**'(,),分子式C6H11NO3S,是一种非蛋白氨基酸,可看做半胱氨酸的亚砜类衍生物,是新鮮大蒜的天然成分,因而得名,在可由大蒜的转化为大蒜素。
它是胺基酸半胱胺酸的衍生物。當新鮮大蒜被切碎或壓碎時,蒜氨酸酶會將蒜氨酸轉化為大蒜素,大蒜素是新鮮大蒜香氣的來源。大蒜素和大蒜中的其他硫代亞磺酸酯不穩定,會形成許多其他化合物,例如二烯丙基硫醚(DAS)、二烯丙基二硫(DADS)和二烯丙基三硫醚(DAT)、二硫雜環己烯和大蒜烯。 大蒜粉並非蒜胺酸的來源,新鮮大蒜浸泡後也不含蒜胺酸,因為酵素轉化為大蒜素的過程只需幾秒鐘。
蒜氨酸是第一個被發現同時具有碳中心和硫中心立體化學結構的天然產物。
化學合成
化學合成1951年由Stoll與Seebeck首次報導的合成法,始於L-半胱胺酸與烯丙基溴化物進行醯化反應,生成脫氧烯丙基硫醚。此硫化物經過氧化氫氧化後,可產生兩種L-烯丙基硫醚的非对映异构,其差異在於硫立體中心上氧原子的取向。
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科赫(Koch)與科斯根(Keusgen)於1998年報導的新型合成路線,採用類似夏普里斯不對稱環氧化反應的條件實現立體特異性氧化。該手性催化劑由酒石酸二乙酯與鈦酸異丙酯製備而成。
参考文献
外部链接
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