 C-C 和 C-O 距离相等,环在环己烷构象中略微扭曲。 的部分氧化会产生绿色,很顺磁性的固体,可能是 ,完全氧化则会产生 。在没有氧气的情况下,在450 °C 下稳定,然后分解成碳酸锂。二羟基环己烯四酮盐在400 °C 下会歧化成 和环己六酮 ,后者会迅速分解成一氧化碳、二氧化碳和碳。 的水合物 在 250 °C下失水。

参考资料

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