Staudinger反应(Staudinger reaction),又称Staudinger还原反应(Staudinger reduction),由 Hermann Staudinger 发现并首先报道。
叠氮化物与膦(如三苯基膦)或亚磷酸酯反应得到亚胺基膦烷中间体,此中间体再经水解,可得相应的胺和氧化膦(如三苯基氧膦),从而提供了一种通过叠氮化物还原制备胺的方法。
反应实例:
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反应机理
膦对叠氮化物的端基氮进行亲核加成,其次分子内环化为磷杂三吖丁环中间体,然后放出氮气并产生亚胺基膦烷,最后亚胺基膦烷水解为胺和氧化膦。
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Staudinger连接反应
Staudinger 连接反应(Staudinger ligation),2000年由 Saxon 和 Bertozzi 发展。
用一般位于三芳膦上的亲电基团(如甲酯)捕获氮杂叶立德(亚胺基膦烷)中间体,在水介质中进行作用,重排后得到分子内酰胺基氧化膦。
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应用
Staudinger 连接反应在化学生物学中有很广泛的应用,例如此反应可用于荧光标记的核苷的合成:
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参见
*化学反应列表
参考资料
外部链接
#[https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/staudinger-reaction.shtm Staudinger Reaction] @ organic-chemistry.org
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