N,N-二异丙基乙基胺
*N,N-二异丙基乙基胺(,或称为许尼希碱,DIPEA或DIEA**)既是胺也是有机化合物。在有机化学中通常用作碱。两組异丙基和一組乙基屏蔽了氮原子,只能与体积够小的质子结合。同2,2,6,6-四甲基哌啶相似,该化合物是非親核鹼。许尼希碱由德国化学家(Siegfried Hünig)命名。 制备 许尼希碱为商业可售试剂,可由二异丙胺和硫酸二乙酯反应制备。 反应 非亲核性碱 许尼希碱可用于二级胺和卤代烃发生烷基化反应得到三级胺的反应中作为…
共 18 篇文章
*N,N-二异丙基乙基胺(,或称为许尼希碱,DIPEA或DIEA**)既是胺也是有机化合物。在有机化学中通常用作碱。两組异丙基和一組乙基屏蔽了氮原子,只能与体积够小的质子结合。同2,2,6,6-四甲基哌啶相似,该化合物是非親核鹼。许尼希碱由德国化学家(Siegfried Hünig)命名。 制备 许尼希碱为商业可售试剂,可由二异丙胺和硫酸二乙酯反应制备。 反应 非亲核性碱 许尼希碱可用于二级胺和卤代烃发生烷基化反应得到三级胺的反应中作为…
非親核鹼是指一些不是良好親核體的鹼。 大多數的鹼是親核體,會和烷基反應。但在有些化學反應中,會需要一些化合物可以吸收質子(氫離子),但不會有其他親核體的作用。非親核鹼由於位阻效應沒有親核性,因此可以和質子反應,但不會和其他體積較大的烷基反應。 非親核鹼列表 為一種非親核鹼,其中的氮原子因為被異丙基和乙基屏蔽,只能吸引體積較小的氫離子]] 非親核鹼中有許多是胺類或是含氮的雜環化合物,為中等强度的鹼,其共軛酸的pKa約在10~13之間: N…
叔丁醇鈉是化學式為(CH3)3CONa的有機化合物,是強鹼,有微弱的親核性,在化學反應上類似叔丁醇鉀。 叔丁醇鈉可以用叔丁醇和氢化钠反應製備。 應用 叔丁醇鈉是非親核性鹼,常用在布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应中,如以下的例子: 叔丁醇鈉可以用來製備叔丁醇錯合物,例如可以從七氯化二鎢鹽類反應後的複分解反應中製備六叔丁氧基二钨: :NaW2Cl7(THF)5 + 6 NaOBu-t → W2(OBu-t)6 + 7 NaCl + 5 THF …
{{chembox | verifiedrevid = 446519293 |ImageFile=Proton sponge.svg |ImageSize=200px | ImageFile1 = Proton-Sponge-from-xtal-1999-3D-balls-A.png |IUPACName=N,N,N',N'-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine |OtherNames=質子海綿 |Sec…
2,4,6-三甲基吡啶是一种有机化合物,化学式为C8H11N。 制备 2,4,6-三甲基吡啶可由丙酮和氨在催化剂的存在下于300°C反应得到。丙炔和乙腈在CpZr(dmpe)2Cl和乙醚中,也能得到2,4,6-三甲基吡啶。 参考文献
二(三甲基硅基)氨基锂(简称LiHMDS)是一种有机硅化合物,化学式为[(CH3)3Si]2NLi。这种无色固体是一种非亲核性的强碱,可用于去质子化反应并可用作配体。无溶剂时,这种化合物在溶液是双聚体,而在固体中为三聚体。 制备 二(三甲基硅基)氨基锂可以购买,但也可用丁基锂夺取双(三甲基硅基)胺的质子来制备: :[(CH3)3Si]2NH + C4H9Li → [(CH3)3Si]2NLi + C4H10 该化合物可用升华法提纯。 二…
叔丁基锂(化学式:(CH3)3CLi),也称*t-丁基锂**,是一个有机锂化合物,是有机合成中的超强碱。以簇合物存在,可以拔去很多碳氢化合物的氢,包括苯。 叔丁基锂高度易燃,可在空气中自燃,储存时必须以干燥氮气保护,使用时也必须非常小心。 化学性质 叔丁基锂中C-Li键高度极化,具有以下共振式,可作碳负离子源: : 叔丁基锂比正丁基锂碱性更强,主要用于脱去有机化合物的活性氢,如胺及醚的α位。例如,室温下叔丁基锂可使四氢呋喃在数分钟内分解…
四甲基哌啶锂(Lithium tetramethylpiperidide),其縮寫為LiTMP或LTMP,也稱為harpoon鹼,是分子式為C9H18LiN的化合物,屬於有機鋰試劑,四甲基哌啶锂是一種非親核鹼,在pKa及位阻效应上都和二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS)相近。 合成 四甲基哌啶锂可以由和正丁基锂在-78 °C進行的去質子化反應中合成。有些研究指出在此反應也可以在0 °C下進行。此化合物在四氢呋喃/乙苯的混合物中穩定,市…
