肽键

()是一分子胺基酸的α-羧基(-COOH)和另一分子胺基酸的α-胺基(-NH2)脱水缩合形成的酰胺键,即-CO-NH -,為連結兩單體胺基酸之共價鍵,氨基酸藉肽键联结成多肽链。由於共振而無法自由旋轉,具部分雙鍵特性。

生成
兩個胺基酸透過肽鍵生成合為一個二肽,此稱縮合反應。在縮合反應中,兩個胺基酸靠近對方,羧基與氨基相互接近,一個會失去在羧基(COOH)上的一氫一氧,另一個則會失去氨基(NH2)上的一氫。此反應生成一分子的水(H2O) 及被肽鍵(-CO-NH -)連結的胺基酸,其連結的氨基酸被稱為二肽。

在肽鍵生成時,一胺基酸的羧基會與另一個胺基酸的氨基反應,失去一分子的水(H2O),故過程為脫水反應(也名為脫水縮合)。

形成肽鍵需消耗能量,因而在生物體內,會由ATP提供。肽鍵連結形成的胺基酸鍊會成為多肽與蛋白質。 生物體使用酵素及核糖酶,製造多肽和蛋白質。胜肽由專屬的酶製成,舉例而言,藉由兩種酵素(γ谷氨酰半胱氨酸合成酶、谷氨醯胺合成酶)及兩步驟,可生成三肽的穀胱甘肽。

分解
藉由水解便可讓肽鍵斷裂,分解並釋放8–16千焦耳/莫耳(2–4卡/莫耳)的自由能,但這過程相當緩慢。而在活體中,此過程可被酵素催化使反應加速,肽酶與蛋白酶即具有此功能。

光譜
肽鍵的吸收光譜介於190–230奈米間,以至於易受紫外光影響。

化學反應
蛋白質會水解(紅)。然而未催化之蛋白質的半衰期可超過幾百年。]]
由於共振穩定,以生理條件而言是相對穩定,甚至勝過類似的化合物,如酯類。肽鍵在化學反應下可以保持不變,通常會透過陰電性原子攻擊羰基碳,打斷羰基雙鍵形成四面體。這是蛋白水解的過程,而且更常發生在N-O、酰基的交換反應中,好比內含蛋白。

在環醇假說中,要是如巰基、羥基、胺基等官能基攻擊肽鍵,與其結合,那麼生成的分子可稱其為Cyclo分子。

參見

  • 胜肽
  • 脫水縮合
  • 環醇假說

參考文獻

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