2-氨基异丁酸

2-氨基异丁酸,也称为α-氨基异丁酸AIBα-甲基丙氨酸2-甲基丙氨酸,是一种非蛋白氨基酸,结构式为H2N-C(CH3)2-COOH。它在自然界中很罕见,仅在陨石和一些真菌来源的抗生素中(如和一些)发现。

合成
在实验室中,2-氨基异丁酸可以由丙酮氰醇通过与氨反应然后水解来制备。工业规模的合成可以通过甲基丙烯酸的选择性来实现。

生物活性
2-氨基异丁酸不是蛋白氨基酸之一,并且在自然界中相当罕见(参见非蛋白氨基酸)。由于其偕二甲基基团的索普-英戈尔德效应,它是肽中强螺旋诱导剂。2-氨基异丁酸低聚物形成310螺旋。

核糖体掺茹肽
2-氨基异丁酸与肽合成的核糖体延伸相容。加藤等人使用Flexizyme和工程化的tRNA体来增强氨酰化AIB-tRNA物种与的亲和力。结果是在无细胞翻译系统中2-氨基异丁酸与肽的结合增加。伊克巴尔等人使用另一种方法来创建编辑缺陷型来合成氨酰化AIB-tRNAVal。随后将氨酰化的tRNA用于无细胞翻译系统以产生含有2-氨基异丁酸的肽。

参考资料

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