三异丙胺

三异丙胺是一种有机化合物,由三个异丙基和中心的一个氮原子组成。作为一种受阻的叔胺,三异丙胺可用作非亲核碱和聚合物的。然而,其应用受到其相对较高的成本和合成难度的限制。

结构
三异丙胺是目前已知空间位阻最大的胺之一。空间位阻更大的三叔丁胺 (tBu3N) 从未被合成,尽管量子化学从头计算以及更拥挤的2,2,4,4-四甲基-3-叔丁基-3-戊醇(三叔丁基甲醇,tBu3COH) 意味着如果它可以被制备,它应该是一个稳定的分子。至今,双叔丁基异丙胺 (tBu2iPrN) 已经以低产率制备,其中少数的三叔丁胺中的两个叔丁基连接在一个环中,但2018年的一项研究预测,合成tBu3N 可能仍然是一个长期未解决的挑战。

在1990年代初期,对分子在气相或非极性溶剂中的3D结构的理论研究和电子衍射分析表明,氮原子与三个碳之间的键在基态时几乎共面,而不是像更简单的胺那样形成三角锥形分子构型。平均C-N-C 键角为 119.2°,

异丙基的 C-C-C 平面相对于中心的 C3N 核略微倾斜(约 5°)

制备
位阻效应使得三异丙胺难以制备,而且不像位阻较少的叔胺(如三乙胺),它不能由氨直接被醇烷基化而成,因为反应会在二异丙胺停止。它可以从二异丙胺开始以实验室量级制备:

参见

  • 四叔丁基乙烯

参考资料

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