核黄素

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| caption = 核黄素的键线式（上）与球棍模型（下）

核黄素缺乏症罕见，通常与其它维生素的缺乏症同时出现，可通过口服膳食补充剂或注射核黄素治疗。作为水溶性维生素，过量的核黄素会迅速从尿液排出，使尿液呈亮黄色。核黄素的来源包括肉类、鱼类、家禽、蛋类、乳制品、绿色蔬菜、蘑菇、杏仁。有些国家会要求往粮食中添加核黄素。

核黄素是橙黄色粉末，具有微弱气味及苦味。它难溶于水、乙醇，微溶于环己醇、乙酸戊酯、苄醇，不溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯，易溶于稀碱。它除了是维生素外也用作食物色素。细菌、真菌、植物都能合成核黄素，但动物不能。核黄素的工业生产最初使用化学合成，目前则通过真菌与细菌发酵来生产核黄素。

功能
核黄素可以合成FMN和FAD这两种重要的辅酶，能量代谢、呼吸作用、抗体制造、生长发育都需要这两种辅酶。

氧化还原反应
人体内有约七八十种黄素蛋白（加上其它物种，包括古菌、细菌、真菌的可达上百种），它们要完成单电子及双电子氧化还原反应需要FMN和FAD。

合成
生物合成
细菌、真菌、植物都能够合成核黄素，但动物不能。
:

最后，两分子6,7-二甲基-8-核糖醇基二氧四氢蝶啶在作用下反应，产生一分子核黄素及5-氨基-6-(D-核糖醇基氨基)尿嘧啶，后者可重新参与合成核黄素的反应。

工业生产
（左）和丁二酸（右）生长的藤黄微球菌，其中生长于吡啶的藤黄微球菌由于积累核黄素而变黄截至2012年，每年都有超过4000吨的核黄素以此方法生产。

在有高浓度碳氢化合物或芳香化合物的环境下，有些细菌可能出于自保，会生产大量的核黄素，如。它在吡啶生长时会因为产生核黄素而变黄，但生长在其它基质（如丁二酸）时则不会这样。

实验室合成
里夏德·库恩的研究团队于1935年完成了核黄素的全合成，最后一步如下：
:

用途
治疗角膜变薄
圆锥角膜患者的角膜会越来越薄。这可通过能增强角膜的治疗。角膜交联术中会先对角膜使用外用的核黄素溶液，然后将其暴露于UV-A下。

预防偏头痛
2012年，称大剂量（400毫克）的核黄素核黄素可能有效预防偏头痛。2017年的综述报道每天摄取400毫克的核黄素，持续至少三个月，可以减少成年人发生偏头痛的次数。不过，目前对使用大剂量核黄素预防或治疗儿童和青少年偏头痛的研究尚无定论，因此不建议他们服用膳食补充剂。

食用色素
核黄素可用作橙黄色的食用色素，

推荐摄入量
美国国家医学院于1998年更新了核黄素的估计平均需求（EAR）及推荐膳食摄入量（RDA）。14岁或以上的女人和男人对核黄素的EAR分别为每天0.9毫克和1.1毫克，而核黄素的RDA则分别为每天1.0–1.1毫克及1.3毫克。考虑到核黄素需求比平均需求高的人，RDA会比EAR高。孕妇的RDA是每天1.4毫克，哺乳期妇女的则是每天1.6毫克。年龄12个月以下的婴儿的核黄素RDA未定，他们的适当摄入量（AI）是每天0.3–0.4毫克。1–13岁的儿童的核黄素RDA随着年龄增长，会从每天0.5毫克增加至每天0.9毫克。美国国家医学院为了安全，会在证据充足时为各种营养素设可耐受最高摄入量（UL），但因为目前没有证据表明大剂量核黄素会对人体产生不良影响，所以核黄素没有UL。EAR、RDA、AI、UL统称为参考膳食摄入量。欧洲食品安全局也想过确定核黄素的最高安全摄入量，但因证据不足而无法确定。

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!来源因此部分国家会要求往面粉添加核黄素。由于核黄素难溶于水（溶解度0.07 mg/mL）代替核黄素。

营养强化
部分国家要求或推荐往粮食中添加核黄素。截至2024年，共有57个国家（大多为美洲及东非国家）要求往面粉添加核黄素或其衍生物黄素单核苷酸钠，添加量在1.3–5.75 mg/kg之间。此外，另有16个国家推荐核黄素的营养强化。

吸收、代谢、排泄
食物中超过90%的核黄素都以与蛋白质结合的FMN或FAD的形式存在。

核黄素经快速的主动运输过程吸收，高浓度下会有一部分经被动运输过程吸收。编码这些运输蛋白的基因发生突变的婴儿可通过口服核黄素治疗。但大剂量的核黄素会导致尿液比平时更黄，影响结果。正常饮食下，尿液中的核黄素约有三分之二仍以核黄素形式存在，其余的被细胞代谢成羟甲基核黄素等代谢物。当摄入的核黄素超过小肠可吸收的量时，剩余的核黄素就能来到大肠，被细菌分解代谢，然后从粪便排出。

缺乏症
症状
核黄素缺乏症会导致嘴唇干裂、口角炎、喉咙痛、舌头发红疼痛、脱发。长期缺乏核黄素可能导致肝脏和神经系统退化。

风险因素
有患上核黄素缺乏症风险的人包括酗酒者、素食运动员、纯素主义者。此类基因缺陷的例子是影响核黄素运输的，患者分别编码RDVT2和RDVT3的基因SLC52A2及有缺陷。核黄素排泄量会随年龄增长而减少，受到及服用某些处方药则会增加核黄素的排泄量。

1935年，、里夏德·库恩、T. Wagner-Jauregg发现大鼠如果不摄取维生素B2，体重就不会增加。从酵母中可分离出一种会放出黄绿色荧光的物质（即核黄素），它可以使大鼠恢复正常生长，恢复程度与荧光强度成正比。1933年，研究人员通过这一性质，从蛋清中分离出这种物质。随后，同一研究小组团队又从乳清中分离出一种类似的物质。1934年，库恩的研究团队发现这两种物质是同一种物质，将其命名为核黄素，并成功合成了它。1938年，库恩因他对维生素的研究，荣获诺贝尔化学奖。1939年，William H. Sebrell和Roy E. Butler通过临床试验证明了核黄素是必需营养素。他们发现妇女食用低核黄素饮食会患上口腔炎及其它症状，这些症状在用核黄素补充剂治疗后缓解，但在停止服用核黄素补充剂后又会复发。

参考

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