二(三甲基硅基)氨基锂

二(三甲基硅基)氨基锂(简称LiHMDS)是一种有机硅化合物,化学式为[(CH3)3Si]2NLi。这种无色固体是一种非亲核性的强碱,可用于去质子化反应并可用作配体。无溶剂时,这种化合物在溶液是双聚体,而在固体中为三聚体。

制备
二(三甲基硅基)氨基锂可以购买,但也可用丁基锂夺取双(三甲基硅基)胺的质子来制备:
:[(CH3)3Si]2NH + C4H9Li → [(CH3)3Si]2NLi + C4H10
该化合物可用升华法提纯。

二(三甲基硅基)氨基锂可以在反应体系中先制备再使用。

反应
二(三甲基硅基)氨基锂可用于制备低配位数的配合物,因为配体(TMS)2N-的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)2]3(M = Sc, Ti, V, Fe ;TMS = (CH3)3Si))。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺,其中氮的配位数为3,空间构型为平面正三角形。

有机化学中,二(三甲基硅基)氨基锂通常用作强碱,例如形成乙炔化锂,或者制备烯醇锂盐(图中的苄叉丙酮):

参考文献

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