红豆碱(),又称相思子碱、相思豆毒素、相思碱等,化学名N-甲基色氨酸(英语:N-Methyltryptophan),系统名α-甲氨基-β-3-吲哚基丙酸,是一种有毒生物碱,化学式C12H14N2O2,是雞母珠种子(俗称相思豆)、鸡骨草等相思子属植物的主要毒素,此外在木麒麟等植物中亦有发现。
性质与毒性
红豆碱为针状结晶,在水中则析出菱状晶体。加热至297°C发生分解。溶于乙醇、热水、稀酸、稀碱溶液,微溶于冷水,不溶于乙醚。
有剧毒,对粘膜有强烈的刺激性,并可引起溶血。中毒死亡患者尸检可见急性胃肠炎症状,粘膜充血、粘膜下溢血,其中以小肠最为显著。中毒后可出现恶心、呕吐、肠绞痛、剧烈带血腹泻,并因严重呕吐、腹泻而造成失水、酸中毒和休克。中毒数日后可发生溶血现象,并引发黄疸、血色素尿、小便减少、结膜和视网膜炎、幻觉、呼吸困难,终至因内窒息死亡。
成人致死量为0.5mg。小鼠腹腔注射半数致死量0.02mg/kg,大鼠皮下注射最小致死剂量0.04mg/kg,家兔静脉注射最小致死剂量 0.01mg/kg。
制备
红豆碱可从相思豆中用甲醇-苯混合溶液提取,也可化学合成,如采用3-吲哚甲醛与1-甲基乙内酰脲缩合后其用硫化氢还原得到5-(3′-吲哚甲基)-1-甲基乙内酰脲,而后在氢氧化钡存在下经水解得到。
参考资料
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