马鞭草烯酮

马鞭草烯酮(verbenone)是一种天然单萜衍生物,存在于许多植物中,有一种令人愉快的气味。除了是植物中的天然成分外,它与它的类似物也是昆虫信息素的成分之一。特别是用马鞭草烯酮配制长效基质后,在防治树皮甲虫,如山松甲虫和方面十分重要。

化学性质
马鞭草烯酮是一种重要的双环单萜类酮,是马鞭草油的主要成分,因此得名;它同样是迷迭香油的成分之一。马鞭草烯酮几乎不溶于水,可以与大多数有机溶剂混溶。

马鞭草烯酮可以由α-蒎烯选择性烯丙位氧化而来:

马鞭草烯酮在紫外线照射下会重排为菊油环酮:

用途
昆虫防治
南方松甲虫的生殖周期受到化学物质(包含马鞭草烯酮)不同程度的控制。树皮甲虫在繁殖时会在宿主松树中大量聚集,在最开始甲虫产生的化学物质会吸引同种甲虫。当成虫与幼虫的数量过多时,便会开始产生抗聚集的信号素,如马鞭草烯酮,进而阻止更多的甲虫进攻松树。曾经护林员通过砍伐、焚烧寄生的松树与其邻近树木来防止树皮甲虫的侵扰,随后他们将马鞭草烯酮制剂放置在附近易感的树木上,来阻止甲虫对其的伤害 。 马鞭草烯酮也被用于山松甲虫、的防治。

其他用途
马鞭草烯酮被用于香水、香料、草药茶、芳香疗法之中,它的左旋异构体可以用于止咳剂,马鞭草烯酮也被认为有一定的抗菌性。

参考文献

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