{{Chembox | ImageFile = Chemical structure of TTBP.svg | ImageSize = | ImageAlt = | IUPACName = | OtherNames = |Section1= |Section2={{Chembox Properties | C=16|H=28|N=2 | MolarMass = | Appearance = 白色固体 | Density = | Mel…
叔丁醇钾()是一种常用的醇盐,化学式为(CH3)3COK。这种无色固体是有机合成中常用的强碱,其共轭酸叔丁醇的pKa大约为17。固态时它以四聚的类立方烷原子簇形式存在。在化学文献中经常用t-BuOK来表示叔丁醇钾。 制备 叔丁醇钾常以溶液或固体形式出售,但化学实验中通常在反应体系中现配现用,因为这种物质对湿气十分敏感,存放时间较长会出现明显的变质。它的制备方法是将干燥的叔丁醇与金属钾反应。然后蒸发溶液使其结晶析出,并加热获得的固体除去残…
*P4-t-Bu是一种中性、全烷基化的空間位阻的聚氨基磷腈,是極強的鹼,但親核性非常弱。 P4-t-Bu可以看成基本结构为(H2N)3P=NH的三氨基亚氨基正膦的四聚体。表示P1至P7聚氨基的同系物的通式[(R^1_2N)_3P=N-]_\mathit{x}-(R^1_2N)_{3\!-\mathit{x}}P=NR2,倾向于选择甲基为R1,甲基或叔丁基為0和6之間的偶數x (P4-t-Bu: R1 = Me, R2 = t-Bu un…
磷氮烯(又称磷腈)是指一类含有五价磷和磷-氮双键的有机磷化合物。一类磷氮烯的化学式为。这些磷氮烯又称为氨亚基-λ5-磷烷或*'。它们是超强碱。另一类磷氮烯的化学式为{{chem2|(\sN\dP(\sX)2\s)_{n}|}},其中X = 卤素、烷氧基、酰胺或其他。这些磷氮烯的例子包括()。双(三苯基膦)氯化亚铵(,Ph = 苯基)也常称作磷氮烯。本条目主要讨论化学式为的磷氮烯。 磷氮烯碱 磷氮烯碱是非金属非离子亲核体强碱,比其他胺和脒…
四甲基胍是一种有机化合物,分子式为HNC(N(CH)) 。它是无色的液体,由它的共轭酸的高pK值判断,它是一种强碱。 它最初由四甲基硫脲通过S-甲基化和胺化进行制备,后来使用碘化氰得到新的制备方法。 用途 四甲基胍主要用作烷基化的强非亲核碱,通常用作价格比较昂贵的DBU和DBN的替代。 参考
1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)分子式为C7H12N2,属于脒类,是有机合成中的常用试剂,具碱性。它可用于脱卤化氢反应及碱催化的重排反应中,类似的一个化合物是[[1,8-二氮杂二环(5.4.0)十一碳-7-烯|1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯]](DBU)。 DBN可由戊内酰胺与丙烯腈反应生成N-丙烯腈基戊内酰胺,再将氰基还原成氨基,发生分子内脱水环化制取。 参考资料
2,6-二叔丁基吡啶是一种有机化合物,化学式为tBu2C5H3N,其中tBu为叔丁基。它是无色的油状液体,是具有位阻的有机碱。例如,它可以质子化,但不能和三氟化硼形成加合物。 它可由叔丁基锂和吡啶的反应制得。在钯催化下,它可以和氢气反应,得到2,6-二叔丁基哌啶。 参考文献
1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)化学式为C9H16N2,是一个有位阻的脒类,具碱性。它在有机合成中用作催化剂、配体及非亲核性碱。 DBU可被從一種名為Niphates digitalis的海綿中分離出來,因此也被視為一種生物鹼。 DBU可以作為環氧樹酯的固化劑;亦可於合成頭胞菌素時作為保護劑;富勒烯-C60的純化中也使用DBU(DBU與C70或更多碳數的富勒烯類化合物反應,但不與C60作用);合成聚氨酯時亦使用D…
二(三甲基硅基)氨基钠是一种具有分子式((CH3)3Si)2NNa的化学品。这类物质,通常称为NaHMDS(六甲基二硅烷重氮钠),是一种强碱,常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂,且溶于广泛的非质子性溶剂中,如:四氢呋喃,乙醚,苯或甲苯中,有非常强的碱性但亲核性差,这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基(TMS)基团影响了它参与亲核取代反应。 NaHMDS在水中会快速变质,形成…
{{Chembox | Verifiedfields = changed | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 401707807 | ImageFile = KHMDS.png | ImageFile_Ref = | ImageSize = 121 | ImageName = Stereo, skeletal formula of potassium bis(trimethylsily…